有机化学 教学课件 作者 马朝红 董宪武 主编1第一章 饱和烃.ppt

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1、第一章饱和烃饱和烃分子中的碳原子都是以单键相连，碳原子的其余价键完全被氢原子所饱和。例如：烷烃的通式为CnH2n+2烷烃同系列具有同一通式，结构和性质相似，相互间相差一个或几个CH2的一系列化合物。同系列中的各个化合物互为同系物。相邻同系物之间的差CH2叫做同系差。一、烷烃的同系列和同分异构现象第一节烷烃同分异构现象：两种丁烷结构上的差异是由于分子中碳原子连接方式不同而产生的，我们把分子式相同而构造式不同所产生的同分异构现象叫做构造异构；这种由于碳链的构造不同而产生的同分异构现象又称做碳链异构。随着分子中碳原子数目的增加，异构体的

2、数目明显增加。碳原子数异构体数碳原子数异构体数4211159531380279154347107520366319伯碳原子（一级碳原子）与一个碳原子相连仲碳原子（二级碳原子）与二个碳原子相连叔碳原子（三级碳原子）与三个碳原子相连季碳原子（四级碳原子）与四个碳原子相连氢原子则按其与伯、仲或叔碳原子相连而分别称为伯、仲、叔氢原子或称为一级、二级、三级氢原子。1°1°1°2°3°4°二、烷烃的命名（1）根据分子中碳原子的数目称“某烷”。碳原子数在十以内时，用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数在十个以上时，则以十一、十二

3、、十三、……表示。例如：1.普通命名法（2）用正、异、新等来区别异构体直链烷烃用“正”字表示；在链端第二个碳原子上连有一个甲基且无其它支链的烷烃，称“异”某烷；在链端第二个碳原子上连有两个甲基且无其它支链的烷烃，称“新”某烷。正戊烷异戊烷新戊烷2．烷基的命名烷烃分子中去掉一个氢原子形成的一价基团叫烷基。烷基的名称由相应的烷烃命名。甲基乙基丙基异丙基丁基异丁基仲丁基叔丁基（CH3）3CCH2—（CH3）2CHCH2CH2—新戊基异戊基我国现在使用的有机化学命名法是参考国际纯粹和应用化学联合会(InternationalUnionof

4、PureandAppliedChemistry简称IUPAC)命名原则，并结合我国的文字特点于1960年制定，1980年由中国化学会加以增减修订的《有机化学命名原则》。3.系统命名法（1）选择主链选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，称某烷。主链以外的其它烷基看做主链上的取代基。（2）由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号。将支链的位置和名称写在母体名称的前面，阿拉伯数字和汉字之间必须加一半字线隔开。2-甲基己烷如果取代基数目较多，应采用最低系列对主链碳进行编号。所谓“最低系列”指的是碳链以不同方向编号，得到两种

5、或两种以上的不同编号的系列，顺次比较各系列的不同位次，最先遇到位次最小者，定为“最低系列”。例如：应从左到右编号：2、2、6、6、7（3）如果分子中含有几个相同的取代基，把它们合并起来，取代基数目用二、三、四等来表示，其位次必须逐个注明，位次数字之间用“，”隔开。2,2,4-三甲基戊烷如果含有不同的取代基，其列出先后顺序按中国化学会《有机物命名原则》的规定，按“顺序规则”中顺序较小的取代基列在前，顺序较大的列在后。2-甲基-4-乙基己烷“顺序规则”的内容如下：①将各取代基中与主链相连的原子按原子序数大小排列，原子序数小的顺序小，同

6、位素中质量数小的顺序小。有机化合物中常见的元素顺序排列如下：H＜D＜C＜N＜O＜F＜P＜S＜Cl＜Br＜I。故－H＜－CH3＜－NH2＜－OH＜－SO3H。②如果多原子基团的第一个原子相同，则用外推法比较与它相连的其它原子，比较时仍按原子序数高低，先比较各自序数最大的原子，仍然相同再顺序比较居中、较小的。如：－CH3＜－CH2CH3，－OH＜－OCH3，－CH2Cl＞－CHF2。③含有双键或叁键的基团，可认为是连有两个或三个相同的原子。如：所以：（4）当具有相同长度的碳链可以作为主链时，则应选定具有取代基数目最多的碳链。主链正确的

7、选择是2而不是1三、烷烃的结构1．甲烷和乙烷的分子结构CH4正四面体CH3CH3碳的价键分布呈四面体型，而且碳碳单键可以自由旋转，所以三个碳以上烷烃分子中的碳链不是像构造式那样表示的直线型，而是以如下锯齿形或其它可能的形式存在。2.乙烷和正丁烷的构象在常温下，乙烷分子中C-Cσ键可以自由旋转，在旋转中形成许多不同的空间排列形式，这种由于绕单键旋转而产生的分子中的原子或基团在空间的不同排列方式，叫做构象。乙烷分子可以有无数种构象，但只有两种极限式构象：交叉式构象和重叠式构象。交叉式构象为优势构象构象的两种表示方法透视式交叉式重叠式纽

8、曼投影式：交叉式重叠式交叉式与重叠式的构象虽然内能不同，但差别较小，约为12.5kJ•mol-1。因此，在室温时可以把乙烷看做交叉式与重叠式以及介于二者之间的无数种构象的混合物，每种构象存在的时间都很短暂，不过受能量制约而趋向处于能量极小值或其附近