精细有机合成工艺学简明版 教学课件 作者 唐培堃 冯亚青 王世荣 主编第13章 缩合.ppt

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1、第13章缩合(Condensation)定义烯烃的氢甲酰化制醛类羟醛缩合反应13.1缩合反应的定义烯烃的氢甲酰化制醛类羟醛缩合反应凡是两个分子相互作用，失去一个小分子，形成一个较大分子的反应，以及两个或多个分子通过加成反应生成一个较大分子的反应都可以称作缩合反应。13.2烯烃的氢甲酰化制醛类总的反应式均相配位催化反应钴催化剂铑催化剂反应类型和催化剂重要应用乙烯丙醛丙烯丁醛丁烯戊醛1-己烯庚醛13.2.1钴催化法制丁醛反应历程丙烯的氢甲酰化制正丁醛的催化循环钴催化剂的缺点催化剂不够活泼副反应多反应温度高，高压下需要特种合金高压设备13.2.5铑催化法制丁醛HRu(CO)(PPh3

2、)3铑催化剂的优点工业化的要求：价格昂贵，但可以循环利用催化活性高反应速率快选择性好温度压力均不高普通设备13.3羟醛缩合反应讨论范围定义：Aldol反应,是指含有活泼α氢的醛或酮在碱或酸的催化作用下，生成β-羟基醛或β-羟基酮的反应醛-醛缩合，酮-酮缩合，醛酮交叉缩合NaOH,Na2CO3,NaHCO3,KOH,K2CO3,Ba(OH)2,RONa,有机叔胺，负离子交换树脂，固载型碱性催化剂缩合催化剂13.3.3同分子醛缩合13.3.1.1生成2-乙基-3-羟基己醛的缩合反应13.3.1.22-乙基-3-羟基己醛消除脱水生成2-乙基-2-己烯醛2-乙基-3-羟基己醛2-乙基-

3、2-己烯醛13.3.1.32-乙基-2-己烯醛加氢还原生成异辛醇13.3.2异分子脂醛的交叉缩合13.3.3芳醛与脂醛的交叉缩合13.3.4醛的歧化（Cannizzaro反应）苯甲醛的歧化反应历程13.3.5甲醛与其它脂醛的交叉缩合13.3.6对称酮的自身缩合丙酮的自身缩合二丙酮醇的消除脱水亚异丙基丙酮的催化加氢一步法的催化剂：Pd-KOH-Al2O3、Pd-MgO-SiO2、Pd-Cr-ZSM-5和Pd-负离子交换树脂等13.3.7不对称酮的交叉缩合13.3.10醛酮交叉缩合3-甲基-3-戊烯-2-酮的合成46.3％