《天然药物化学改》PPT课件

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1、1第四章醌类化合物Quinonoid2一、概述二、结构类型三、醌类化合物的理化性质四、蒽醌类化合物的提取与分离五、醌类化合物的光谱特征定义——指醌类(具有不饱和环二酮结构)或容易转变为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。分布——常见科：蓼科、茜草科、紫葳科、百合科、豆科等常见中药材：大黄、何首乌、虎杖、决明子、丹参、芦荟、紫草一、概述4应用——醌类化合物具有多方面的生理活性，如致泻、抗菌、利尿和止血等，还有一些醌类化合物具有抗癌、抗病毒、解痉平喘等作用，是一类很有前途的天然药物。从结构上讲，醌类化合物可分为苯醌、萘醌和蒽醌等。其中蒽醌

2、及其衍生物种类较多，生理活性也较广泛。5一、概述二、结构类型三、醌类化合物的理化性质四、蒽醌类化合物的提取与分离五、醌类化合物的光谱特征（一）苯醌类邻苯醌不安定，故天然界存在的大多为对苯醌。醌核上多有-OH、-OMe、-Me等基团取代。二、结构类型（二）萘醌类从结构上可分为：从天然界得到的几乎均为-萘醌类。常见科：紫草科、柿科、蓝雪科、紫葳科等分布：20个科的高等植物中，低等植物地衣和藻类中也有。8如中药丹参根中所含多种化合物都是菲醌的衍生物，包括邻菲醌和对菲醌两种。邻醌ⅡⅠ（三）菲醌类9（四）蒽醌类蒽醌广泛存在于植物界，是许多中药如大黄、何首乌、虎杖等的有效成

3、分。目前已经发现的蒽醌类化合物近200种，这类化合物具有多方面的生理活性，是醌类化合物中最重要的一类物质。在植物中的蒽醌衍生物主要分布于根、皮、叶及心材，也可在茎、种子、果实中。多和糖结合成苷，或以游离态存在。101、单蒽核类依据其还原程度的不同，将其分成以下二类：蒽醌衍生物和蒽酚衍生物1,4,5,8位为α位2,3,6,7位为β位9,10位为meso位，又叫中位（1）蒽醌衍生物常见取代基：羟基、甲基、羟甲基、甲氧基、醛基或羧基根据蒽醌衍生物上的取代基的特点不同又分为大黄素型和茜素型。1）大黄素型（-OH分布在羰基的两侧，多呈黄色。）R1R2COOH大黄酚大黄素大黄

4、酸大黄素甲醚芦荟大黄素HOHCH3HOCH3CH3HCH2OHCH32）茜草素型（-OH在分布羰基的一侧，颜色较深，多呈橙黄色至橙红色。）茜草素羟基茜草素伪羟基茜草素R1R2R3OHOHOHOHHHHOHCOOH（2）蒽酚（或蒽酮）衍生物依其还原程度的不同而分为蒽酚和蒽酮。蒽酚或蒽酮衍生物不稳定，易被氧化为相应的蒽醌类衍生物，故只存在于新鲜植物中2008-6-414小知识：芦荟简介芦荟（Aloe）,原产于非洲或地中海干燥地区，性寒味苦，入心、肝、脾径，是一种集医药医疗、美容化妆、保健护肤、食用和观赏功能为一体的经济作物,百合科芦荟属多年生常绿多肉质草本植物。15芦

5、荟的药理作用及应用目前，芦荟的应用主要集中在三个方面：化妆品、保健食品和药品。在芦荟产业发展过程中，发展最快、最易被消费者接受的是芦荟化妆品。一、杀菌作用二、润湿美容作用三、抗衰老作用四、防晒作用16五、健胃下泄作用六、免疫与再生作用七、防虫、防腐作用八、防臭作用17最重要的二蒽酮类化合物是从番泻叶中得到的番泻苷A,B,C,D.2、双蒽核类（1）二蒽酮衍生物可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成。又分为中位连接(C10-C10’)和α位(C1-C1’或C4-C4’)相连。18番泻叶中含蒽衍生物约1.5％，主要成分为番泻苷A～D，以及大黄酸葡萄糖苷和大黄酚等

6、。番泻苷A和B互为异构体1920国产大黄中含番泻苷类约0.87％，主要是苷A和B，是大黄泻下作用最有效的有效成分，泻效最强。番泻苷C和番泻苷D也是一对同分异构体21近来，大黄对肾功能的药理和临床作用受到重视，研究表明，大黄提取物能有效地延缓慢性肾衰的进展，同时发现大黄酸治疗糖尿病肾病，大黄素治疗尿毒症均有良好的疗效。22（2）萘骈二蒽酮衍生物：金丝桃属某些植物如贯叶连翘、小连翘中含有的金丝桃素(hypericin)、假金丝桃素(pseudohypericin)均为萘骈二蒽酮衍生物，23金丝桃素和假金丝桃素存在于多种金丝桃属植物中，以贯叶连翘中含量居多。贯叶连翘很早

7、在欧洲被用于镇静、抗抑郁及其他中枢神经系统疾病。研究表明，在金丝桃科中普遍存在的一些xanthone类化合物能抑制A型和B型单胺氧化酶，德国于1991年6月上市了一个以金丝桃素为标准的新的抗抑郁药。24一、概述二、结构类型三、醌类化合物的理化性质四、蒽醌类化合物的提取与分离五、醌类化合物的光谱特征25三、醌类化合物的理化性质（一）物理性质1、性状颜色:与助色基的多少有关，助色团越多，颜色越深。形态：多为固体存在状态：苯醌、萘醌—多以游离状态存在；蒽醌类—则往往结合成苷而存在于植物中。2、升华性游离醌多具升华性。小分子的苯醌、萘醌类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏，可据此

8、进行提取、