第二章 烷烃和环烷烃

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1、第二章烷烃和环烷烃第二章烷烃和环烷烃第一节第一节烷烃烷烃烃:由C、H组成烷烃:由C、H组成的饱和烃.饱和烃-烷烃CH3CH3链烃天然气:烯烃H2CCH280%甲烷、13%乙烷、3%丙烷、1%丁烷不饱和烃脂肪烃炔烃HCCH石油醚:bp30o-60oC5-C6烷烃bp60o-90oC6-C7烷烃脂环烃烃环烃液体石蜡C16-C17烷烃;苯型芳烃芳香烃凡士林C18-C22烷烃,用作眼膏、化妆品的非苯型芳烃基质,皮肤润滑剂等等。Oσ-键C-HC-C汽油C5-C12;煤油C11-C16;柴油C15-C18;润滑油C-C1S

2、22S22Px12Py12Pz1620e石蜡C20-C30;沥青C30-C40烷烃。跃迁1S22S12Px12Py12Pz1SP3杂化(一)、烷烃的结构、通式、同系列1S22[(SP3)1(SP3)1(SP3)1(SP3)1]正四面体1、烷烃的结构∠HCH109°28’E=1/4S+3/4P乙烷的结构:甲烷的结构:C-CSP3-SP3110pmHC-H109°28´C-Cσ键(154pm)SP3-Sdσ-键头对头重叠成键,非常稳定CHdC:SP3HHd沿键轴可以自由旋转12、烷烃的通式4、烷烃中碳的类型CH41

3、oCHCHCnH2n+233CHCHCHCH3323ooo123o1o43、同系列H3CCH2CHCCH3具有相同的分子通式或结构特征的一系列化合物-同系列CH3CH3系列中的各化合物称为同系物;相邻同系物间不变的差数CH2为同系差(CH4C2H6)1o1o★同系物结构相似,性质相似。o(二).烷烃的构造异构和命名伯碳1只与一个其他碳原子相连的碳原子1、烷烃的碳链异构仲碳2o与二个其他碳原子相连的碳原子分子式相同,碳原子连接方式不同而产生的同叔碳3o分异构现象,称为碳链异构,其异构体称为碳与三个其他碳原子相连的

4、碳原子链异构体。碳链异构是构造异构的一种。季碳4o与四个其他碳原子相连的碳原子甲烷、乙烷、丙烷、伯、仲、叔碳上的氢分别称为伯、仲、叔氢。丁烷(C4H10)戊烷(C5H12)?C4H10CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3举例(同分异构体的写法):CH3正丁烷异丁烷CHC6H14:3C5H12CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CCH3CCCHCH3CCCCCCCCCCCCCCCC正戊烷3异戊烷新戊烷CCCCCCCCCCCC己烷CH有5个异构体,庚烷CH有9个异构614716体,十二烷C

5、H有355个异构体…。122622、烷烃命名C7H16:(1)、烷烃的普通命名CC仅适于碳数较少(<6)的烷烃CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1-10个碳烷烃:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、CCCCC辛、壬、癸烷,CCCCCCCCCCCCCCCC甲烷己烷CCCCC乙烷庚烷CCCCCCCCCCCCCC丙烷辛烷CC丁烷壬烷C10H22可写出75个异构体;戊烷癸烷C20H42可写出366319个异构体。10个以上碳原子烷烃:十一、十二……烷(2)、系统命名法(IUPAC命名法〕碳链异构体的命名(≥4)直链烷烃:名

6、称前加正或nCH3CH2CHCHCHCH2CH3末端为:C2H5CH3CH3CH取代基前面加异或isoCH3烃分子中去掉一个氢原子所剩下的基团-烃CH3基(脂肪烃基R-,芳烃基Ar-〕CH3C前面加新或neoCH4H3C甲烷甲基CH3CH3CH3CH3CH2乙基乙烷H3CCHCH2异丁基CH3正丙基H3CCHCH3CH3CH2CH2CH3CH2CH3CH3丙烷CH3CHCH3异丙基H3CCCH3叔丁基异丁烷CH3CH3CH2CH2CH2正丁基CH3CH2CH2CH3CH2CHCHCH3CCH3丁烷CH3CHCH

7、2CH3仲丁基亚甲基次甲基亚乙基次乙基3系统命名法ⅰ、选取连续不断的最长的碳链作主链-某烷不同取代基位次相同时,从离简单烷基较ⅱ、编号从靠近取代基端开始,使所有取代近的一端编号;并将简单基团写在前面。基的编号之和最小;相同的取代基合并,用二、三、四写在取代基前面,并在最前面标7654321明取代基的编号,各编号间用“,”隔开。CH3CH2CHCHCHCH2CH3CH3C2H5CH3123456CH3CHCCH2CHCH33-甲基-5-乙基庚烷CH3CH3CH32,3,3,5-四甲基己烷456ⅲ、若有两条或两条以

8、上等长的碳链,应选择★烷烃系统命名法规则CH2CH2CH3321含取代基较多的碳链作主链。⑴.选主链H3CCH2CHCH2CH3⑵.编号4321⑶.命名3-乙基己烷CH3CH2CH2CHCHCHCH35CHCH7654321CH3CH33CH3CH2CHCH2CHCH2CH36CH2C2H5CH31234563-甲基-5-乙基庚烷CH3—CH—CH—CH2—CH—CH37CH3CH3C

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