第二十一章 萜类和甾族化合物

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1、第二十一章萜类和甾族化合物学习要求：1、了解萜的涵义；掌握异戊二烯规律和萜的分类。2、熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。3、熟悉甾族化合物的基本结构和立体结构，了解重要甾族化合物的类型和用途。萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物，但有着生源合成方面的密切关系，因而放在一章内进行讨论。§21~1萜类一、萜的涵义和异戊二烯规律分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。萜类化合物是广泛存在于植物和

2、动物体内的天然有机化合物。如从植物中提取的香精油——薄荷油、松节油等，植物及动物体中的某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。例如：上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。异戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来的，所以能反过来知道测定萜类的分子构造。二、萜的分类、命名萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。1、分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：239··1）单萜：含有两个异戊二烯

3、单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。3）双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。4）三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。5）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜。这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。2、命名IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。见P621。三、萜类化合物1、单萜1）开链单萜当蜜蜂发现食物时，它便分泌出香叶醇以吸引其它蜜蜂，因此，香叶醇也是一种昆虫外激素。2）单环单萜m.p43℃,b.p213.5℃,存在于薄荷油中，

4、低熔点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。薄荷醇分子中有三个手性碳原子，故有四个外消旋体。即(±)-薄荷醇、(±)-新薄荷醇、(±)-异薄荷醇、(±)-新异薄荷醇。天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇。3）双环单萜239··2、倍半萜倍半萜是有三个异戊二烯单位连接而构成的，它也有链状和环状的。如金合欢醇、山道年等均属于倍半萜。无色粘稠液体，b.P125℃/66.5Pa，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精；有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性

5、成熟，即幼虫不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不产卵。其十万分之一浓度的水溶液即可阻止蚊的成虫出现，对虱子也有致死作用。是由山道年花蕾中提取出的无色结晶，m.p170℃,不溶于水，易溶于有机溶剂。过去是医药上常用的驱蛔虫药，其作用是使蛔虫麻痹而被排除体外，但对人也有相当的毒性。3、双萜双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一类萜化合物，广泛分布与动植物体内。叶绿醇是叶绿素的一个组成部分，用碱水解叶绿素可得到叶绿醇，叶绿醇是合成维生素K及维生素E的原料。维生素A，淡黄色晶体m.p64℃，存在于动物的肝、奶油、蛋黄和鱼肝油中。不溶于水，易溶于有机溶剂。受紫外光照射后则失去活性。维生素A为

6、哺乳动物正常生长和发育所必需的物质，体内缺乏维生素A则发育不健全，并能引起眼膜和眼角膜硬化症，初期的症状就是夜盲症。239··存在于松脂中，是松香的主要成分。松香是广泛用于造纸、制皂、制涂料等工业上的原料。4、三萜三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物，如角鲨烯。角鲨烯是鲨鱼肝油的主要成分，可能存在于所有组织中。角鲨烯是羊毛甾醇生物合成的前身，而羊毛甾醇又是其它甾体化合物的前身。5、四萜四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的，在自然界广泛存在。四萜类化合物的分子中都含有一个较长的碳碳双键的共轭体系，所以四萜都是有颜色的物质，多带有由黄至红的颜色。因此也常把四萜称为多烯色

7、素。最早发现的四萜多烯色素是从胡萝卜素中来的，后来又发现很多结构与此相类似的色素，所以通常把四萜称为胡萝卜类色素。常见四萜如下：239··蕃茄红素是胡萝卜素的异构体，是开链萜，存在于蕃茄、西瓜及其他一些果实中，为洋红色结晶。虾青素是广泛存在于甲壳类动物和空肠动物体中的一种多烯色素，最初是从龙虾壳中发现的，虾青素在动物体内与蛋白质结合存在，能因氧化作用而成虾红素。叶黄素是存在植物体内一种黄色的色素，与叶绿素共存，只有在秋天叶绿素破坏后，方显其黄色。§21~2甾族化合物甾族化合物广泛存在于动植物组织内，并在动植物生命活动中起着重要的作用。一、