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时间:2020-03-14
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1、第三单元:醛羧酸专题4烃的衍生物(二)羧酸的性质和应用1常见的有机酸我们常常会吃到一些酸味较浓的食物,这些食物为什么有酸味?你能举例吗?柠檬酸苹果酸2常见的有机酸乳酸草酸醋酸3常见的有机酸HCOOH蚁酸4一、羧酸1.定义:从结构上看,由烃基和羧基相连的有机物醋酸:CH3COOH硬脂酸:C17H35COOH软脂酸:C15H31COOH油酸:C17H33COOH苯甲酸:C6H5COOH乙二酸:HOOC-COOH饱和一元脂肪酸的通式:CnH2nO2羧酸与羧酸酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体试写出:C3H6O2各种异构体的结构简式5一、羧酸2.物理性质及其变化:(1)溶解性:R-COOH中,≤C4的羧
2、酸可与水互溶,但随着“R-”碳原子数的增加,水溶性减弱(2)沸点:有机化合物Mr沸点/℃有机化合物Mr沸点/℃HCOOHC2H5OH4646100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH606011897.4羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇要高6化学拾趣羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高?O=R-CO--HC-ROO=-H-······羧酸分子间形成氢键的机会比的醇多!沸点:羧酸>醇>烃(Mr相近)7二、羧酸代表物…乙酸分析氢谱图写出乙酸(C2H4O2)可能的结构!CH3COOH或HCOOCH38二、羧酸代表物…乙酸1.乙酸结构:分子式:C2H4O2结构式:结构简式:CH3COO
3、H官能团:羧基(-COOH)9二、羧酸代表物…乙酸2.乙酸物理性质:无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶熔点:16.6℃、沸点:117.9℃(易结成冰状晶体,故称冰醋酸)气味:色态:溶解性:溶解性:[思维延伸]在室温较低时,无水乙酸会凝结成晶体。若遇到这种情况,将如何方便从试剂瓶中取出乙酸。用热毛巾捂或用温水浴加热10二、羧酸代表物…乙酸2.乙酸化学性质:结构分析:HHHHCCOO①受C=O影响,O-H键更易断①羧酸的酸性(弱电解质)②②羟基被取代的反应(酯化反应)③受-OH的影响,碳氧双键不易断③C=O不能加H2还原④④燃烧11醇、酚、羧酸中“-OH”氢活性的比较二、羧酸代表物…乙酸
4、2.乙酸化学性质:(1)弱酸性:CH3COOHCH3COO-+H+中性<H2CO3>H2CO3能能能不能能能不能不能能增强12【训练·提高】COOHOHCOONaOHCOONaONa要完成以上三种物质之间的转化需要加入什么试剂?HCl、H2SO4NaHCO3HCl,H2SO4CO2NaOHNaOH13二、羧酸代表物…乙酸(2)羟基的取代反应…与醇的酯化实验:在一支试管甲中加入3mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,另一支试管装3mL饱和碳酸氢钠溶液。按如图所示连接好装置进行实验,小心均匀加热3-5min。活动与探究14生成乙酸乙酯的实验注意事项如何混合反应液?3mL乙醇→
5、2mL浓硫酸→2mL冰醋酸长导管的作用:导气、冷凝导管为何不伸入液面下?防倒吸还有其他防倒吸的方法吗?为什么用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯?吸收乙醇和乙酸、降低乙酸乙酯溶解度(盐析)实验中采取了哪些措施提高乙酸乙酯的产率?用浓硫酸吸水、及时蒸出乙酸乙酯15二、羧酸代表物…乙酸(2)羟基的取代反应…与醇的酯化CH3-C-O-HO+H-O-CH2-CH318浓硫酸△CH3C-OC2H5+H2O18O【知识迁移】浓H2SO4已知乳酸的结构为,请写出两分子乳酸发生酯化反应的化学方程式。16三、几种重要的羧酸1.甲酸:OH—C—OH羧基醛基化学性质:既具有醛的性质又有羧酸的性质17三、几种重要的羧酸
6、2.乙二酸:…俗称草酸HOOHCOCO(饱和二元羧酸)COOHCOOH+CH2OHCH2OH浓硫酸△+2H2O18三、几种重要的羧酸3.对苯二甲酸:HOOCCOOHnnHOCH2CH2OH+催化剂[]nC-OCH2CH2OCOO+2nH2O(聚酯纤维…俗称涤纶)缩聚反应:有机物分子间脱去小分子,获得高分子化合物的反应19四、酯1.酯类结构特征:R-COOR’(R和R’可相同可不同)2.饱和一元羧酸酯通式:CnH2nO23.酯的命名:某酸某(醇)酯(醇字省略)CH3CH2COOCH3官能团:-C-O-O(酯键)(丙酸甲酯)CH3COOCH2CH2CH3COO(二乙酸乙二酯)4.酯的物理性质:低级
7、酯为无色液体、难溶于水、密度比水小、有特殊香味20四、酯5.酯的化学性质:…酸性水解、碱性水解CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH无机酸△仅做催化剂CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△既做催化剂又做反应物CH3-C-OH+H-O-C2H5CH3-C-O-C2H5+H2O酯化水解OO酯化水解21
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