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时间:2020-01-31
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1、有机化学主讲:李炳奇第二章开链烃烃——仅由碳、氢两种元素组成的化合物称为碳氢化合物.简称为烃(hydrocarbon)。烃是有机化合物的母体,常用RH表示。其它各类有机化合物可看作是烃的衍生物。第一节烷烃甲烷是烷烃中最简单的分子,其成键方式如下:一、结构乙烷是含有两个碳的烷烃,其结构如下:其他烷烃的成键方式同乙烷相似。C-HSP3-SC-CSP3-SP3CnH2n+2同系列——具有相同分子通式和结构特征的一系列化合物。同系物——同系列中的各个化合物互称为同系物。同系列差——相邻两个同系物在组成上的不变
2、差数CH2。同系物的结构相似,化学性质也相似;物理性质则随着碳原子数的增加而呈现规律性的变化,第一个化合物常具有特殊的性质。烷烃的分子组成通式:二、同系列和通式三、结构和同分异构现象烷烃属于饱和烃,分子中所有碳原子均为SP3杂化;分子内的键均为σ单键,可沿键轴“自由”旋转;键间的键角109°28′,空间呈正四面体排布;可产生碳链异构和构象异构。同分异构体:分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体。构造异构体:因分子中原子的连结次序和方式不同而引起的异构体。碳链异构:分子式相同,碳原子连接方式不同而产
3、生的同分异构现象,称为碳链异构,为构造异构的一种。碳原子和氢原子的类型伯碳原子(一级碳原子,1°)----只与1个其他碳原子直接相连。仲碳原子(二级碳原子,2°)----与2个其他碳原子直接相连。叔碳原子(三级碳原子,3°)----与3个其他碳原子直接相连。季碳原子(四级碳原子,4°)----与4个其他碳原子直接相连。伯氢原子(一级氢原子,1°)----与伯碳原子相连的氢。仲氢原子(二级氢原子,2°)----与仲碳原子相连的氢。叔氢原子(三级氢原子,3°)----与叔碳原子相连的氢。指出下列分子中各碳
4、原子的类型(伯、仲、叔、季)?1°1°1°1°1°1°1°1°1°2°2°2°2°2°2°2°3°3°3°3°3°4°3°四、烷烃的命名普通命名法:1、分子中碳原子的数目用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、……表示;2、碳链异构用“正、异、新”表示“正”表示直链烷烃,常常可以省略。“异”表示末端为,此外别无支链的烷烃。“新”表示末端为 ,此外别无支链的烷烃。1892年,日内瓦国际化学会议首次拟定了有机化合物系统命名原则,此后经国际纯粹和应用化学联合会IUPAC(InternationalU
5、nionofPureandAplliedChemisty)多次修订,所以也称为IUPAC命名法。中国化学会结合我国文字特点,根据IUPAC法命名原则于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》,1980年经修订为《有机化学命名原则》,这是我们重点学习的有机化合物命名方法。系统命名法系统命名法命名原则:(一)选主链选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,根据主链碳原子数叫做某烷。分子中如有等长碳链时,应选择分支最多的碳链作为主链。确定主链:链的长短(长的优先);侧链数目(多的优先);侧链位次大小(小的优
6、先)。★烃分子中去掉一个氢原子,所剩下的基团,称为烃基;脂肪烃基用R-表示。常见烃基的结构和名称:甲基乙基丙基异丙基丁基异丁基仲丁基叔丁基基的表示(二)定编号:a近取代基;b.取代基位次之和最小。(三)写名称:取代基的位置、数目、名称,官能团的位置、母体名称。符号写法规则为☆基与母体的关系所有的基都放在母体的前面。☆基与基的关系基与基之间用短线隔开。☆位次与基的关系位次与基也用短线条隔开。☆位次与位次的关系表示相同基的若干个位次,必须用逗点把它们隔开。系统命名法与普通命名法的区别正戊烷戊烷己烷正己烷异
7、丁烷新戊烷2-甲基丙烷2,2-二甲基丙烷普通命名系统命名普通命名系统命名烷烃的物理性质1.StateC1-C4gas,C5-C16liquid,C17以上solid2.b.p.3.m.p.1个C,沸点20~30℃同分异构体,取代基越多,沸点越低。5.Solubility4.Density同分异构体,对称性好,熔点高。图2-4烷烃的沸点、熔点、密度的变化规律1.稳定。对强酸,强碱,强氧化剂,强还原剂都不发生反应。2.烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。总体特点六、烷烃的化学性质1、卤代反应★反应活性
8、:F2>Cl2>Br2>I2★卤代反应取向(RH中不同H-的相对活性)3°>2°>1°>CH3-H★反应机理:自由基取代反应★自由基的稳定性:3°>2°>1°>CH3•★反应条件:高温或光照★反应特点:易发生多卤代甲烷的氯代反应机理:反应式反应机理链引发链增长链终止H=7.5KJ/molEa=16.7KJ/molH=-112.9KJ/molEa=8.3KJ/mol2、氧化反应和燃烧★烷烃在室温下一般不与氧化剂或空气中的氧反应,但在适当的条件下,可以使
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