第04章 烯炔烃

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1、烯烃和炔烃Alkeneandalkyne3.2烯烃和炔烃烯烃：分子中含C=C双键。含一个双键者为单烯烃,通式：CnH2n；含两个及其以上者为多烯烃。炔烃：分子中含C≡C叁键。含一个叁键者为单炔烃，通式：CnH2n-2。烯烃、炔烃都称为不饱和烃。通常所说为单烯烃和炔烃,它们的不饱和度分别为1和2。若分子中有X原子，当做H处理；nN–nH2不饱和度=nc+——+1叁键：C≡C→C2H2=2+——+1=20-22苯：→C6H6=6+——+1=40-62双键：C=C→C2H4=2+——+1=10-42乙醛：CH3C

2、HO→=1吡啶：→C5H5N=5+——+1=41-52例如附：3.2.1命名（与烷烃相似，只是有特征官能团，∴命名也有不同之处）规则:①选主链：选择含不饱和键的连续最长碳链。据主链上的碳数称做某烯(炔)。超过十个碳时称为某碳烯（炔）。同时含有双键、叁键时，将炔放在最后。②编号：距双（叁）键近的一端开始。若同时含双、叁键，则使编号之和最小；若和相等，以双键为最低编号。③用阿拉伯数字标明不饱和键位置（以编号较小的不饱和碳位次为准），写在母体名称之前，用横短线连接；取代基位置、个数、名称写在最前面。例题2CH3CH2

3、C≡CCHCH3CH2CH32345675-甲基-3-庚炔例题3CH3CH=CHCH=CH21,3-戊二烯54321例题4CH3CH=CHC≡CHCH3C≡CCH=CH23-戊烯-1-炔1-戊烯-3-炔54321例题5CH2=CHCH2C≡CH123451-戊烯-4-炔例题1CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3CH=CH212345673-正丙基-1-庚烯54321附：烯基命名CH2=CH—乙烯基CH3CH=CH—丙烯基CH3CH2CH=CH—1—丁烯基CH2=CHCH2—烯丙基练习：命名下列化合物（CH

4、3)3C—CH2—C—CH3=CH22,4,4-三甲基-1-戊烯3.2.2结构3.2.2.1分子结构①烯烃的结构:乙烯H2C=CH2C：sp2杂化5个键，一个键。键是未参与杂化的2p轨道重叠而成，其重叠程度小于键，∴键不如键稳定。在化学反应中比键容易断裂，即化学性质活泼。118°121°乙烯分子的键乙烯分子的键②炔烃的结构：乙炔H—C≡C—HC：sp杂化3个键，2个键。叁键由1个键和2个键组成，∴极易断裂。在电场下易被极化而发生共价键异裂。注：sp杂化的C原子，因其杂化轨道的电负性大于sp

5、2杂化轨道的电负性。从而使叁键比双键键短；叁键中键P轨道之间重叠程度及核对电子的束缚力均大于烯烃。∴炔烃键的断裂和极化较烯烃困难。乙炔分子的键乙炔分子的键s-spsp-spsp-s3个键，2个键电子云的分布3.2.2.2结构异构烯烃、炔烃分子链中含有不饱和键除了碳链异构还有官能团异构位置异构结构异构例如：C4H10只有两种异构体；而C4H8就有六个异构体，即：四种烯烃：CH2=CHCH2CH31-丁烯CH2=C(CH3)22-甲基丙烯CH3CH=CHCH3（顺、反）2-丁烯环丁烷甲基环丙烷两种环烷烃

6、：∴结构异构比烷烃复杂多⑴顺反异构：烯烃分子中，碳碳双键的每个C原子上连有两个不相同的原子或基团，两个C上“较优”基团可在双键同侧，也可在异侧，这类异构现象称为~。例如：2-丁烯CH3CH=CHCH3有顺反异构，即：3.2.2.3烯烃的顺反异构（几何异构）—立体异构Ⅱ具有下列构型的烯烃均有顺反异构：注意：任何一个双键C上有相同基团，则无顺反异构。⑵命名①顺反命名：对于简单的烯烃，双键两个C原子彼此间的相同基团在双键的同侧用词头“顺—”；在异侧时则用词头“反—”命名。例题1：顺-2-丁烯反-2-丁烯例题2：顺-3-甲

7、基-2-戊烯反-3-甲基-2-戊烯次序规则：用来决定有关原子或原子团次序的方法。即：②多原子取代基将各取代基与主链直接相连的第一个原子，按原子序数大小排列，大者为较优基团；同位素原子按原子量排列。例：—OH﹥—NH2﹥—CH3②Z、E命名：（系统命名）①单原子取代基按其原子序数的大小排列。原子序数大的原子较优先，同位素则按质量大的优先。I，Br，Cl，S，P，O，N，C，D，H③若取代基的第一个原子相同，则要外推比较。例：比较大小：—CH2OH，—CH2CH3原子序数：O﹥C∴前者为较优基团比较大小：—C(CH3)

8、3;—CH(CH3)2;—CH2CH3;—CH3C(C,C,C）C(C,C,H)C(C,H,H)C(H,H,H)④若含有双键或三键基团时，将其视为2个或3个单键相同原子处理。—C=OH—C—OHO例：—CH=CH2视为：—C—CCH练习：比较下列基团次序：答案：b