开链烃烯烃1构造、顺反异构

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1、指示:删除样本文档图标,并替换为工作文档图标,如下:在Word中创建文档.返回PowerPoint在“插入”菜单中选择“对象...”单击“从文件创建”定位“文件”框中的文件名确认选中“显示为图标”。单击“确定”选择图标从“幻灯片放映”菜单中选择“动作设置”单击“对象动作”,并选择“编辑”单击“确定”开链烃第三章烯烃一、构造异构与命名二、顺反异构三、化学性质一、构造异构与命名(一)构造异构比烷烃复杂,除了碳链异构,还存在双键的位置异构CHCH2CH2CH3CCH2CH3CH3碳链异构CH3CH3CHCH位置异构一、构造异构与命名(一)构造异构(二)命名(二)命名原则与烷烃

2、相似,但要注意:选主链必须选择包括双键在内的最长的碳链为主链例题CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2主链×(二)命名原则与烷烃相似,但要注意:选主链必须选择包括双键在内的最长的碳链为主链编号首先要保证双键的位次最小,其次才考虑其它取代基双键位置必须标明,以双键碳原子中编号较小的数字表示双键的位次例题CH3CHCH=CHCH3CH34-甲基-2-戊烯或4-甲基-△2-戊烯2-甲基-3-戊烯×例题CH3CH2CH=CCH2CH3CH33-甲基-3-己烯而非4-甲基-3-己烯(×)例题CH3CH=CCHCHCH3CH3CH2CH3CH33,5-二甲基-4-乙基-2-己烯例

3、题1-十三碳烯或△1-十三碳烯从烯烃分子中去掉一个氢原子后所余下的基团称烯基,烯基命名时,要注意,编号应从含孤电子的碳原子开始。如:CH3CH=CHCH22-丁烯基有些也用惯用名:CH2=CH乙烯基CH3CH=CH丙烯基CH2=CHCH2烯丙基指示:删除样本文档图标,并替换为工作文档图标,如下:在Word中创建文档.返回PowerPoint在“插入”菜单中选择“对象...”单击“从文件创建”定位“文件”框中的文件名确认选中“显示为图标”。单击“确定”选择图标从“幻灯片放映”菜单中选择“动作设置”单击“对象动作”,并选择“编辑”单击“确定”开链烃第三章烯烃一、构造异构与命

4、名二、顺反异构三、化学性质这两种异构体是原子或原子团在空间的不同排布方式而产生的,是构型异构的一种,称为顺反异构。为什么2-丁烯具有顺反异构?是否所有的烯烃都具有?2-丁烯有两种b.p.0.9℃m.p.–105.5℃C=CCH3HHCH3b.p.3.5℃m.p.–139.5℃C=CCH3CH3HH室温无光照p键不能自由旋转×>284Kj/mol(△orhν)>284Kj/mol(△orhν)旋转使π键断裂了二、顺反异构(一)顺反异构产生的条件分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素,如双键或环(如脂环)不能自由旋转的原子上分别连有两个不同的原子或原子团。两个条件必须同时具备

5、,缺一不可二、顺反异构(一)顺反异构产生的条件简言之:ab,而且cdC=Cacbd任何一个双键碳上若连接两个相同的原子或基团,则无顺反异构例题CH3CH=CCH2CH3CH2CH3无例题CH3CH=CCH3Br有C=CCH3HBrCH3C=CCH3CH3HBr例题CH2=CHCH=CH2无无例题无无CH2=CHCH=CHCH=CH2有CH2=CHC=CCH=CH2HHCH2=CHC=CCH=CH2HH例题CH3CH=CHCH=CHCH3有有反反顺顺顺反顺反相同异构体共三个例题CH3CH=CHCH=CHC2H5有有反反顺顺顺反顺反不相同异构体共四个共同点:构造相同,原子或

6、基团在空间的排布方式不同不同点:构象异构是由于键轴旋转引起的分子不同排列形象。各构象异构体之间的相互转化不需破坏共价键,只靠键轴旋转即可完成。有无数种构象异构体。顺反异构是由于分子中存在限制旋转的因素而引起,属于构型异构。构型异构体之间的“相互转化”是化学反应。构型异构体的数目是可数的。顺反异构与构象异构的区别异构顺反异构旋光异构对映异构非对映异构构象异构构型异构构造异构立体异构二、顺反异构(二)顺反异构体的构型表示方法顺反法相同基团处在双键同侧的为“顺”式,异侧的为“反”式。顺反标记法**CC顺CC**反相同基团C=CCH3HHCH3反C=CCH3CH3HH顺反C=

7、CCH3HBrCH3顺C=CCH3CH3HBrC=CC2H5HBrCH3反?顺?二、顺反异构(二)顺反异构体的构型表示方法顺反法——有局限性,烯烃中一般少用EZ标记法按次序规则分别比较双键两端的碳连接的原子或基团,哪个为较优基团然后根据双键两端的较优基团在双键同侧的为Z构型,异侧的为E构型EZ标记法**CCZCC**E较优基团例题CH3C=CC2H5HCH3CHCH3大(较优基团)大(较优基团)小小E(E)-4-甲基-3-乙基-2-戊烯C=CCH3HHCH3反-2-丁烯或(E)-2-丁烯C=CCH3CH3HH反顺EZ顺-2-丁烯或(Z

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