第二十一章 萜类和甾族化合物.ppt

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1、第二十一章类脂、萜类、甾族、生物碱第一节类脂第二节萜类第三节甾族第四节生物碱本章提纲(共1学时)第一节类脂化合物定义：水解时生成脂肪酸的天然产物称为类脂，包括油脂、蜡、磷脂等。一脂肪酸大多数脂肪酸为含偶数碳原子的直链的饱和或不饱和的羧酸。常见的碳原子数为16,18,20,22。常见的饱和脂肪酸：CH3(CH2)10COOHCH3(CH2)12COOH月桂酸[十二烷酸]肉豆蔻酸[十四烷酸]CH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH软脂酸硬脂酸CH3(CH2)18COOHCH3(CH2)20CO

2、OH花生酸山萮酸常见的不饱和脂肪酸：CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH(顺)棕榈油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(顺)油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH(顺)亚油酸CH3(CH2)4（CH=CHCH2)4CH2CH2COOH(全顺)花生四烯酸自然界中存在的脂肪酸其碳原子数总是偶数，奇数很少。二、油脂油脂是脂肪酸和甘油所生成的酯。甘油与同一种脂肪酸生成的甘油三羧酸酯称为甘油同酸酯，与不同羧酸生成的甘油三羧酸酯，称为甘油混酸酯。天然油脂主要为

3、甘油混酸酯。油脂包括脂肪和油，习惯上把室温下为固体或半固体的叫做脂，为液体的叫做油。三、蜡（waxes）蜡是指长链脂肪酸和长链醇所生成的酯。组成蜡的羧酸和醇多数含有16个C以上的偶数碳原子的直链，醇一般为伯醇。四、磷脂（phosphatides）甘油和磷酸生成的一酯称为甘油磷酸（GPA），再与两分子脂肪酸生成磷脂酸，磷脂酸与另外一种醇生成的磷酸二酯称磷脂。磷脂广泛存在于植物和动物体中，有重要的生理作用。单萜两个异戊二烯单位C10倍半萜三个异戊二烯单位C15双萜四个异戊二烯单位C20三萜六个异戊二烯单位C3

4、0四萜八个异戊二烯单位C40一萜类化合物的分类从结构上分析，萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接形成的，所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。第二节萜类★1.单萜（分为三类）（1）开链萜（存在于柠檬油中）橙花醇拢牛儿醇柠檬醛a柠檬醛b（存在于玫瑰油、香茅油中）（2）单环萜（薄荷系列★）这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环，它们都以椅式构象存在。薄荷酮△薄荷醇（薄荷油的主要成份，3500吨/年）萜品醇（用对甲苯酚制备）柠烯（3）双环萜蒎族苧烯-蒎烯-蒎烯莰族楷族★樟脑的旋光异构体莰醇冰片异冰片樟

5、脑2.倍半萜3.二萜法尼醇山道年杜鹃酮维生素A（A1）4.三萜5.四萜角鲨烯-胡萝卜素-胡萝卜素-胡萝卜素A、B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。一甾族化合物的基本骨架和构象式第三节甾族编号延伸具有右图结构特征的化合物称为甾族化合物二天然甾族化合物的结构和构象式学名:3,7,12-三羟-胆-24-酸胆固醇学名5-胆甾烯-3-醇胆酸孕甾酮（黄体酮）雌激素类药物雄酮激素雌酮激素第四节生物碱吗啡碱（1805年发现，1952年确

6、定结构。）颠茄碱（阿托品）存在于植物体内的一类碱性含氮有机化合物称为生物碱。金鸡纳碱（奎宁）烟碱（尼古丁）HO-CHCH=CH2CH3ON生源合成学说认为，植物体内的生物碱是由氨基酸经生物合成转化而来。几种重要的生物碱D-(-)-麻黄碱罂粟碱1）由苯丙氨酸、酪氨酸导出的生物碱番木鳖碱马钱子碱2）由色氨酸导出的生物碱3）由赖氨酸导出的生物碱毒芹碱4）由萜类、甾体化合物或嘌呤导出的生物碱咖啡碱生物碱的鉴定、提取与结构测定1）生物碱试剂能与生物碱生成不溶性沉淀或颜色反应的试剂。例：丹宁、苦味酸、磷钼酸、碘化汞钾

7、...2）生物碱提取3）生物碱的结构测定（1）四大谱UV、IR、NMR、MR（2）化学方法复习重点命名或写结构式羧酸及其衍生物、五元杂环、葡萄糖、L-氨基酸、薄荷醇、胺选择题杂环（五元、六元单杂环）化合物的亲电取代反应的活性大小糖的鉴别（还原糖、醛、酮糖）、含氮化合物的性质萜类化合物的判断羧酸的酸性、芳胺的碱性、周环反应等3.鉴别分离胺、羧酸4.完成反应五元杂环的亲电取代、糖的性质、周环反应、元素有机化合物、氨基酸的性质、含氮化合物性质5.合成题乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用、胺的合成、氨基

8、酸的合成、喹啉的合成6.机理题亲核重排反应、羧酸酯的形成与水解7.推导化合物结构题胺、糖类