基础化学 赵玉娥 王传胜 徐雅君 编第12章 环烃.ppt

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1、第12章环烃12.1脂环烃12.2芳烃12.1脂环烃12.1.1脂环烃的分类和同分异构12.1.2脂环烃的命名12.1.3脂环烃的物理性质12.1.4脂环烃的化学性质12.1.5环烷烃的结构与稳定性1.分类按环上碳原子的饱和程度,可分为:环烷烃(通式CnH2n)环烯烃(通式CnH2n-2)环炔烃(通式CnH2n-4)环戊烷环己烯环辛炔12.1.1脂环烃的分类和同分异构按照分子中所含碳环的数目,可分为:单环脂环烃二环脂环烃多环脂环烃环己烷环戊二烯甲基环己烷十氢化萘降冰片烷螺[2,4]庚烷立方烷篮烷金刚烷——分

2、类——2.脂环烃的构造异构环戊烷1,1-二甲基环丙烷乙基环丙烷甲基环丁烷1,2-二甲基环丙烷如环烷烃C5H10的构造异构体有:脂环烃的构造异构现象(1)成环的碳数不同(2)环上取代基的不同(3)环上取代基位置的不同(1)环烷烃的命名●在相应烷烃名称前加“环”字,称为“环某烷”。●使所有取代基编号符合最低系列原则。●取代基列出的次序根据“次序规则”,较优先的基团后写出。甲基环戊烷1,2-二甲基环己烷1-甲基-3-乙基环己烷12.1.2脂环烃的命名HCCH2CH3CH3CH2CH23-环己基己烷环烯(或炔)烃编

3、号时,把1,2位留给双(或三)键碳原子环戊烯3-乙基环己烯3,5-二甲基环辛炔5-甲基(2)环烯、环炔的命名5-甲基-1,3-环戊二烯CH312.1.3脂环烃的物理性质自学12.1.4环烷烃的化学性质12.1.5.1取代反应12.1.5.2加成反应环丙烷和环丁烷与烯烃相似,易进行开环加成。1)加氢Ni80℃Ni200℃Ni300℃2)加卤素不能用溴褪色的方法来区别环烷烃与烯烃!1,3-二溴丙烷1,4-二溴丁烷室温3)加卤化氢1-溴丙烷1-溴丁烷CH2CH2CH2CH2BrHCCHCH2CH3CH3CH3+H

4、BrHOOC-(CH2)4-COOH90~120℃1.5MPaHNO3+KMnO4可以氧化烯、炔,但不能氧化环烷烃。12.1.5.2氧化反应OH+OC-Cσ键,变成了"弯曲键"或"香蕉键",键不牢,有"角张力"存在,环不稳定。环丙烷碳环的结构:12.1.5脂环烃的结构与稳定性第一节作业:P1781,4,5.(1)(2)(3)(4)12.2芳烃12.2.1芳烃的分类和命名12.2.2苯的结构12.2.3单环芳烃12.2.1芳烃的分类和命名1.芳烃的分类(1)单环芳烃苯甲苯CH3苯乙烯CH=CH2间二甲苯CH3

5、CH3(2)多环芳烃三苯甲烷CH联苯1,2-二苯乙烷CH2CH2(3)稠环芳烃萘蒽菲单环芳烃的命名是以苯环为母体,烷基作为取代基,称为某烷基苯(“基”字常省略)。当苯环上连有两个或两个以上的取代基时,可用阿拉伯数字表明它们的相对位次;当苯环上只有两个取代基时,也常用“邻”、“间”、“对”或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)等字头表明它们的相对位次;当苯坏上连有三个相同的取代基时,也常用“连”、“偏”、“均”等字头表示。2.芳烃的命名1,2,3-三甲苯或连三甲苯1,2,4-三甲苯或偏三甲苯

6、1,3,5-三甲苯或均三甲苯乙苯正丙苯1,2-二甲苯或邻二甲苯或o-二甲苯1,3-二甲苯或或间二甲苯或m-二甲苯1,4-二甲苯或对二甲苯或p-二甲苯当苯环上连有不饱和烃基或当侧链较复杂时,命名时,通常以不饱和烃或侧链作母体,苯环作为取代基。苯乙烯苯乙炔2-甲基-4-苯基戊烷芳基:或写成:C6H5-苯基苄基或苯甲基或写成:12.2.2苯的结构现代物理方法测得苯的结构为:苯分子模型:六个碳均为sp2杂化:苯的σ键苯的p轨道重叠闭合共轭体系闭合的离域的大键HHHHHHσ键所在的平面12.2.3单环芳烃1.单环芳

7、烃的物理性质(自学)2.单环芳烃的化学性质(a)卤化反应在三卤化铁等催化剂的作用下,苯与卤素作用生成卤代苯的反应。催化剂:FeCl3、FeBr3、AlCl3、Fe等卤素活性:F>Cl>Br>ICl2FeCl360-70℃BrBr2FeBr360-70℃(1)取代反应39%55%6%60%39%1%反应条件不同,产物不同。(b)硝化反应苯与浓H2SO4和浓HNO3(混酸)于50-60℃反应,苯环上的一个氢原子被硝基取代,生成硝基苯的反应。93%NO2NO259%37%NO2NO2CH3CH3NO2NO2CH3

8、CH3浓H2SO4浓HNO3100℃TNT(c)磺化反应苯与浓硫酸或发烟硫酸作用,环上的一个氢原子被磺(酸)基(-SO3H)取代,生成苯磺酸的反应。苯磺酸间苯二磺酸邻甲苯磺酸对甲苯磺酸(d)Friedel-Crafts反应(傅氏反应)在无水三氯化铝等催化剂的作用下,芳烃与卤代烷作用,环上氢原子被烷基取代的反应,称为烷基化反应。烷基化反应:AlCl3,85℃+CH3CH2Cl常用催化剂:AlCl3、FeCl3、Zn

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