第二章 烷烃

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1、ORGANICCHEMISTRY有机化学第二章烷烃一、烷烃的定义、通式、同系列仅含有碳和氢的有机化合物称为烃。脂肪烃：烷烃、烯烃、炔烃烃脂环烃：环烷烃、环烯烃芳烃：苯、萘、蒽等通式：CnH2n+2同系列：具有同一个分子通式，在组成上相差一个或几个—CH2—的一系列化合物。同系物：同系列中的各化合物彼此互为同系物。饱和烃：分子中只含C、H两种元素；烃分子中碳原子之间以单键连接，碳原子的其余化合价完全为氢原子所饱和。系差：同系列组成上的差异—CH2—。名称分子式构造式结构简式甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷由于分子

2、中Ｃ原子排列方式或叫连接次序(Ｃ骨架)，即：构造不同引起的同分异构现象称为“构造异构”。二、构造异构沸点：-0.5℃-11.73℃c、同分异构体的推导方法：缩C法第一步，写出最长碳链：第二步，去掉最长碳链中一个碳原子作为支链，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似）第三步，去掉最长碳链中的两个碳原子，⑴作为两个支链（两个甲基）：①分别连在两个不同碳原子上②分别连在同一个碳原子上⑵作为一个支链（乙基）第四步，去掉最长碳链中的三个碳原子，⑴作为三个支链（三个甲基）⑵作为两个支

3、链（一个甲基和一个乙基）。…………不能产生新的同分异构体，最后用氢原子补足碳原子的四个价键。1、写出这个烷烃的最长直链式：（省略了氢）例：写出分子式为C6H14的所有有机物的结构简式。2、写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支链。依次当取代基连在各碳原子上，就能写出可能的同分异构体的构造式。3、写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原子当作支链（2个甲基），接在各碳原子上，或把两个碳原子当作（乙基），接在各碳上。4、把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。直接与一个碳原子相连的碳称

4、为“伯”或一级碳原子，用1o表示；直接与二个碳原子相连的碳称为“仲”或二级碳原子，用2o表示；直接与三个碳原子相连的碳称为“叔”或三级碳原子，用3o表示；直接与四个碳原子相连的碳称为"季"或四级碳原子，用4o表示；三、碳原子的类型和烷基的概念烷基：烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。四、烷烃的命名普通命名法：通常把烷烃称为"某烷"，"某"是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C11H24，叫十一烷。凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH

5、2CH2CH2CH3正戊烷把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"。1~10碳：甲，乙，丙，丁，戊，己，庚，辛，壬，癸在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上"新某烷"在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的，仅不写上“正”字。支链烷烃的命名：主链的选择：最长、最多、最小、最简系统命名法：当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。１２３４５６７１２３４５６a．依次写出取代基的位次、名称、主链名称。b．“次序规则”“较优”取代基

6、后列出。c．相同取代基合并表示。5-丙基-4-异丙基壬烷1234567893,7-二甲基-4-乙基壬烷9876543212,2,3,4,7,7-六甲基辛烷2，6,10-三甲基-3-乙基-7-戊基十二烷烷烃中碳原子均为sp3杂化激发杂化sp3杂化每个sp3杂化轨道含1/4s成分和3/4p成分sp3杂化轨道形状五、烷烃的结构1、甲烷的结构（1）sp3杂化轨道（2）C-Hσ键的形成（3）甲烷分子模型球棍模型(Kekulé模型)2、其他烷烃的结构（1）键角并不一定严格为109.5°（2）碳链曲折地分布在空

7、间（3）C-C键可自由旋转六、烷烃的构象构象：由于围绕单键旋转而引起的分子中各原子或基团在空间的不同排布方式。构象的表示方法：透视式、纽曼式透视式(锯架式)纽曼式（Newman）重叠式交叉式0℃60℃重叠式构象交叉式构象乙烷的构象交叉式重叠式交叉式乙烷分子的能量曲线图交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定。正丁烷沿C2和C3之间的σ键键轴旋转有四种典型构象。正丁烷的构象对位交叉式部分重叠式邻位交叉式全重叠式邻位交叉式正丁烷不同构象的能量曲线图构象(Conformation)重叠(Eclipse)交叉(

8、Stagger)邻位交叉四种构象稳定性次序：对位交叉>邻位交叉>部分重叠>全重叠对位交叉部分重叠全重叠1、2、七、烷烃的物理性质常温、常压C5～C16：液态C1～C4：气态＞C17：固态直链烷烃1、状态2、沸点（b.p）小结：沸点高低的判断方法A：碳原子数目——数目↑，b.p↑；B：碳原子数目相同——支链↑，b.p↓；C：支链数目相同——对称性↑，b.p↑；解释：静电引力诱导力色散力(烷烃μ=0)1、分子间力：2、色散力与分子质量成正比。3、色散力是近距离。支链增多，