《萜类和甾族化合物》PPT课件

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1、第二十二章萜类(Terpenoids)和甾族(Steroids)化合物萜类和甾族化合物萜类化合物：广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物，是植物香精油(挥发油)的主要成分。可以看作是由两个或两个以上异戊二烯分子按不同方式首尾相连而成，甾族化合物：广泛存在于动植物的组织中，其基本结构是环戊烷的母核及三个侧链。2萜类和甾族化合物辅酶A（CoenzymeA，CoA、CoASH或HSCoA）乙酰辅酶A（Acetyl-CoA）1234ab3萜类化合物结构分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物4萜类化合物结构碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯

2、单位主要以头尾相接而成的——萜类化合物的异戊二烯规律。异戊二烯月桂烯柠檬烯萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。5萜类化合物分类和命名根据组成分子的异戊二烯单位的数目分类：类别异戊二烯单位碳原子数目单萜两个10倍半萜三个15双萜四个20三萜六个30四萜八个40按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名常用俗名如樟脑，薄荷醇等6单萜根据分子碳架特点分：开链单萜，单环萜和双环萜通式：C10H16月桂烯薄荷烯b-蒎烯7开链单萜链状单萜：由两个异戊二烯头尾连接构成的链状化合物月桂烷型薰衣草烷型艾蒿烷型8开链单萜链状单

3、萜：由两个异戊二烯头尾连接构成的链状化合物A9开链单萜1链状单萜：对酸敏感Va比Vb快十倍H+OHH+VaVb香叶醇橙花醇a-紫罗兰酮b-紫罗兰酮10单环单萜2单环单萜：由两个异戊二烯连接构成的六元环化合物苧烯薄荷醇薄荷酮****OHO薄荷醇：m.p43℃,b.p213.5℃,存在于薄荷油中，低熔点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。苧烯：m.p.175.5-176℃(101.72kPa)，凝固点-95.5℃，旋光度[α]=123.8°，左旋体相对密度0.84

4、07，m.p.175.5-176.5℃（101.72kPa），旋光度[α]-101.3°，消旋体，m.p.178.64℃，凝固点-95.3℃。存在于各种香精油，特别是柠檬油、橙子油、苧蒿油、莳萝油、佛手柑油中。11单环单萜2单环单萜：由两个异戊二烯连接构成的六元环化合物薄荷醇OH新薄荷醇OH异薄荷醇OH新异薄荷醇OH都是以椅式构象存在薄荷醇（薄荷油的主要成份）12双环单萜3双环单萜：由两个异戊二烯单位连接构成的具有一个六元环并桥合而成三元环，四元环或者五元环的桥环结构。12345678910123456789101234576891012345

5、67891012345678910C8C1C8C2C8C3C4C612345678910123457689101234567891012345678910莰烷~相连~相连~相连~相连蒎烷蒈烷守烷13双环单萜3双环单萜：由两个异戊二烯单位连接构成的具有一个六元环并桥合而成三元环，四元环或者五元环的桥环结构。-蒎烯-蒎烯14双环单萜3双环单萜：由两个异戊二烯单位连接构成的具有一个六元环并桥合而成三元环，四元环或者五元环的桥环结构。樟脑OOO15双环单萜3双环单萜：由两个异戊二烯单位连接构成的具有一个六元环并桥合而成三元环，四元环或者五元环的桥环

6、结构。龙脑(冰片)异龙脑(异冰片)16倍半萜倍半萜：由三个异戊二烯单位连接而构成的，其结构同样可以是链状或环状结构的烃类、醇类、酮类或内酯等法尼醇(金合欢醇)杜鹃酮愈木创奧山道年CH2OHOOOO17二萜二萜：由四个异戊二烯单位连接而构成的，可构成链状、单环、双环、三环、四环和五环二萜。18三萜三萜：由六个异戊二烯单元组成的物质。广泛存在于动植物体内，以游游离状态或成酯或苷的形式存在。角鲨烯19四萜四萜：由八个异戊二烯单位连接而构成的，分子中都含有一个长的C=C双键共轭体系，所以它们多带有黄至红的颜色，常被叫做多烯色素20甾族化合物广泛存在于动

7、植物体内，是一类重要的天然产物，在动植物生命活动中起着重要作用，与医药有着密切关系。甾族化合物的母体骨架是环戊烷并多氢菲。甾是个化学造字，“田”表示A.B.C.D四个环，字头表示三个取代基。通常R1、R2是甲基，叫做角甲基。******21甾族化合物立体结构天然产甾族化合物现知的只有两种构型，一种是A环和B环以反式相并联，另一种是A环和B环以顺式相并联。而B环和C环、C环和D环之间是以反式相并联的。A、B反式（5α系）A、B顺式（5β系）22甾族化合物立体结构5α-胆甾烷-3β-醇5α-胆甾烷-3α-醇23甾族化合物分类和命名很多存在于自然界的

8、甾体化合物都有其各自的习惯名称。若按系统命名法定名,需先确定所选用的甾体母核，然后在其前后表明各取代基或功能基的名称、数量、位置与构型。根据甾族化合物