天然药物化学(改)-4

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1、1第四章醌类化合物Quinonoid2一、概述二、结构类型三、醌类化合物的理化性质四、蒽醌类化合物的提取与分离五、醌类化合物的光谱特征定义——指醌类(具有不饱和环二酮结构)或容易转变为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。分布——常见科：蓼科、茜草科、紫葳科、百合科、豆科等常见中药材：大黄、何首乌、虎杖、决明子、丹参、芦荟、紫草一、概述4应用——醌类化合物具有多方面的生理活性，如致泻、抗菌、利尿和止血等，还有一些醌类化合物具有抗癌、抗病毒、解痉平喘等作用，是一类很有前途的天然药物。从结构上讲

2、，醌类化合物可分为苯醌、萘醌和蒽醌等。其中蒽醌及其衍生物种类较多，生理活性也较广泛。5一、概述二、结构类型三、醌类化合物的理化性质四、蒽醌类化合物的提取与分离五、醌类化合物的光谱特征（一）苯醌类邻苯醌不安定，故天然界存在的大多为对苯醌。醌核上多有-OH、-OMe、-Me等基团取代。二、结构类型（二）萘醌类从结构上可分为：从天然界得到的几乎均为-萘醌类。常见科：紫草科、柿科、蓝雪科、紫葳科等分布：20个科的高等植物中，低等植物地衣和藻类中也有。8如中药丹参根中所含多种化合物都是菲醌的衍生物，包括邻菲醌和对菲醌两种。邻醌

3、ⅡⅠ（三）菲醌类9（四）蒽醌类蒽醌广泛存在于植物界，是许多中药如大黄、何首乌、虎杖等的有效成分。目前已经发现的蒽醌类化合物近200种，这类化合物具有多方面的生理活性，是醌类化合物中最重要的一类物质。在植物中的蒽醌衍生物主要分布于根、皮、叶及心材，也可在茎、种子、果实中。多和糖结合成苷，或以游离态存在。101、单蒽核类依据其还原程度的不同，将其分成以下二类：蒽醌衍生物和蒽酚衍生物1,4,5,8位为α位2,3,6,7位为β位9,10位为meso位，又叫中位（1）蒽醌衍生物常见取代基：羟基、甲基、羟甲基、甲氧基、醛基或羧基根

4、据蒽醌衍生物上的取代基的特点不同又分为大黄素型和茜素型。1）大黄素型（-OH分布在羰基的两侧，多呈黄色。）R1R2COOH大黄酚大黄素大黄酸大黄素甲醚芦荟大黄素HOHCH3HOCH3CH3HCH2OHCH32）茜草素型（-OH在分布羰基的一侧，颜色较深，多呈橙黄色至橙红色。）茜草素羟基茜草素伪羟基茜草素R1R2R3OHOHOHOHHHHOHCOOH（2）蒽酚（或蒽酮）衍生物依其还原程度的不同而分为蒽酚和蒽酮。蒽酚或蒽酮衍生物不稳定，易被氧化为相应的蒽醌类衍生物，故只存在于新鲜植物中2008-6-414小知识：芦荟简介芦

5、荟（Aloe）,原产于非洲或地中海干燥地区，性寒味苦，入心、肝、脾径，是一种集医药医疗、美容化妆、保健护肤、食用和观赏功能为一体的经济作物,百合科芦荟属多年生常绿多肉质草本植物。15芦荟的药理作用及应用目前，芦荟的应用主要集中在三个方面：化妆品、保健食品和药品。在芦荟产业发展过程中，发展最快、最易被消费者接受的是芦荟化妆品。一、杀菌作用二、润湿美容作用三、抗衰老作用四、防晒作用16五、健胃下泄作用六、免疫与再生作用七、防虫、防腐作用八、防臭作用17最重要的二蒽酮类化合物是从番泻叶中得到的番泻苷A,B,C,D.2、双蒽核

6、类（1）二蒽酮衍生物可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成。又分为中位连接(C10-C10’)和α位(C1-C1’或C4-C4’)相连。18番泻叶中含蒽衍生物约1.5％，主要成分为番泻苷A～D，以及大黄酸葡萄糖苷和大黄酚等。番泻苷A和B互为异构体1920国产大黄中含番泻苷类约0.87％，主要是苷A和B，是大黄泻下作用最有效的有效成分，泻效最强。番泻苷C和番泻苷D也是一对同分异构体21近来，大黄对肾功能的药理和临床作用受到重视，研究表明，大黄提取物能有效地延缓慢性肾衰的进展，同时发现大黄酸治疗糖尿病肾病，大黄素治

7、疗尿毒症均有良好的疗效。22（2）萘骈二蒽酮衍生物：金丝桃属某些植物如贯叶连翘、小连翘中含有的金丝桃素(hypericin)、假金丝桃素(pseudohypericin)均为萘骈二蒽酮衍生物，23金丝桃素和假金丝桃素存在于多种金丝桃属植物中，以贯叶连翘中含量居多。贯叶连翘很早在欧洲被用于镇静、抗抑郁及其他中枢神经系统疾病。研究表明，在金丝桃科中普遍存在的一些xanthone类化合物能抑制A型和B型单胺氧化酶，德国于1991年6月上市了一个以金丝桃素为标准的新的抗抑郁药。24一、概述二、结构类型三、醌类化合物的理化性质四

8、、蒽醌类化合物的提取与分离五、醌类化合物的光谱特征25三、醌类化合物的理化性质（一）物理性质1、性状颜色:与助色基的多少有关，助色团越多，颜色越深。形态：多为固体存在状态：苯醌、萘醌—多以游离状态存在；蒽醌类—则往往结合成苷而存在于植物中。2、升华性游离醌多具升华性。小分子的苯醌、萘醌类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏，可据此进行提取、