(工程科技)天然药物化学改

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1、第五章黄酮类化合物FLAVONOIDS色原酮2-苯基色原酮（黄酮）第一节   概述一、基本结构1952年以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环（A与B环）通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。C6-C3-C6ACB黄酮类(flavones)黄酮醇(flavonol)根据中央三碳链的氧化程度、B-环联接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将重要的天然黄酮类化合物分类如下。二、分类（一）黄酮（醇）类flavones（flavonol）木犀草素（luteolin）抗菌作用，存在于菊花、浮萍、忍冬

2、藤等中药中代表化合物：槲皮素(Quercetin)用于治疗气管炎抗炎及止咳祛痰作用芦丁(Rutin)用于治疗毛细血管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗剂。OrhaOglcHOOHOHOHOOOHHOOHOHOHO二氢黄酮类二氢黄酮醇类(flavanones)(flavanonols)（二）二氢黄酮（醇）类flavanoes(flavanononls)橙皮素橙皮苷(hesperidin)具有Vp样作用柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚(CitrusparadisiMacfadyen)的果实；分子式C15H12O；分子量272.25结构式：水飞蓟素

3、是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。异黄酮类二氢异黄酮类（三）异黄酮（isoflavones）、二氢异黄酮（isoflavanones)类大豆素大豆苷葛根素如葛根主要含有下列几种异黄酮类成分。葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等作用。（四）查耳酮（chalcones）、二氢查耳酮（dihydrochalcones）类在酸性条件下，2’-OH查耳酮转变为无色的二氢黄酮，碱化后，转为深黄色的2’-OH查耳酮，二者可相互转化。2'-OH查耳酮二氢黄酮母核：查耳酮二氢查耳酮（五）双黄

4、酮（二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物），多分布于裸子植物，尤以松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中最普遍。C-C连结C5’-C8、C8’-C8连接方式醚链连结C4’-O-C6银杏叶中银杏素（gikgetin）具有解痉、降压、扩冠作用。OOOHCH3OOCH3OHHOOHOO（六）花色素类（anthocyanidins）天竺葵素矢车菊素飞燕草素三、黄酮苷天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同，可以组成各种各样的黄酮苷类。（一）常用的糖单糖类：D-Glu，D-半乳糖，D-木糖，L-Rha，L-阿拉伯糖，D-葡萄糖酸。双糖类：槐糖类（glc

5、β1-2glu）龙胆二糖(gluβ1-6glu)芸香糖(rhaα1-6glu)新橙皮糖(rhaα1-2glu)刺槐二糖(rhaα1-6gal)三糖类：龙胆三糖(gluβ1-6gluβ1-2fru)槐三糖(gluβ1-2gluβ1-2glu)酰化糖：2-2酰葡萄糖咖啡酰基葡萄糖（二）连接位置黄酮苷中糖的连接位置与苷元的结构类型有关，黄酮醇类：常形成3-、7-、3’-、4’-单糖苷，或3、7-，3’、4’-及7、4’-双糖苷等.花色苷类：多在3-OH连糖或形成3、5-二糖苷葛根黄素（Puerarin），葛根黄素木糖苷(Puerarinxyloside)等，为中药葛根中的

6、扩冠有效成分。（三）除O苷外还有C苷四、生理活性1、对心血管系统的作用2、抗肝脏毒作用3、抗炎作用4、雌性激素样作用5、抗菌及抗病毒作用6、泻下作用7、解痉作用8、止咳，平喘作用知识扩展－曲克芦丁芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物药，也称维生素P，具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，国内用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化妆品。曲克芦丁【通用名】曲克芦丁【英文名】Troxerutin【中文别名】曲克芦丁、三氧乙基芦丁、托克芦丁、维脑路通、维生素P4、羟乙基芦丁【化学名称】3′，4′，7-三[O-（2-羟乙基）-

7、5羟基黄酮-3]-芸香苷。【药品类别】抗凝血药及溶栓药【药理作用】本品系芦丁经羟乙基化制成的半合成黄酮化合物，具有抑制红细胞和血小板凝聚作用，防止血栓形成，同时能增加血中氧的含量，改善微循环，促进新血管生成以增进侧支循环。它对内皮细胞有保护作用，能对抗5-羟色胺和缓激肽引起的血管损伤，增加毛细血管的抵抗力，降低毛细血管的通透性，有防止因血管通透性升高而引起的水肿的作用，并有抗放射性损伤、抗炎症、抗过敏、抗溃疡等作用。第二节黄酮类化合物的理化性质及显色反应一、性状1、多为结晶性固体，少为（如黄酮苷类）无定形粉末。2、旋光性：游离苷元中，除二氢黄酮（醇）、黄烷（醇）