天然药物化学(改)-2.ppt

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1、第二章糖和苷SaccharidesandGlycosides概述一、糖(saccharides):碳水化合物(carbohydrates),是自然界存在的一类重要的天然产物,是生命活动所必需的一类物质。糖、核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖(寡糖)和多糖等。二、苷类又称配糖体(glycosides),是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过半缩醛或半缩酮的羟基与苷元脱水形成的化合物。非糖体-X-糖(X=C、O、S、N)非糖体:黄酮类、蒽醌类、生物碱类、萜类等三、糖和苷生理活性糖

2、类占植物干重80~90%,在天然药物治疗疾病中,可以看作是药效学物质基础的运载体。糖具有生理活性,如香菇多糖、猪苓多糖、黄芪多糖具有抗肿瘤活性,成为当今研究领域的热点。苷类种类繁多,结构不一,其生理活性也多种多样成为当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。许多常见的中药例如人参、甘草、柴胡、黄芪、黄芩、桔梗、芍药等都含有苷类。单糖结构表示方法:Fischer式Haworth式优势构象式一、单糖结构式的表示方法单糖是多羟基醛或酮,是组成糖及其衍生物的基本单元。第一节单糖的立体化学单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构,即成呋喃糖和吡喃糖。

3、α-D-Glcβ-D-Glc具有六元环结构的糖——吡喃糖(pyranose)具有五元环结构的糖——呋喃糖(furanose)1.Fischer式:距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在右侧的称为D型糖,在左侧的称为L型糖。D-葡萄糖L-鼠李糖二、糖的绝对构型:D,LL-鼠李糖(L-Rha)D-葡萄糖(D-Glc)2.Haworth式:1)甲基五碳、六碳吡喃型糖,五碳呋喃型糖,看那个手性碳原子上的取代基的朝向,取代基向上-D型;取代基向下-L型。D-核糖(D-Rib)2)五碳吡喃型糖:C4-OH在面下为D型糖,在面上为L-型糖。D-木

4、糖(D-Xyl)D-甘露糖D-半乳糖举例(一)原因:单糖成环后形成了一个新的手性碳原子,称为端基碳。该碳原子形成的一对异构体为端基差向异构体,有α、β两种构型。三、糖的相对构型:α、β端基碳上H被称为端基H,OH被称为端-OH1、Fischer投影式:新形成的羟基与距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在同侧时为α构型,在异侧时为β构型。α-构型β-构型(二)表示:甲基五碳、六碳吡喃型糖:C5-R与端基羟基在同侧为β构型,异侧为α构型。α-D-葡萄糖β-D-葡萄糖2、Haworth投影式五碳呋喃型糖:C4-R与端基羟基在同侧为β型,异

5、侧为α型。β-D-核糖α-D-核糖五碳吡喃型糖:C4-OH与端基碳上的羟基在同侧的为α型,在异侧为β型。β-D-木糖α-D-木糖一、单糖类(monosaccharide)天然单糖以五碳糖、六碳糖最多,多数在生物体内呈结合状态,只有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。糖类物质根据其能否水解和分子量的大小分为单糖、低聚糖和多糖(一)五碳醛糖(aldopentose)L-阿拉伯糖(L-arabinose,Ara)D-核糖(D-ribose,Rib)D-木糖(D-xylose,Xyl)第二节糖和苷的分类ClassifyofSaccharid

6、esandGlycosides(二)六碳醛糖(aldohexoses)D-葡萄糖(D-glucose,Glc)D-甘露糖(D-mannose,Man)D-半乳糖(D-allose,All)D-果糖(D-fructose,Fru)L-山梨糖(L-sorbose)(三)六碳酮糖(ketohexose,hexulose)(四)甲基五碳醛糖L-鼠李糖(L-rhamaose,Rha)L-夫糖(L-fucose)(五)支碳链糖D-芹糖(D-apiose)L-链酶糖(L-rhamaose,Rha)(六)氨基糖(aminosugar)NH32-

7、氨基-2-去氧-D-葡萄糖(D-glucosaming)(七)去氧糖(deoxysugars)碳霉糖(L-mycarose)(八)糖醛酸:单糖中的伯醇基被氧化成羧基的化合物。D-葡萄糖醛酸(D-glucuronicacid)D-半乳糖醛酸(D-galactocuronic)(九)糖醇:单糖中的羰基被还原成羟基的化合物。D-山梨醇(D-mannitol)D-甘露醇(D-mannitol)二、低聚糖(oligosaccharides)1.按含有单糖的个数分为二糖、三糖、四糖等。2.按是否含有游离醛基和酮基分还原糖和非还原糖。具有游离

8、醛基或酮基的糖为还原糖。由半缩醛或半缩酮上的羟基通过脱水缩合而成的聚糖没有还原性,为非还原糖。由2~9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖。槐糖(还原糖)蔗糖(非还原糖)β-D-Glcp-(1→2)-D-glcpα-D-Fruf-(1→1)-α-D-Glcp化

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