大学有机化学练习题—第七章醇酚醚

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1、第七章醇酚»学习指导：1•醇的构造，界构和命名；2.饱和一元醇的制法：烯绘水合，卤烷水解，醛、酮、竣酸酯还原和从Grignard试剂制备;3.饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响；4.饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烧的生成，酸的催化醸作用；与无机酸的反应；脱水反应：氧化与脱氢；5.二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）；6.酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）；7.化学性质：酚独基的反应（酸性，成酯，成醯）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）；与三氯化铁的显色反应；&取代基对酚

2、的酸性的影响。9、»（简单瞇）的命名、结构；10＞瞇的制法：醇脱水,Williaman合成法;11＞环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用；12、环醸的开环反应规律；醇、酚与储等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。习题一.命名下列各物种或写出结构式。1、写出4•甲基・2■戊醇的构造式。2、OHICH3式。3、写出0的系统名称。ch=ch2写出C-CH（CH3）2的系统名称并写成Fischer投影HOCH3OH4、写出（CH3）3C-^『C（CH3）3的系统名称。5、写出乙基新戊基醸的构

3、造式。6、och3写出3■乙氧基"■丙醇的构造式。的系统名称CH2(CH2)4CH3二.完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。ch3CH3CH—c—QH5+HIO4—()+(OHOHCH3CH3②Zn,II2cT^①O3；LC-CH3CH3OHClZnz>(II2OAlBr3)+(8、OHNaOIIH2O7.()HCH3-CH-CH2och3KMhO4HBrOH")△»(CII3OIII广OH-CH2—CH2+QH5OHo10、och3CH3CH2CH2C1KMnO4AJC1HNO3II2SO4>

4、(11、O112、)NaOHIfeOH+△①Mg,干醸B①PB「3z［②盹,干醵②Mg,干瞇)(②H+,H2O三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序：(A)CH3OH(B)(CHJ2CHOH(C)(CH3)3COH2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是：(A)CH3CH2CH2CH2OH(B)(CH3)3COH(C)(CH3)2CHCH2(DH⑴)CH3CHCH2CH3OH3、将下列化合物按沸点高低排列成序：(A)CH3CH2CH3(B)CH3C1

5、(C)CH3CH2OH4、比较下列醇与HC1反应的活性大小：OHOH(C)5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B).间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。将下列化合物按酸性大小排列:(C)QN—O^OH・/7、比较下型酚的酸性大小：(A)HO—CN(B)NQ.—.—(C)(D)HO—(2^8、下列化石物中，哪个易与HX反应生成相应的卤代定?1•2.(CH3CH2)3COHOHch3oh9、将下列化合物按稳定性最大的是:ch3(B)CH3(C)ch3OH10.11>将2•戊醇(A)、1我醇(B)、2•

6、甲基2丁醇(C)、正己醇(D)按沸点高低排列成序。比较下列化合物的酸性大小：OHOH12.(A):厂Nd(D)OH将下列试剂按亲核性强弱排列成序:CH3O—O—O'(B)/"V-O-(C)och313.(A)(C)下列化合物进行脱水反应时按活性大小排列成序:Qr^H(B)0PCH-CH3OHI厂OH(D)CH3CH2CH2CH2OH四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)1-己烯(B)1-己烘(C)1-己醇(D)2-己醇2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：（A）苯

7、酚（B）甲苯（C）环己烷3、用简便的化学方法鉴别以下化合物:（A）己烷（B）l■己醇（C）对甲苯酚五、有机合成题（完成题意要求）。1、用苯和C3以下的烯桂为原料（无机试剂任选）合成:O—c（ch2ch3）2IOH2、以甲苯为原料（无机试剂任选）合成对甲苯酚。3、以环己醇为原料（其它试剂任选）合成：六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物1、用简便的化学方法除去1■漠丁烷中的少量1•丁烯、2•丁烯和1•丁醇。2、用简便的化学方法分离苯甲醇和邻甲苯酚的混合物。3、用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醛和氯苯的混合物。七

8、、推导结构题1、试推断下列反应中A〜E的构造：(DO,B(C4H9C1)<8002Il2SO4A(C4H10O)②Zn,H2O*D(C^O)△*C(C4H8)一HC]E(C4H9C1)2、某化合物A的分子式为C5H12O,A很容易失去水生成B,B用高镭酸钾小心氧化得C（C5H12O2）,C与高碘酸作用得一分子乙醛和另一个化合物。试写出A,B,C可能的构造式。3、化合物A（C6H10O）tg与Lucas试^J（ZnCI2/HC1