基础化学 赵玉娥 王传胜 徐雅君 编第11章 脂肪烃.ppt

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1、第11章脂肪烃11.1烷烃11.2烯烃11.3炔烃11.4二烯烃脂环烃芳香烃饱和烃不饱和烃饱和烃不饱和烃烷烃烯、炔、二烯烃开链烃(脂肪烃)环状烃11.1烷烃11.1.1烷烃的通式和同系列烷烃:指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机化合物。烷烃的通式为:CnH2n+2,n为碳原子个数。甲烷乙烷丙烷丁烷例如:1CH2+2H2CH2+2H3CH2+2H4CH2+2H同系列:通式相同,组成上相差“CH2”及其整倍数的一系列化合物称为同系列。同系物:同系列中的各个化合物互为同系物。系差:“CH2”称为系差。11.1.2烷烃的结

2、构甲烷的球棒模型甲烷的比例模型乙烷的球棒模型丙烷的球棒模型11.1.3烷烃的异构现象11.1.3.1烷烃的构造异构分子式相同,但结构不同,从而导致性质不同的化合物互称为同分异构体。分子中原子之间相互连接的顺序和方式称为构造。由构造不同而引起的同分异构叫做构造异构。分子式相同而分子构造不同的化合物,称为构造异构体。-11.73℃沸点:-0.5℃烷烃构造异构体的数目11.1.3.2烷烃的构像异构在有机化合物分子中,由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式称为构象。由构象不同而产生的异构叫构象异构。构象

3、异构属于立体异构。乙烷的构象:透视式——表示从斜侧面看到的分子模型的形象。重叠式交叉式透视式重叠式交叉式Newman投影式纽曼投影式——是沿着C-Cσ键轴去观察分子模型的形象交叉式构象最稳定重叠式构象最不稳定乙烷不同构象的能量曲线图11.1.4.1C原子和H原子的分类CH3CCH3CH3CH3新戊烷CHCH3CH2CH3CH3异戊烷1°2°3°4°1°1°1°1°1°1°1°2°2°2°1°11.1.4烷烃的命名11.1.4.2烷基烷烃分子中去掉一个氢原子后余下的基团称为烷基,其通式为CnH2n+1,通常用R-表示(

4、R-常用来代表烷烃)。甲基正丙基正丁基乙基异丙基仲丁基异丁基叔丁基11.1.4.3烷烃的命名法(1)普通命名法(习惯命名法)碳原子数在十或十以下的烷烃,分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸等天干名称命名;碳原子数在十以上的用十一、十二等数字命名。以“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体:“正”代表直链烷烃;“异”指从端位数第二个碳原子连有一个甲基“支链”的烷烃;“新”指从端位数第二个碳原子连有二个甲基“支链”的烷烃。(2)系统命名法A.直链烷烃的系统命名与普通命名法基本一致,但不冠以“正”字。B.支

5、链烷烃的系统命名①选主链:选取最长碳链为主链,根据主链中碳原子的个数称作“某烷”,将支链看作是取代基,如果同时存在几条等长的可作主链的碳链,则选择含支链最多的那条作为主链。②给主链上的碳原子编号:按“最低系列”原则编号123456654321a.依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。b.取代基列出的次序根据“次序规则”来确定:“较优先”的取代基后列出。c.相同取代基合并,用汉字二、三、四等表示其数目。③命名5-丙基-4-异丙基壬烷1234567893,7-二甲基-4-乙基壬烷987654321CH3-CH-CH2-

6、CH-C-CH2-CH2-CH2-CH-CH-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH32,3,7,7,8,10-六甲基十一烷11109876543211234567891011注意:最低系列原则≠位号之和最小CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH276543212,3,5-三甲基-4-丙基庚烷物态一般C4以下的直链烷烃是气体,C5-C16的烷烃是液体,C17以上的烷烃是固体。熔点(mp)直链烷烃的熔点随分子质量的增加而增加。一般含偶数碳原子烷烃的熔点通常比含奇数碳原子烷烃的

7、熔点升高较多。沸点(bp)直链烷烃的沸点一般随相对分子质量的增加而升高。碳原子数相同时,含支链多的烷烃沸点低。相对密度直链烷烃比水轻,相对密度小于1,但随分子量的增加逐渐增大。溶解度烷烃不溶于水,易溶于有机溶剂。11.1.5烷烃的物理性质11.1.6烷烃的化学性质烷烃分子中的σ键键能大,极性小,化学性质稳定。一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。但稳定性是相对的。11.1.6.1自由基取代反应烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的反应,称为取代反应。被卤素取代的反应称为卤代反应。甲烷的氯化较难停留在一

8、氯化阶段:产物为四种氯甲烷的混合物,氯气过量时主要得到四氯化碳,甲烷过量时主要得到一氯甲烷。(1)卤代反应CH4+Cl2C+HCl强光不同卤素的反应活性顺序为:F2>Cl2>Br2>I2反应机理是指化学反应所经历的途径或过程,也称反应历程。(2)卤代反应的反应机理(历程)烷烃的氯代反应是一个连锁反应,也叫链反应,是自由基反应历程。自由基反应一般

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