第二章 烷烃

第二章 烷烃

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1、第二章烷烃1第二章烷烃烃:只有C和H两种元素组成的化合物(hydrocarbon).烃为最简单的有机物,为各种有机物的母体,即各类有机物是烃的衍生物分类:根据烃分子中碳原子连接方式1脂肪烃:饱和烃和不饱和烃2脂环烃:分子中碳原子联结成闭合碳环3芳香烃:含芳香环的一大类烃化合物,如苯环2开链烃如饱和烃环烃如开链不饱和烃如:环状不饱和烃如:不饱和烃芳香烃例如:烃3甲烷乙烷戊烷4C原子电子构型:1s22s22px12py12pz0C原子以杂化状态存在能量更低,更稳定:烷烃中的杂化方式:SP3杂化正四面体SP3杂化烷烃5烷烃开链饱和烃叫烷

2、烃。特征:C与C以单键相连,其余原子均为氢。最简单的烷烃为甲烷:CH4以下几个化合物均为烷烃:烷烃的通式:CnH2n+2从甲烷开始,每增一个C分子要增加2个H,故可用CnH2n+2表示烷烃的组成。6§2.1烷烃的同系列和异构一.烷烃的同系列甲烷:CH4乙烷:CH3CH3丙烷:CH3CH2CH3丁烷:CH3CH2CH2CH3戊烷:CH3CH2CH2CH2CH3通式:CnH2n+27同系列:这些结构相似,而在组成上相差一个CH2或其他的基团的倍数的许多化合物,组成一个系列,叫同系列。同系物:同系列中的各化合物叫同系物。同系物间有相似

3、的化学性质,物理性质也显示出一定的规律性。8二.同分异构体:分子式(原子种类及数量)相同而结构(连接方式)不同的一类化合物叫做同分异构体。如下:2-甲基丙烷丁烷同分异构现象:直链异构和支链异构;碳架(链)异构:构成烃的碳链由直链或支链连接而造成的异构现象。9烷烃的异构:这种分子式相同而结构不同的化合物互称为异构体(同分异构体),是由碳原子相互连接的次序不同而产生的.10异构现象的严重性:构成烃的碳原子越多,同分异构体越多。理论上,10个C(烃)有75个(异构体)实际上,已知的仅几种。??11伯、仲、叔、季碳原子:只与另外一个碳原子

4、相连,其他三个键与氢结合的碳原子称为一级碳原子,也称伯碳原子。用1O表示。只与另外二个碳原子相连,其他二个键与氢结合的碳原子称为二级碳原子,也称仲碳原子。用2O表示。与另外三个碳原子相连,剩余一个键与氢结合的碳原子称为三级碳原子,也称叔碳原子。用3O表示。与另外四个碳原子相连,不与氢结合的碳原子称为四级碳原子,也称季碳原子。用4O表示。12例在下图中:C1、C5、C6、C7、C8均为伯碳原子;C4为仲碳原子;C2为叔原子;C3为季原子;13基:烷烃去掉一个H原子后剩余部分称为基。例如:CH4:—CH3甲基Me;CH3CH3:—CH

5、2CH3乙基EtPh—H:Ph—苯基参考:P24表2.1正丙基仲丙基(二级丙基)正丁基仲丁基(二级丁基)14异丁基叔丁基(三级丁基)正戊基异戊基15§2.2烷烃的命名一、普通命名法(习惯命名)烷烃名称称为“烷”;碳原子数目小于10则以“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”来表示;碳原子数目大于10的则以“十一、十二、十三……”来表示。为区别同分异构体,常用一些词头来表示。例如:⑴正表示直链;⑵异表示有(CH3)2CH—结构;⑶新表示有(CH3)3C—结构等16异丁烷异戊烷新戊烷例如:乙烷丁烷正戊烷17§2.2烷烃的命名二、系统

6、命名法根据IUPAC国际纯粹与应用化学联合会的命名原则:1.选择一个最长碳链作为母体,称为某烷,其它作为取代基.碳原子从一到十依次用甲,乙,丙,丁,戊,己,庚,辛,壬,癸表示,十一个碳原子以上用数字来表示.若有2条最长C链“等长”,选含取代基最多的为主链182.指出取代基的名称:烷基1920213.将主链编号,并确定取代基的位置.原则:先遇为先,小基为先.位置编号基团名称母体224.书写原则:(1)取代基相同要合并,同类基的数目用汉语数字标明.3,5-二甲基庚烷;2,7,8-三甲基癸烷(2)取代基不同,要分列,小基在前,大基在后.

7、2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷23遵守优先基团后排列的原则:甲基,乙基,丙基,丁基,异戊基,异丁基,新戊基,异丙基,仲丁基,叔丁基3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷24(3),用于阿拉伯数字间的连接。-用于中国字和外国字的连接。2-甲基戊烷或2-甲基-戊烷;而2甲基戊烷错()或’用于支链上取代基的编号3-甲基-5-(1,2-二甲基丙基)癸烷或3-甲基-5-1’,2’-二甲基丙基癸烷25在命名中要避免出现:如1-甲基,2-乙基某烷的错误!为什么??26第二章练习1P45-46:2(2,3,4,5,8)327次序规则:在立体化学中,

8、为了确定原子或基团在空间排列的次序而制定的规则。⑴单原子取代基按原子序数大小排列,原子序数大(次序大)的基团为较优基团,原子序数小(次序小)的基团为较小基团,同位素中质量高的为较优基团。例如:Br>Cl>S>……>C>D>H⑵如各取代基中的第一个原

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