第十章开链烃

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1、第十章开链烃第十章开链烃由碳氢两种元素组成的化合物叫烃,也叫碳氢化合物。据碳链的结构可以分为开链烃和环链烃;据碳原子间的结合方式,可以分为饱和烃和不饱和烃。环链烃开链烃10.1烷烃开链的饱和烃叫烷烃。通式:CnH2n+2如:甲烷CH4乙烷C2H6丙烷C3H8烷烃:脂肪烃分子中只含有C-C单键和C-H键的烃。10.1.1同系列和同分异构一、烷烃的同系列不同的烷烃组成上都是相差一个或几个CH2(亚甲基)。同系列:具有同一通式,结构和化学性质相似,组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。同系物:同系列中各化合物的互称。相邻的同系物在组成

2、上相差CH2,这个CH2称为系列差。二、烷烃的同分异构1.同分异构对于C4H10,其可能的结构有:正丁烷(沸点-0.5℃)异丁烷(沸点-10.2)对于C5H12可能的结构有三种同分异构现象:指分子式相同但结构不同的现象。同分异构体:分子式相同而结构不同的化合物。构造:是指分子中原子互相连接的方式和次序。构造异构体:分子式相同,而构造不同的异构体称为构造异构体。构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种,这种异构是由于碳链的构造不同而形成的,故又称为碳链异构。随着碳原子数目的增多,异构体的数目也增多。①先写出最长的碳链以(C6H14为例)

3、C—C—C—C—C—C②再写出少一个碳原子的直链,把剩下的一个碳原子当作支链加在主链上并依次变动支链的位置。③然后写出少两个碳原子的直链,把剩下的两个碳原子当作一个或两个取代基加到主链上,并依次变动支链的位置。④以此类推……2.烷烃同分异构体的构造式的书写原则3.伯、仲、叔、季碳原子一级碳原子a:在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子,也叫伯碳原子。二级碳原子b:与两个碳相连的碳原子,也叫仲碳原子三级碳原子c:与三个碳相连的碳原子,也叫叔碳原子四级碳原子d:与四个碳相连的碳原子,也叫季碳原子与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子,分别称为伯、仲、叔氢原子。

4、不同类型的氢原子的反应性能有一定的差别。10.1.2烷烃的命名正戊烷异戊烷新戊烷普通命名法只适用于构造比较简单的烷烃。普通(习惯)命名法根据分子中碳原子数目称为“某烷”,碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示,十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体。系统命名法(IUPAC命名法)1.选择主链选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。分支中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。2.主链碳原子编号a.从离支链最近的一端开始,将主链碳原子用1、2、3……编号。b.从碳链任何一端开始,第一个支链的

5、位置都相同时,则依次比较第二、第三个支链的位置,以表示取代基位置的数字最小(最低系列原则)为原则。3.烷烃名称的写出a.将支链(取代基)写在主链名称的前面。b.取代基按“次序规则”小的基团优先列出。烷基的大小次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。c.相同基团合并写出,位置用2,3……标出,取代基数目用二,三……标出。d.表示位置的数字间要用“,”隔开,位次和取代基名称之间要用“-”隔开。烷烃命名归纳为:最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁。系统命名法3,10-二甲基-7-乙基十三烷2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

6、下列烷烃的系统命名中,哪些应予改正?2,3-二甲基戊烷4,4-二甲基庚烷4-异丙基庚烷3-甲基戊烷1.甲烷的正四面体结构sp3轨道和甲烷分子的形成10.1.3烷烃的结构2.乙烷分子中原子轨道重叠示意图10.1.4乙烷和丁烷的构象构象——由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或基团在空间的不同排列形式。构象通常用透视式或纽曼投影式表示。乙烷的构象①画一个圆圈表示离眼睛较远的碳原子,圆圈上三等份圆周的短线表示这个碳原子上的三根σ键;②圆心表示离光源较近的碳原子,由圆心到圆周三等份的延长线表示这个碳上的三根σ键。纽曼投影式规则:一、乙烷的构象理论上讲

7、,乙烷分子中碳碳单键的自由旋转可以产生无数种构象,但极限构象只有两种,即交叉式和重叠式。交叉式构象为乙烷的优势构象(交叉式原子间的斥力小,能量最低),重叠式的内能最高。室温时,乙烷分子中的C-C键能迅速旋转,不能分离出乙烷的某一构象。在低温时,交叉式增加。(如乙烷在-170℃时,基本上是交叉式)。二、正丁烷的构象稳定性:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式室温时,对位交叉式约占70%,邻位交叉式占30%,其他两种极少。三碳以上的烷烃应以锯齿形为最稳定。10.1.5烷烃的物理性质沸点:随碳原子数的递增,沸点依次升高。原子数相同时,支链越

8、多,沸点越低。支链增多时,使分子间的距离增大,分子间的力减弱,沸点降低。C1-C4烷烃为气态,C5-C16为液态,C17以上的烷烃为固态。熔点:碳原子数目增加,熔点

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