大学有机化学练习题—第七章 醇 酚 醚

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1、第七章醇酚醚学习指导：1.醇的构造，异构和命名；2.饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从Grignard试剂制备；3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响；4.饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化醚作用；与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢；5.二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）；6.酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）；7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）；与三氯化铁的显色反应；8.取代基对酚的酸性的影响。9、醚（简单醚）的命名、结构；10、醚的制法：醇

2、脱水，Williaman合成法；11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用；12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。习题一、命名下列各物种或写出结构式。1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。2、写出的系统名称并写成Fischer投影式。3、写出的系统名称。4、写出的系统名称。5、写出乙基新戊基醚的构造式。6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。7、写出的名称。8、写出的系统名称二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下

3、列各题）。1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序：(A)CH3OH(B)(CH3)2CHOH(C)(CH3)3COH2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是：(A)CH3CH2CH2CH2OH(B)(CH3)3COH(C)(CH3)2CHCH2OH3、将下列化合物按沸点高低排列成序：(A)CH3CH2CH3(B)CH3Cl(C)CH3CH2OH4、比较下列醇与HCl反应的活性大小：5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。6、将下列化合物按酸性大小排列：7、比较下列酚的酸性大小：8、下列化合物中，哪个易与HX反应生成

4、相应的卤代烃?2.(CH3CH2)3COH9、将下列化合物按稳定性最大的是：(A)(B)(C)(D)10、将2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2-甲基-2-丁醇(C)、正己醇(D)按沸点高低排列成序。11、比较下列化合物的酸性大小：12、将下列试剂按亲核性强弱排列成序：13、下列化合物进行脱水反应时按活性大小排列成序：四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)1-己烯(B)1-己炔(C)1-己醇(D)2-己醇2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)苯酚(B)甲苯(C)环己烷3、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)己烷(B)1-

5、己醇(C)对甲苯酚五、有机合成题（完成题意要求）。1、用苯和C3以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成：2、以甲苯为原料(无机试剂任选)合成对甲苯酚。3、以环己醇为原料(其它试剂任选)合成：六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物1、用简便的化学方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。2、用简便的化学方法分离苯甲醇和邻甲苯酚的混合物。3、用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。七、推导结构题1、试推断下列反应中A～E的构造：2、某化合物A的分子式为C5H12O，A很容易失去水生成B，B用高锰酸钾小心氧化得C(C5H12O2)，C与高碘酸作用得一分子乙

6、醛和另一个化合物。试写出A，B，C可能的构造式。3、化合物A(C6H10O)能与Lucas试剂(ZnCl2／HCl)作用，可被高锰酸钾氧化，并能吸收1molBr2；A经催化氢化后得到B，B经氧化得到C(C6H10O)，B在加热情况下与浓硫酸作用所得产物经还原得到环己烷。推测A，B，C的构造。4、某化合物A与溴作用生成含有三个溴原子的化合物B，A能使KMnO4溶液褪色，生成含有一个溴原子的1,2-二醇；A很容易与NaOH作用生成C和D，C和D氢化后得到两种互为异构体的饱和一元醇E和F。E比F更容易脱水，且脱水后产生两个异构体；而F脱水后仅生成一个产物。这些脱水产物都能被

7、还原为正丁烷。写出A～F的构造式。5、1,3-二乙酰基环戊烷一、命名下列各物种或写出结构式。1、2、(S)-3,4-二甲基-1-戊烯-3-醇3、2,3-二甲苯酚4、2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚5、CH3CH2OCH2C(CH3)36、CH3CH2OCH2CH2CH2OH7、(S)-甲基苯基甲醇8、4-己基-1,3-苯二酚二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。1、CH3CHO，CH3COC6H52、OH-／H2O；浓H2SO4，△；3、4、5、6、7、8、9、C2H5OCH2CH2OH10、11、Cl2／光或高温，12、三、理化性质比较