精细有机合成工艺学简明版 教学课件 作者 唐培堃 冯亚青 王世荣 主编第12章 水解.ppt

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1、第12章水解(Hydrolysis)概述脂链上卤基的水解芳环上卤基的水解芳磺酸及其盐的水解酯类的水解氰基的水解定义：有机化合物与水发生的复分解反应叫做水解反应。水中的一个氢进入一个产物，氢氧基则进入另一个产物。12.1概述水解的类型卤素化合物的水解芳磺酸及其盐类的水解芳伯胺的水解酯类的水解氰基的水解12.2脂链上卤基的水解反应通式碱：NaOH,Na2CO3,Ca(OH)2反应历程：亲核取代用途：制备环氧类及醇12.2.1丙烯的氯化、水解制环氧丙烷12.2.2丙烯的氯化、水解制1，2，3-丙三醇（甘油）12.2.2.1传统工艺方法12.2.2.2工艺改进12.2.3苯

2、氯甲烷衍生物的水解12.2.3.1苯一氯甲烷（一氯苄）水解制苯甲醇（1）间歇法（2）连续法12.2.3.2苯二氯甲烷（二氯苄）水解制苯甲醛酸性水解碱性水解12.3芳环上卤基的水解12.4芳磺酸的酸性水解定义：芳磺酸的酸性水解是指芳磺酸在稀硫酸介质中磺基被氢原子置换的反应。亲电取代反应历程。2,6-二氯苯胺的制备2-萘磺酸钠的制备4-氨基-4-硝基二苯胺4,4’-二氨基二苯胺的制备应用12.5芳磺酸盐的碱性水解---碱熔定义：芳磺酸盐在高温下与熔融苛性碱作用，使磺基被羟基所置换的水解反应叫做碱熔。12.5.2.1反应通式12.5.2.2应用范围优点方法简单，工艺成熟，

3、对设备要求不高。缺点（1）工艺落后，劳动强度大，工作环境差；（2）不易连续化生产；（3）消耗大量酸、碱，产生大量废液，三废治理负担大。12.5.2.3反应的影响因素(1)磺酸盐的结构历程：亲核置换反应吸电基（如磺酸基、羧基）：活化作用不适合碱熔的基团：硝基、氯基、氰基供电基时：钝化作用（2）碱熔剂:NaOH,KOH（4）碱熔的温度、压力和碱的用量（3）无机盐的影响（5）碱的用量12.5.2.4碱熔的重要示例原料比1：2.30～2.50反应温度320～330℃收率73%～74%（1）2-萘酚的制（2）N,N-二乙基间氨基苯酚原料比1：2.85反应温度260～270℃（

4、3)γ酸（2-氨基-8-萘酚-6-磺酸）的制备（4）J酸（2-氨基-5-萘酚-7-磺酸）的制备(5)H酸（1-氨基-8-萘酚-3，6-二磺酸）的制备12.5酯类的水解12.5.1天然油脂的水解制高碳脂肪酸和甘油12.5.1.1水蒸气水解法高温高压，增加了水在油脂中的溶解度，成为高度混容状态，水解速率高，可单逆流连续操作12.5.1.2碱性水解法（皂化法）皂化指的是天然油脂与氢氧化钠水溶液反应生成高碳脂肪酸钠盐（肥皂）的过程12.5.1.3酶催化水解法中国自己培养了菌种，开发了好氧发酵技术，多家工厂采用12.5.2甲酸甲酯的水解制甲酸缺点：酸碱消耗量大，三废大。12.

5、5.3乙二酸酯的水解制乙二酸12.6氰基的水解12.6.1氰基水解成羧基12.6.2氰基水解（亦称水合）成酰氨基催化水解法：催化剂：铜-铬合金或骨架铜铝合金单程转化率45%～70%；优点：选择性可达99%以上；催化剂寿命为6个月。酶催化水解法：优点①采用固定床反应器可在常温常压连续生产；②丙烯腈单程转化率可达99.9%以上，无副产物，纯度高、后处理简单；③产品不含Cu2+，不需要脱铜工艺