[医学]第二章 烷烃和环烷烃

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1、第二章烷烃和环烷烃烃：分子中仅含有碳、氢二种元素的有机化合物。烃的分类：1烃(开)链烃环烃饱和烃烷烃不饱和烃脂环烃芳香烃环烷烃烯烃苯型芳香烃炔烃环炔烃环烯烃非苯型芳香烃2第一节烷烃分子中碳原子以单键相联成链，剩下的价完全被氢原子所饱和的化合物称为烷烃。3一、烷烃的结构甲烷（CH4）：最简单的烷烃4（一）碳原子的sp3杂化轨道甲烷分子的正四面体结构5Sp3杂化基态激发态碳原子的sp3杂化杂化态6789Sp3杂化轨道重叠程度大，成键能力强10球棍模型斯图尔特模型（比例模型）11（二）键的形成及其特性12σ键有方向

2、性，两个成键原子必须沿着对称轴方向接近，才能达到最大重叠。σ键的特点：成键电子云沿键轴对称分布，两端的原子可以沿轴自由旋转而不改变电子云密度的分布。σ键是头碰头的重叠，与其它键相比，重叠程度大，键能大，因此，化学性质稳定。13(二）、烷烃的同系列和同分异构现象（一）同系列及分子通式名称分子式结构简式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3-CH3丙烷C3H8CH3CH2CH3己烷C6H14CH3CH2CH2CH2CH2CH3通式CnH2n+2将具有相同的结构特点和通式的一系列化合物称为同系列。同系列中的化合物互称同系

3、物。141.构造异构15正戊烷异戊烷新戊烷16三、烷烃的命名（一）普通命名法普通命名法又叫习惯命名法，它仅适用于结构比较简单的烷烃，其命名原则有以下两点：1.对于直链烷烃，根据其碳原子数命名为“某烷”或“正某烷（n-某烷）”。10个碳以下的烷烃分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，10个碳以上的烷烃用中文数字十一、十二、十三等表示。17CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3癸烷（n-癸烷）CH3（CH2）11CH3十三烷（n-十三烷）2.对于有端基有如而其它部分为直链的烷烃在碳

4、原子总数前加“异”或“iso,i)命名。如：异庚烷或i-庚烷正庚烷或n-庚烷183.对于端基有如则在碳原子总数前加“新”命名。如：新庚烷19烷基的名称：20（二）系统命名法(IUPAC法)1.选择最长的碳链为主链，将支链看作取代基，根据主链碳原子的数目称为“某烷”。2.从靠近支链的一端开始编号，用与取代基相连的主链碳原子的编号代表取代基的位置，并用阿拉伯数字标出，取代基与其位号之间用一半字线“-”隔开。1234563-甲基己烷213.如有几个不同的取代基，则按由简到繁的顺序排列，相同的取代基可以合并，并用中文数

5、字标出其数目。12345672,2,5-三甲基-4-乙基庚烷224.若有二种或多种编号可能时，应使取代基的位次和保持较小，若有二条或多条同等长度的最长碳链，则应取取代基最多的最长碳链为主链。123456712345672,2,6-三甲基-4-乙基庚烷2,6,6-三甲基-4-乙基庚烷×23123456713456722-甲基-3-乙基庚烷3-异丙基庚烷×24P.281.（12）丙烷丁烷己烷异丁烷2-甲基丁烷3-乙基己烷25根据与碳原子直接相连的碳原子数的多少，将碳原子分为伯、仲、叔与季四级。与1个碳原子直接相连的

6、碳为伯碳；与2个碳原子直接相连的碳为仲碳。依此类推。并分别用符号1°、2°、3°与4°表示。连在伯、仲叔碳原子上的氢分别称为伯氢、仲氢和叔氢。26四、烷烃的物理性质（一）物质状态通常状态下，C1~C4气体；C5~C16液体；C17以上固体（二）沸点随分子量增大而升高（三）熔点（四）溶解度：极性相似相溶（五）相对密度27五、烷烃的化学性质（二）卤代反应1.甲烷的氯代反应282.卤代反应历程(游离基连锁反应）链引发:链增长:链终止:H3CH+ClH3C+HCl4KJ/molH3C+Cl2H3CCl+Cl+108kJ

7、/mol293.其它烷烃的卤代30游离基的稳定性:3°>2°>1°>CH3·卤代反应中卤素的活性：F2>Cl2>Br2>I2CH3CH3–C·CH3CH3CHCH3·CH3CH2·CH3·>>>31六.烷烃的构象异构（P.56）构象（conformation）：由于围绕单键（C-C）旋转所可能引起的分子内基团在空间排列成多种不同形式,这种不同的形式称为构象。（一）乙烷的构象理论上讲，乙烷的构象有无数种，但其典型构象只有二种，即交叉式构象和重叠式构象。32交叉式构象staggered重叠式构象eclipsed锯架

8、式(sawhorse)纽曼投影式（Newmanprojections）乙烷的二种典型构象，交叉式构象较稳定，为优势构象。33乙烷分子中不同构象的能量曲线二面角重叠式重叠式交叉式交叉式交叉式34（2）丁烷（CH3CH2CH2CH3)的构象丁烷的构象比较复杂，绕C1-C2、C2-C3、C3-C4均可产生构象，但绕C1-C2和C3-C4所产生的构象与乙烷相似，下面我们主要讨论绕C2-C3旋转