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时间:2020-01-18
《有机化学 第二十一章 萜类和甾族化合物.ppt》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、第二十一章萜类和甾族化合物第一节萜类萜类化合物差不多所有的植物中都含有萜类化合物,在动物和真菌中也含有萜类化合物,特别在香精油,松节油中。萜是由异戊二烯单位首尾相连而组成的,具有(C5H10)nn=1,2…的组成。宁烯单萜两个异戊二烯单位C10倍半萜三个异戊二烯单位C15双萜四个异戊二烯单位C20三萜六个异戊二烯单位C30四萜八个异戊二烯单位C40一、萜类化合物的分类从结构上分析,萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接形成的,所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。1.单萜(分为三类)(1)开链萜(存在于柠檬油中)橙花
2、醇拢牛儿醇柠檬醛a柠檬醛b(存在于玫瑰油、香茅油中)(2)单环萜(薄荷系列)这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环,它们都以椅式构象存在。薄荷酮薄荷醇(薄荷油的主要成份,3500吨/年)萜品醇(用对甲苯酚制备)柠烯(3)双环萜蒎族苧烯-蒎烯-蒎烯莰族楷族樟脑的旋光异构体莰醇冰片异冰片樟脑2.倍半萜3.二萜法尼醇山道年杜鹃酮维生素A(A1)4.三萜5.四萜角鲨烯-胡萝卜素-胡萝卜素-胡萝卜素第二节甾族化合物A、B环既可以以反式相连,也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象
3、式。一甾族化合物的基本骨架和构象式编号延伸具有右图结构特征的化合物称为甾族化合物二天然甾族化合物的结构和构象式学名:3,7,12-三羟-胆-24-酸胆固醇学名5-胆甾烯-3-醇胆酸孕甾酮(黄体酮)雌激素类药物雄酮激素雌酮激素
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