《醇酚醚精品ppt》ppt课件

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1、第5章醇、酚、醚醇一、醇的结构醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基（OH）取代后生成的衍生物（R-OH）醇的结构:C，O都是sp3杂化二、醇的分类4种分类方法：1.根据官能团所连碳原子类型3.根据羟基数目一元醇二元醇多元醇2.根据烃基结构饱和醇不饱和醇芳香醇4.根据所含碳原子数目低级醇碳原子数<4中级醇5<碳原子数<11高级醇碳原子数>12两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定，这种结构会自发失水，故同碳二醇不存在。另外，烯醇是不稳定的，容易互变成为比较稳定的醛和酮。三、醇的命名1.普通命名根据烃基的结构来命名2.甲醇衍生物法以甲醇为母体来命名，异丙基甲醇正丙基甲醇甲基乙基甲醇3.

2、系统命名结构比较复杂的醇，采用系统命名法。选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的位号最小，……称为某醇。例如：2-甲基-５-氯-3-己醇4-戊烯-2-醇2-氯甲基-1-丁醇3，4-二甲基-2-戊醇3-苯基-2-丁醇3-苯基-2-丙烯醇多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。例如：1，2—丙二醇1，3—丙二醇当不可能将所有羟基都包含到同一主链内时，应将羟基作为取代基4.俗名如甲醇俗称木精，乙醇俗称酒精，乙二醇俗称甘醇，丙三醇称为甘油等。四、物理性质1.醇的沸点较高比同碳原子数的烷烃、卤代烃高，也比分子量相近的烷烃高。RHRClROH醇的分子间氢键氢键

3、20kJ/mol2.溶解度低级醇（1-4个C）可以与水混溶随着R-基的增大，醇分子中-OH的比例减少，因此与水的相似性越差，水溶性也就越差。3.结晶醇低级醇和一些无机盐（MgCl2、CaCl2、CuSO4等）作用形成结晶状的分子化合物。弱酸强酸由上可知：醇是弱酸。五、一元醇的化学性质1.酸性A.酸性水有一定的酸性，这里的酸性是指能电离出氢正离子来，而不是用试纸可以检验出酸性来，如我们以前讲的端基炔上的氢有一定的酸性也是指这个意思。H-O-H=H++OH-醇也一样：H-O-R=H++OR-由于O-H键的电子云密度大，氢不易形成氢正离子而电离出来，所以醇的酸性比水弱。Na与醇的反

4、应比与水的反应缓慢的多，反应所生成的热量不足以使氢气自然，故常利用醇与Na的反应销毁残余的金属钠，而不发生燃烧和爆炸。B.与碱金属的反应RO-的碱性＞OH-，所以醇钠极易水解。工业上制备醇钠时，为了避免使用昂贵的金属钠时，可利用醇钠水解反应的逆反应，但要及时把水蒸出。2.酯化反应常用催化剂：H2SO42)与无机酸反应醇与含氧无机酸硫酸、硝酸、磷酸等反应生成无机酸酯。1）与有机酸反应烷基化试剂剧毒！常用的合成洗涤剂之一R-OH+HO-NO2=R-O-NO2+H2O如甘油与硝酸形成的酯——三硝酸甘油酯，是一个烈性炸药：醇与磷酸可以生成三种磷酸酯：生物体中不但存在磷酸酯，而且还有二

5、磷酸和三磷酸的酯：另外，许多磷酸酯是剧毒的农药，如敌敌畏（DDVP）：A.与氢卤酸反应反应活性：HI>HBr>HCl叔醇>仲醇>伯醇3.亲核取代亲核试剂有限：氢卤酸、三卤化磷、氯化亚砜(浓HCl/ZnCl2)用于伯、仲、叔醇的鉴别。适用于低级醇可作为制备RX的一个反应，但易重排卢卡斯试剂B.与卤化磷的反应专一C.与氯化亚砜的反应也不重排，但只能制备RCI(1)分子间脱水4.脱水反应(2)分子内脱水(消去)5、氧化氧化剂氧化此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司机是否酒后驾车的分析仪就有根据此反应原理设计的。在100ml血液中如含有超过80mg乙醇（最大允许量）时，呼出的气体所

6、含的乙醇即可使仪器得出正反应。（若用酸性KMnO4，只要有痕迹量的乙醇存在，溶液颜色即从紫色变为无色，故仪器中不用KMnO4）。高温脱氢六、重要的醇（一）甲醇有毒性，甲醇蒸气与眼接触可引起失明，误服10ml失明，30ml致死。（二）乙醇（三）乙二醇制法：乙二醇是合成纤维“涤纶”等高分子化合物的重要原料，又是常用的高沸点溶剂。乙二醇可与环氧乙烷作用生成聚乙二醇。聚乙二醇工业上用途很广，可用作乳化剂、软化剂、表面活化剂等。（四）丙三醇（甘油）酚-OH直接与芳环相连的化合物叫酚。酚中-OH与C=C直接相连，是一个烯醇式结构。在醇中我们已经讲过烯醇是不稳定的，容易变成酮式，但在酚中，

7、则是烯醇式比酮式稳定，这是因为由酚的烯醇式变成酮式，苯环的芳香结构破坏了，酮式能量更高，不稳定。一、分类根据分子中羟基的数目分为一元酚，二元酚和多元酚。二、命名(1)结构简单的酚结构简单且芳环上连有R－,RO－,－X,－NO2,－NH2等取代基的酚的命名是在“酚”字前面加上芳环名称，以此作为母体,再冠以取代基的位次，数目和名称.(2)结构复杂的酚对于某些结构复杂或芳环上连有－SO3H,－CHO,－COOH,－CN等官能团的酚,可把酚羟基作为取代基加以命名.三、物理性质：A.沸点（b.p）:由于酚的分子间