第13章 醛和酮

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1、第13章醛和酮aldehydesandketones教学目标和要求：醛和酮的命名、制备醛和酮的性质亲核加成反应机理及影响因素，-不饱和醛酮的特性Homework:P361----1，3，4，7（1）~（9），11，12，13醛和酮都是具有羰基官能团的化合物，统称为羰基化合物。饱和一元醛酮的通式均为CnH2nOR=R’单酮R=R’混酮分类：根据与羰基相连的烃基的不同分：脂肪族醛酮、芳香族醛酮根据烃基是否饱和分：饱和醛酮、不饱和醛酮根据分子中羰基数目多少分：一元醛酮、多元醛酮等CH3CHCHOCH3CH3CHCH2CHOCH3

2、CHO一、醛和酮的命名1、普通命名法：醛的习惯命名与伯醇相似，将“醇”字改为“醛”字。异戊醛苯甲醛异丁醛酮的习惯命名以甲酮为母体，根据羰基相连的两个烃基命名，简单的脂基在前，复杂的脂基在后。COCH3CH2CH3COCH3CH=CH2COCH3COCH3二甲基甲酮甲基乙基甲酮甲基乙烯基（甲）酮苯基甲基甲酮环戊基甲基甲酮2、系统命名法：选主链：含羰基的最长碳链编号：从靠近羰基的一端开始书写规则：标明取代基的位次、数量和名称，标明酮基的位次。碳原子的位置有时可用希腊字母表示。CH3CHCHOCH3CH3CHCH2CHOCH32-甲

3、基丙醛（-甲基丙醛）3-甲基丁醛-甲基丁醛3-羟基丙醛4-甲基戊酮不饱和醛酮命名:选择同时含不饱和键和羰基的最长碳链做主链，编号从羰基开始，不饱和键位次要标明，主链碳数在烯前表示CH3CCH2CH=CH2O4-戊烯-2-酮脂环族、芳香族醛酮命名常把脂链做为主链，脂环、芳环作为取代基。3-苯基-2-丙烯醛OCH2CH2CCH34-苯基-2-丁酮分子中同时有醛基和酮基的，按照多官能团化合物命名规则。OCH3CCHO对乙酰基苯甲醛3-氧代戊醛二醛和二酮的命名：Aldehydesarenamedbyreplacingtheterm

4、inal–eofthecorrespondingalkanenamewith–al.Thelongestchainselectedasthebasenamemustcontainthe–CHOgroup,andthe–CHOcarbonisalwaysnumberedascarbon1.Formorecomplexaldehydeinwhichthe–CHOgroupisattachedtoaring,thesuffix-carbaldehydeisused.NomenclatureofaldehydesCertainsimp

5、leandwell-knownaldehydeshavecommonnamesthatarerecognizedbyIUPAC.Someofthemoreimportantcommonnamesare:Ketonesarenamedbyreplacingtheterminal–eofthecorrespondingalkanenamewith–one.Thechainselectedforthebasenameisthelongestonethatcontainstheketonegroup,andthenumbering

6、beginsattheendnearerthecarbonylcarbon.CertainketonesareallowedbyIUPACtoretaintheircommonnames,thoughthesearefew:AcetoneAcetophenoneBenzophenoneNomenclatureofketones作为取代基时，称为酰基二、醛和酮的结构(Structure)结构上与此类似的有羧酸和羧酸衍生物，它们都含有羰基结构特点：醛和酮都含有一个共同的官能团羰基(carbonylgroup)醛羰基酮羰基与烯烃结

7、构的比较三、醛酮的制备(Preparations)适用于仲醇--->酮.也可以用于制备醛，但要及时分离出来。1.醇的氧化或脱氢：Oppenauer氧化：试剂:丙酮+异丙醇铝,醇氧化为醛酮,碳碳双键不被破坏.脱氢----Cu,ZnO等2.羰基合成:75%25%3.同碳二卤代物水解:CHO++CHCl2H2OFe95~1002HClOCH2CH3Br2Cl2hvBrCCH3ClClCCH3OH-H2OBr4.羧酸衍生物的还原COClOCH3CH3CH3OCH3CHO(1)LiAl(OBut)3H,(2)H2O,H+78__乙醚--

8、-特殊还原剂---三叔丁氧基氢化锂铝LiAlH(0-t-Bu)3适用于酰氯和酯5.芳烃α-氢的氧化:CH3CHO+O2V2O5350~360+H2OCH3CHO+H2O2CrO2Cl2CH(OCrCl2OH)2O2+CH2CH3120~130COCH3硬脂酸钴酮(付氏酰基化）