基础化学 教学课件 作者 吴华 董宪武 主编 刘强 副主编 上官少平 主审第十三章卤代烃.ppt

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1、十三章卤代烃本章教学目标：★了解卤代烃的分子结构特点和分类。★掌握卤代烃的命名和化学性质。★了解重要的卤代烃化合物。第一节卤代烃分类和命名一、卤代烃的分类1．按照卤原子的种类不同，可将卤代烃分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。2．按照卤原子的数目，可将卤代烃分为：一元卤代烃、二元卤代烃、多元卤代烃等。3．根据卤原子所连接的烃基结构的不同，可将卤代烃分为：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳香烃等。4．一元卤代烃又可根据和卤原子相连的碳原子的种类分为：伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃。十三章卤代烃第一节卤代烃分类和命名二、卤代烃的命名

2、1.卤代烃命名可用普通命名法、系统命名法和俗名命名法。结构比较简单的卤代烃，可采用普通命名法命名，按与卤原子相连的烃基，称为某基卤。十三章卤代烃第一节卤代烃分类和命名二、卤代烃的命名2.结构相对复杂的卤代烃，用系统命名法命名，卤原子和其他侧链都作为取代基。卤代烃的系统命名原则是选择连有卤原子的最长碳链作为主链，由距离取代基最近的一端开始对主链进行编号，将取代基按次序规则的先后顺序列出。十三章卤代烃第一节卤代烃分类和命名二、卤代烃的命名十三章卤代烃第二节卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质十三章卤代烃常温常压下，氯甲烷、氯乙烷、溴

3、甲烷等低级卤代烃是气体，一般卤代烃大多为液体，高级卤代烃为固体。所有的卤代烃均不溶于水，但能溶于醇、醚、烃类等有机溶剂中。有些卤代烃本身就是有机溶剂，例如氯仿、四氯化碳等，可用它们从动植物组织中提取脂肪类物质。相同烃基、不同卤原子的卤代烃，其沸点随卤原子的序数增加而升高。同系列中沸点随着分子量的增加而升高。同分异构体中，支链越多，沸点越低。碘代烃、溴代烃及多卤代烃的相对密度都大于1，卤代烷的相对密度随碳原子的增加而降低。第三节卤代烃的化学性质一、卤原子的取代反应十三章卤代烃1．被羟基取代2．被烷氧基取代第三节卤代烃的化学性质

4、一、卤原子的取代反应十三章卤代烃3．被氨基取代产物很难停留在一元取代阶段，如果卤代烷过量，产物是各种取代胺及季铵盐。第三节卤代烃的化学性质一、卤原子的取代反应十三章卤代烃3．被氨基取代产物很难停留在一元取代阶段，如果卤代烷过量，产物是各种取代胺及季铵盐。第三节卤代烃的化学性质一、卤原子的取代反应十三章卤代烃4．被氰基取代5．被硝酸根取代第三节卤代烃的化学性质二、消除反应十三章卤代烃卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，能从分子中脱去一分子卤化氢，而形成烯烃。这种由一个分子中脱去一些小分子（如HX、H2O等），同时产生

5、不饱和键的反应叫做消除反应。第三节卤代烃的化学性质二、消除反应十三章卤代烃不对称卤代烃发生消除反应的主要产物是卤素结合含氢较少的β－C原子上的氢，生成双键碳原子上连有最多烃基的烯烃，这个规律叫做查依采夫（A.M.Saytzeff）规则。第三节卤代烃的化学性质三、与金属反应十三章卤代烃卤代烷能与各种金属反应生成有机金属化合物。有机金属化合物是重要的有机合成试剂，常见的如格氏试剂，格氏试剂可由卤代烷和金属Mg在无水乙醚作用下制取：第三节卤代烃的化学性质三、与金属反应十三章卤代烃格氏试剂中C－Mg键极性很强，化学性质非常活泼，能和

6、多种化合物作用生成烃、醇、醛、酮、酸等物质。第四节重要的卤代烃一、三氯甲烷十三章卤代烃三氯甲烷又称氯仿，是无色有香甜味的液体，不能燃烧，也不溶与水，是常用的有机溶剂，能溶解油脂、蜡、有机玻璃和橡胶等。纯净的氯仿可用作牲畜外科手术的麻醉剂。氯仿在光照下能被空气缓慢氧化成剧毒的光气，所以氯仿要保存在棕色瓶中。第四节重要的卤代烃二、四氯化碳十三章卤代烃四氯化碳在常温下为无色液体，有毒，具有致癌作用，不溶于水，能溶解脂肪、树脂、橡胶等多种有机物，是实验室和工业上常用的有机溶剂和萃取剂。四氯化碳易挥发，不燃烧，是常用的灭火剂。第四节重

7、要的卤代烃三、氯乙烯及聚氯乙烯十三章卤代烃氯乙烯是无色气体，稍有麻醉性，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。可用下述方法制备：氯乙烯的主要用途是制备聚氯乙烯。本章小结：一、卤代烃分类和命名二、卤代烃的物理性质三、卤代烃的化学性质十三章卤代烃本章小结：（一）卤原子的取代反应1．被羟基取代2．被烷氧基取代3．被氨基取代4．被氰基取代5．被硝酸根取代十三章卤代烃本章小结：（二）消除反应（三）与金属反应四、重要的卤代烃三氯甲烷、四氯化碳、氯乙烯及聚氯乙烯十三章卤代烃