第二章 烷烃和环烷烃.doc

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1、第二章烷烃和环烷烃2-1（中国科学技术大学2007年硕士研究生入学考试试题）为下列转变提供所需的试剂，必要时注明用量。有的可能需要不止一步反应，请分别写出每步反应所需的试剂。解：根据-CN可以水解为羧酸基，所以可以考虑用氰基将卤原子取代，再水解。还可以考虑格利雅试剂，所以，本题所需的试剂有：①KCN;②H3O+或Mg；③CO2；④H3O+2-2（华中科技大学2004年硕士研究生入学考试试题）完成下列反应。解：本题考查烷烃的卤代，根据烷烃中氢原子被卤代的顺序，有反应：2-3（南京航空航天大学2008年硕士研究生入学考试试题）用系统命名法命名化合物

2、。解：根据命名的原则，先选一条最长的主链，然后给碳原子编号找出所有的取代基，命名为：4-甲基-6-异丙基壬烷。2-4（南京航空航天大学2006年硕士研究生入学考试试题）命名下列化合物。解：根据烷烃命名原则，命名为：2,4-二甲基-2-苯基戊烷。2-5（华中科技大学2004年硕士研究生入学考试试题）给出化合物的名称或结构。解：根据婉烷烃的命名原则，命名为：2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷。2-6（浙江工业大学2004年硕士研究生入学考试试题）选择题。（1）甲烷分子的空间构型以及碳原子的杂化类型为（）。A.正方椎体，Sp3杂化B.三角锥体，Sp2

3、杂化C.正四面体，Sp3杂化D.正四方体，Sp2杂化（2）的反应机理为：（）。A.自由基取代B.亲电取代C.亲核取代D.亲电加成（1）答案：C。解析：甲烷分子构型为正四面体，碳原子居于正四面体的中心，与氢原子的键角为109.5o，碳原子为Sp3杂化。（2）答案：A。解析：Cl2在光照条件下会产生氯自由基，取代苄基上的氢原子。2-7（北京化工大学2005-2006学年第2学期期末考试试题）试写出如下反应的机理。解：甲苯中的甲基，由于苯环的影响，α氢原子很活泼，容易发生取代反应，反应机理如下：链引发：链增长：链终止：2-8（天津大学2006-200

4、7学年第2学期期末考试试题）用系统命名法命名下列化合物.解：根据烷烃的命名原则，命名：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷。2-9（中南大学2006-2007学年第2学期期末考试试题）甲苯与氯气在光照下进行反应的机理是（）。A.亲电取代B.亲核取代C.自由基取代D.亲电加成答案:C。解析：Cl2在光照下会产生氯自由基反应机理为自由基取代。2-10（天津大学2003-2004学年第1学期期末考试试题）比较下列自由基的稳定性。答案：D﹥B﹥C﹥A。解析：一般烷基自由基稳定性顺序为叔基自由基﹥仲基自由基﹥伯基自由基﹥甲基自由基。D和B中存在p-π共轭效应

5、，p-π共轭数越多，电荷越分散，自由基越多，所以D﹥B。2-11.（中国科学技术大学2007年硕士研究生入学考试试题）为下列转变提供合理的、分步的反应机理；用箭头表示电子对的转移，如涉及到立体化学问题，你提出的机理要能解释中间体的最终产物的立体构型。解：（1）环烷烃基上的氧原子有故对电子，可以夺取HCl中的一个氢原子带正电。脱去一分子水，氯离子进攻发生电子转移。反应机理为：（2）反应机理为：2-12.（复旦大学2006年硕士研究生入学考试试题）提出合理的反应机理解释下列转变：解：反应机理为：2-13.（上海交通大学2006年硕士研究生入学考试试

6、题）写出下列反应的机理及产物：解：反应机理为：2-14．（四川抗菌素工业研究所2006年硕士研究生入学考试试题）写出下列反应机理：解：反应机理为：2-15．（华中科技大学2004年硕士研究生入学考试试题）写出反应的机理。解：反应机理为：2-16.(兰州大学2003年硕士研究生入学考试试题)解释下列反应的机理：解：反应机理为：2-17.（中国科学院-中国科学技术大学2002年硕士研究生入学考试试题）写出反应的机理：解：卤代桥环烃中，卤原子活泼性较大，容易失去形成碳正离子中间体，碳正离子重排形成空间位阻较小的稳定卤代桥环烃：2-18.（中国科学技术

7、大学2007年硕士研究生入学考试试题）用环己酮为原料和必要的有机无机试剂合成化合物B。解：要合成化合物B的具体步骤为：2-19.（上海交通大学2005年硕士研究生入学考试试题）由指定的原料和必要的试剂合成下列化合物。解：实现转化的各步反应为：2-20.（大连理工大学2005年硕士研究生入学考试试题）推导结构题：解：根据B经过臭氧氧化再水解得到的产物，可得到B中二乙酰基处为不饱和键，从而得到B的结构式为。A仲醇发生消除反应后得到B，B的分子式为C9H14，不饱和度为2，这样可推出A的结构式为：。2-21.（华东理工大学2006年硕士研究生入学考试

8、试题）化合物A的分子式为C4H8，它能使溴水褪色。1molA与1molHBr作用生成B，B也可以通过A的同分异构体C与HBr作用得到。化合物C的分子式