基础化学 教学课件 作者 吴华 董宪武 主编 刘强 副主编 上官少平 主审第二十章碳水化合物.ppt

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1、第二十章碳水化合物本章教学目标：★掌握单糖的结构特点和重要的化学性质。★了解一些重要的单糖及其衍生物。★掌握二糖的结构特点和重要的二糖。★了解多糖的结构。第一节碳水化合物概述按碳水化合物的水解情况，可以将其分为三类：1.单糖不能水解的多羟基醛酮。如葡萄糖、果糖、半乳糖等。2.低聚糖也叫寡糖，能水解产生2～10个单糖分子的化合物。根据水解后生成的单糖数目，又可分为二糖、三糖、四糖等。其中最重要的是二糖，如蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖等。3.多糖水解产生10个以上单糖分子的化合物，它们相当于由许多单糖形成的高聚物，所以也叫高聚糖，属于天然高分子化合物。如淀

2、粉、纤维素、糖原等。第二十章碳水化合物第二节单糖根据分子中所含官能团的不同，单糖可分为醛糖和酮糖。按单糖分子中碳原子的数目不同，又可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖等。通常将以上两种分类结合起来使用，例如：第二十章碳水化合物第二节单糖1．单糖的环状结构（1）变旋现象:比旋光度随时间的改变而发生变化（增加或减少）而最终达到一个常数的现象称为变旋现象。（2）氧环式结构第二十章碳水化合物一、单糖的结构及构型第二节单糖2．哈武斯(Haworth)透视式第二十章碳水化合物一、单糖的结构及构型第二节单糖3．单糖的构型单糖分子中除丙酮糖外，都含有一个或多个手性碳原子

3、，因此都有旋光异构体。第二十章碳水化合物一、单糖的结构及构型第二节单糖3．单糖的构型单糖分子中除丙酮糖外，都含有一个或多个手性碳原子，因此都有旋光异构体。第二十章碳水化合物一、单糖的结构及构型第二节单糖1．单糖的物理性质单糖多是无色的晶体，有吸湿性，易溶于水，可溶于乙醇，但难溶于乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。单糖（除丙酮糖）都有旋光性，而且有变旋现象。单糖和二糖都有甜味，但相对甜度不同，一般以蔗糖的甜度为100，则葡萄糖的甜度为74，果糖的甜度为173。果糖是已知单糖和二糖中甜度最大的糖。第二十章碳水化合物二、单糖的性质第二节单糖2．单糖的化学性质（1）氧

4、化单糖可被多种氧化剂氧化，所用氧化剂的种类及介质的酸碱性不同，氧化产物也不同。①酸性介质中的氧化在不同条件下，单糖可被氧化为不同产物，例如：D-葡萄糖用硝酸氧化可得D-葡萄糖二酸，而用溴水氧化则得D-葡萄糖酸。第二十章碳水化合物二、单糖的性质第二节单糖第二十章碳水化合物二、单糖的性质第二节单糖②碱性介质中的氧化醛糖能被弱氧化剂氧化。酮一般不被弱氧化剂氧化，但酮糖在弱碱性介质中能发生差向异构化转变为醛糖，因此也能被弱氧化剂氧化。醛糖和酮糖，能被托伦试剂、斐林试剂和本尼迪试剂所氧化，分别产生银镜或氧化亚铜的砖红色沉淀。第二十章碳水化合物二、单糖的性质第二节

5、单糖③生化氧化生物代谢过程中，在酶的作用下，糖的某些衍生物可被氧化为糖醛酸，即醛糖中末端的羟甲基被氧化成羧基的产物，如D﹣葡萄糖和半乳糖被氧化时，分别生成葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸。第二十章碳水化合物二、单糖的性质第二节单糖（2）还原醛糖或酮糖都可用多种还原方法（如钠汞齐还原催化加氢等），被还原成多元醇。第二十章碳水化合物二、单糖的性质第二节单糖（3）成脎葡萄糖和果糖可与苯肼作用生成苯腙，生成的苯腙，还可与过量的苯肼作用，最后得到不溶于水的黄色晶体二苯腙，称为糖脎。第二十章碳水化合物二、单糖的性质第二节单糖4．成苷糖分子中的半缩醛羟基，与另一化合物（如RO

6、H、R2NH、RSH等）失水后形成的产物，称为糖苷（也叫配糖物）。第二十章碳水化合物二、单糖的性质第二节单糖5．显色反应（1）莫利许（Molish）反应:所有单糖都能与浓硫酸和α-萘酚反应，生成紫色物质，这个反应叫莫利许反应。是鉴别糖的最简便的方法。（2）西列凡诺夫（Seliwanoff）反应:酮糖与浓盐酸和间苯二酚作用生成红色物质。醛糖没有此反应。这一反应叫西列凡诺夫反应。用来区别酮糖与醛糖。（3）蒽酮反应:糖类能与蒽酮的浓硫酸溶液作用，生成绿色物质。这个反应可用来定量测定糖。第二十章碳水化合物二、单糖的性质第二节单糖1．核糖和脱氧核糖2．D-葡萄糖

7、3．D-果糖4．D-半乳糖5．D-甘露糖第二十章碳水化合物三、重要的单糖及其衍生物第三节双糖1．麦芽糖第二十章碳水化合物一、还原性双糖第三节双糖麦芽糖在酸或麦芽糖酶作用下，可水解生成葡萄糖。第二十章碳水化合物一、还原性双糖第三节双糖2．纤维二糖第二十章碳水化合物一、还原性双糖第三节双糖3．乳糖第二十章碳水化合物一、还原性双糖第三节双糖蔗糖蔗糖是自然界分布最广的、甜度仅次于果糖的重要的非还原性双糖。它是无色晶体，熔点180℃，易溶于水。2．海藻糖海藻糖又称为酵母糖，它是由两分子α-D-葡萄糖的半缩醛羟基脱水后，通过α-1,1-苷键连接而成的。第二十章碳水

8、化合物二、非还原性双糖第四节多糖1．直链淀粉第二十章碳水化合物一、淀粉第四节多糖2．支链淀粉第