有机化学 教学课件 作者 马朝红 董宪武 主编13第十三章 氨基酸 蛋白质和核酸.ppt

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1、第十三章氨基酸、蛋白质和核酸蛋白质和核酸是生命现象的物质基础，是参与生物体内各种生物化学变化最重要的组分。第一节氨基酸氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被-NH2取代后的衍生物。构成蛋白质的氨基酸约有30余种，常见的有20余种。一、α-氨基酸的分类和命名结构式构型式α-氨基酸L-氨基酸脂肪族芳香族杂环族氨基酸中性氨基酸酸性氨基酸碱性氨基酸分类（1）根据α-氨基酸中R-基团的碳架结构:（2）根据α-氨基酸中氨基和羧基的数目不同：（羧基和氨基数目相等）（羧基数目多于氨基数目）（氨基的数目多于羧基数目）氨基酸命名结构俗名缩写中文系统命名法符号代号甘氨酸Gly甘氨基乙酸丙氨酸Ala丙2-氨基丙酸半

2、胱氨酸Cys半胱2-氨基-3-巯基丙酸结构俗名缩写中文系统命名法符号代号苯丙氨酸Phe苯丙2-氨基-3-苯基丙酸酪氨酸Tyr酪2-氨基-3-(对羟苯基)丙酸色氨酸*Try色2-氨基-3-(β-吲哚)丙酸结构俗名缩写中文系统命名法符号代号谷氨酸Glu谷2-氨基戊二酸赖氨酸*Lys赖2，6-二氨基己酸二、α-氨基酸的结构α-氨基酸是一个含有羧基和氨基的双官能团的化合物。所以，它的主要性质应由这两个官能团来决定。因此，像羧酸一样，α-氨基酸呈酸性，能与碱反应生成盐（O—H键断裂）；能与醇反应生成酯(C—O键断裂)；在一定条件下能发生脱羧反应，生成胺(O—H键和C—C键同时断裂)等。三、α-氨基

3、酸的物理性质α-氨基酸一般为无色晶体，熔点比相应的羧酸或胺类高，除甘氨酸外，其它的α-氨基酸都有旋光性。四、α-氨基酸的化学性质氨基酸分子中含有-NH2和-COOH，具有羧酸和胺类化合物的性质；由于氨基与羧基之间相互影响及分子中-R基团的特殊结构，又显示出一些特殊的性质。（一）两性性质和等电点内盐（偶极离子）两性分子内形成内盐偶极离子pI(等电点)正离子负离子pHpI氨基酸分子在酸性溶液中它的羧基负离子可接受质子，发生碱式电离带正电荷；而在碱性溶液中铵根正离子给出质子，发生酸式电离带负电荷。调节氨基酸溶液的pH值，使氨基酸以偶极离子形式存在，在电场中既不向阴极移动，也不向阳极

4、移动，此时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点，用“pI”表示。甘氨酸的等电点：5.97，当调节溶液的pH=2时，以正离子形式存在，在电场中移向负极；当调节溶液的pH=6时，以偶极离子形式存在，在电场中不移向任一电极；当调节溶液的pH=9时，以负离子形式存在，在电场中移向正极；在等电点时，氨基酸的pH值不等于7。中性氨基酸，由于羧基电离度略大于氨基，需要加入适当的酸抑制羧基的电离，中性氨基酸的等电点都小于7，一般在5～6.3之间；酸性氨基酸的羧基多于氨基必须加入较多的酸才能达到其等电点，酸性氨基酸的等电点一般在2.8～3.2之间。使碱性氨基酸达到等电点，必须加入适量碱，碱性氨基酸的等电点都大

5、于7，一般在7.6～10.8之间。氨基酸在等电点时溶解度最小，可通过调节溶液pH值达到等电点来分离氨基酸混合物。（二）氨基酸中氨基的反应1、与亚硝酸反应该反应定量进行，从释放出的氮气的体积可计算分子中氨基的含量。这个方法称为范斯莱克（VanSlyke）氨基测定法，用于氨基酸定量和蛋白质水解程度的测定。2、与甲醛反应应用：产物中羟基的吸电子诱导效应，使氨基的碱性削弱或消失，可以用标准碱液来滴定氨基酸的羧基，用于氨基酸含量的测定。3、与2,4-二硝基氟苯反应用于氨基酸的比色测定4、氧化脱氨反应生物体内在酶催化下，氨基酸也可发生氧化脱氨反应，这是生物体内蛋白质分解代谢的重要反应之一。（三）氨基

6、酸中羧基的反应1、与醇反应α-氨基酸酯在醇溶液中又可与氨反应，生成氨基酸酰胺。生物体内以谷氨酰胺和天冬酰胺形式储存氮素的一种主要方式。2、脱羧反应（四）氨基酸中氨基和羧基共同参与的反应1、与水合茚三酮的反应α－氨基酸和水合茚三酮生成蓝紫色物质，可用于鉴定。戊二胺（尸胺）生物体内的脱羧酶也能催化氨基酸的脱羧反应，这是蛋白质腐败发臭的主要原因。凡是有游离氨基的氨基酸都和水合茚三酮试剂发生显色反应，多肽和蛋白质也有此反应。还原型蓝紫色2、与金属离子形成配合物用途：用来沉淀和鉴别某些氨基酸。3、脱羧失氨作用酶(CH3)2CH-CH2-CH-COOH+H2O─→(CH3)2CH-CH2-CH2OH

7、+CO2+NH3│NH2（五）成肽反应α-氨基酸受热时发生分子间脱水生成交酰胺；α-氨基酸交酰胺β-氨基酸α,β-不饱和酸β-氨基酸受热时不发生脱水反应，而是失氨生成不饱和酸。γ-或δ-氨基酸受热时发生分子内脱水生成内酰胺。γ-氨基酸内酰胺第二节蛋白质组成：主要含有C、H、N、O、S，有些蛋白质有P、Fe、Mg、I、Cu、Zn等。各种蛋白质的含N量平均为16%，即每克氮相当于6.25g蛋白质。W粗蛋白=W氮×6.25蛋白质是一类由2