有机化学-7第七章醇、酚、醚

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1、第十章醚和环氧化合物§10-1醚的结构、命名和物理性质一、醚的结构醚中的C—O—C键俗称为醚键,是醚的官能团。醚分子中氧原子为sp3杂化。二、醚的命名1、系统命名2、普通命名3、习惯名2-甲氧基戊烷3-甲氧基-1-丙烯对甲氧基甲苯(二)乙醚甲乙醚苯甲醚环氧乙烷1,2-环氧乙烷四氢呋喃1,4-二氧六环三、醚的物理性质四、醚的波谱性质醚分子间不能形成氢键,因此沸点比醇低。但可与水分子形成氢键,因此,醚有一定的水溶性。由于醚不活泼,且许多有机物能溶于醚,因此,醚是良好的有机溶剂。在红外光谱中,醚分子中的C—O伸缩振动吸收峰出现在1200~1050cm-1区域。在核磁共振

2、谱图中,醚分子中的CH—O—质子化学位移在3.4~4.0ppm。§10-2醚的制备一、醇脱水二、Williamson合成法三、醇与烯烃的加成四、环氧化合物的制备§10-3醚的化学性质一、醚的碱性醚由于生成盐可溶于浓强酸中,用冷水稀释则重新析出醚层。利用这一性质可分离提纯醚。二、醚键的断裂伯烷基醚按SN2机理进行反应。叔烷基醚按SN1机理进行反应。含芳基的混合醚与HX反应时,醚键总是优先在脂肪烃基一边断裂,生成苯酚和卤代烃。用途:酚羟基、醇羟基的保护三、环氧化合物的开环1、酸催化开环(SN1)2、碱催化开环(SN2)四、Grignard的反应(SN2)五、Clais

3、en重排

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