CH18其他含氮化合物.ppt

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1、CH18其他含氮化合物§18.1硝基化合物脂肪族:无色有香味的液体。芳香族：高沸点淡黄色液体或低熔点固体，有剧毒。一、硝基化合物的结构：N原子采用SP2杂化：二、命名：类似于卤代烃，以芳烃为母体，硝基为取代基。CH3NO2硝基甲烷2-硝基丙苯2,4,6三硝基苯甲醚2-甲基-1-硝基萘四、物理性质：脂肪族一硝基烷烃是无色高沸点液体；微溶于水，常用作有机溶剂。毒性较小。芳香族一硝基化合物是无色或淡黄色高沸点液体或固体；有苦杏仁味。不溶于水，溶于有机溶剂。有毒性。多硝基化合物有爆炸性；但有些有天然麝香的香气，用作定香剂。五、化学性质：1．α-H的反应—有酸性:因为:所以:在还原过程中经历了：

2、②中性：③碱性：—偶氮化合物3.苯环上的亲电取代反应—钝化苯环、间位,不能发生Friedel-Crafts反应。4.硝基对苯环上邻、对位取代基的影响：离去基团为：-F,-Cl,-Br,-I.等。进攻试剂可以是醇钠、胺等。(1)亲核取代变得更容易§18.2芳香族重氮和偶氮化合物分子中都含有—N=N—两端都为烃基—偶氮一端为烃基，一端为非碳原子—重氮一.重氮化反应若苯环上有吸电子基—NO2,—SO3H的芳胺反应温度可高一些。（40-60℃）重氮盐不稳定，易爆炸，分解：(ArN2)22+ZnCl42—形成络盐，稳定重氮盐。其中，（1），（2），（3）属于SN1反应二.应用(4)称之为Schi

3、emann反应改进（5），（6），（7）属于Sandmeyer反应。—自由基化反应历程。如:被H原子取代：还原脱氨基反应例如ArN2+Cl—+H3PO2+H2O→Ar—H+H3PO3↑+N2+HCl2.保留氮反应1）还原反应：2）偶联反应—亲电取代偶联反应一般在活化基团的对位，如果对位被占据，则在邻位发生偶联。当重氮盐与萘酚或萘胺作用时，因羟基和氨基使苯环活化，偶合发生在同环，优先4位，若4位被占，则发生在2位。芳香族重氮盐与芳香族伯胺反应，先在氮原子上偶联—再重排。对于β－萘酚和β－萘胺，偶合反应发生在1位；若1位被占，则不发生反应。偶氮染料：pH>4.4黄色pH<3.1,红色甲基橙