羧酸的性质和应用-3

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1、第三单元醛羧酸羧酸的性质和应用专题4烃的衍生物选修5有机化学基础浙江省镇海中学化学组张明zhangming00266@sina.com乙酸小结一.乙酸的物理性质二.乙酸的分子结构结构简式：官能团：三.乙酸的化学性质1.乙酸的酸性2.乙酸的酯化反应CH3COOH—COOH(羧基)概念:酸和醇作用生成酯和水的反应条件:浓硫酸、加热规律:酸脱羟基醇脱氢(无色、液体、有刺激性气味、易溶于水和乙醇)CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3CH3－C－O－CH2－CH3+H2OOO△浓H2SO4一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸

2、多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH饱和一元酸通式CnH2n+1COOH三类重要的羧酸1、甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基OH—C—O—H化学性质醛基羧基氧化反应酯化反应还原反应银镜反应、碱性新制Cu(OH)2与H2加成?酸性酸的通性与醇发生酯化反应HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3浓硫酸△甲酸乙酯HCOOH+Na→222HCOONa+H2↑HCOOH+2Ag(NH3)OH→2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3↑+H2

3、O水浴△2HCOOH+Cu(OH)2→Cu(HCOO)2+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH→Cu2O↓+Na2CO3+4H2O△预测甲酸的化学性质，写出有关化学反应方程式。2、乙二酸——俗称草酸+2H2O②饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。①常见羧酸酸性强弱顺序：结构特点：分子内有两个羧基△乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸3、高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态亚油酸C18H32O2C17H31COOH液态（1）酸性化学性质（2）酯化反

4、应（3）油酸加成自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸CnH2n+1COOH或CnH2nO2饱和一元羧酸通式：符合通式CnH2nO2的有机物，还有酯类。如乙酸有一种类别异构体：乙酸CHHHHOCOCHHHHOCO甲酸甲酯练习：试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。HCOOCH2CH3CH3COOCH3HOCO

5、CHHCHHHCHHHOCOCHHHCH3CH2COOH甲酸乙酯乙酸甲酯酯的水解酯化反应是可逆反应，这是因为在相同的条件下(酸性条件)，酯会发生水解，得到相应的酸和醇。如：CH3COOC2H5+H-OH稀H2SO4CH3COOH+HOC2H5在酸性条件下，酯化反应和酯的水解是可逆反应。所以方程式表示的时候需用“”，酯在碱性条件下也可以水解，但是应用“→”。如：CH3COOC2H5+H-OHCH3COOH+HOC2H5NaOHCH3COONa+HOC2H5CH3COOC2H5+NaOH△酸和醇酯化反应的类型①一元有机羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2

6、SO4乙酸甲酯②无机含氧酸与一元醇。如：C2H5O—NO2+H2OC2H5-OH+H-O-NO2浓H2SO4硝酸乙酯③一元酸与二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯浓H2SO42浓H2SO4+2H2O环乙二酸乙二酯CH2-OHCH2-OHCH-OH+3HO一NO2浓硫酸△④高级脂肪酸与甘油形成油脂。如：CH2–OOCC17H35CH2–OOCC17H35CH–OOCC17H35+3H2O浓硫酸△CH2-OHCH2-OHCH-OH+3C17H35COOHCH2–O一NO2CH2–O一NO2CH–O一NO2+3H2O⑤多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如：硝化甘油硬脂酸甘油酯⑧多元羧酸与二元醇间缩

7、聚成聚酯。如：⑥羟基酸分子间形成交酯。如：CH3CHCHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+浓硫酸△⑦羟基酸分子内脱水成环。如：CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定条件聚对苯二甲酸乙二酯（PET）CCOCH2CH2On+2nH2OOO缩聚反应：有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。代表物结构简