烷烯炔的异同点

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1、阶段学习汇报有机化学罗敏徐琼刘美珍唐哲军肖宇刘韧宇张海峰徐作庆项目杂化态杂化杂化sp杂化键长C－C0.154nm0.134nm0.120nmC－H0.109nm0.108nm0.160nm轨道夹角109˚28'121.7˚180˚构型正四面体构型平面构型直线构型电负性2.482.753.29H的酸性相对最弱一般相对最强π键强度无较弱较强碳碳单、双、三键的比较一、烷、烯、炔的化学性质类比性质氧化性取代反应加成反应聚合反应氧化性1.燃烧2.与O3、KMnO4的反应产物特点：生产含碳氧双键的酸或酮3.烯、烃的催化氧化取代

2、反应1.与卤素单质的反应2.炔化物的生成亲电加成反应1.与卤素2.与酸烯、炔的加成反应烯烃与乙硼烷的加成烯、烃的自由基加成烯、炔的催化加氢催化加氢过程既是加成反应又是还原反应烯、炔的聚合二、烯烃和炔烃的亲电加成反应反应原理反应活性反应条件产物结构稳定性较差的Π键断裂，与亲电试剂形成较稳定的δ键。受键能、键长影响，烯烃的亲电加成活性强于炔烃。炔烃比烯烃难加成，条件更苛刻。反式加成，不对称烯烃、炔烃的加成符合马氏规则烯烃、炔烃有较不稳定的π键，电子云分布在键轴上下，受原子核束缚力弱，易断裂。容易给出电子，被缺电子物质进

3、攻，发生加成反应，形成较稳定的δ键。▲反应原理常用的亲电试剂有卤素，无机酸，有机酸等。乙烯分子C—Cπ键：▲反应活性C=C杂化键能610kJ/mol键长0.133nm杂化键能837kJ/mol键长0.120nm杂化轨道中，s轨道成分越大，键长越短，键能越大，断键所需解离能越大，结构越稳定。炔烃的π键比烯烃重叠程度大强，保留电子能力更强。因此炔烃的亲电加成难于烯烃。稀炔加卤素时，首先加在双键上。▲产物结构：反式结构1.与溴亲电加成：第一步：形成鎓离子中间体。第二步：负离子再从反面进攻鎓离子。2、与酸等亲电试剂加成：第

4、一步：形成碳正离子中间体。第二步：负离子可以从顺、反两个方向进攻碳离子，但反式加成产物比顺式加成产物更稳定。以反式为主▲加成规则都符合马氏规则：不对称烯烃炔烃加成时，正性基团加在含氢多的碳上。注意：HXO(HO-X)正性基团是X而不是H,乙硼酸中的H为负性基团.马氏规则的应用：烯烃与乙硼酸反应可以制备伯醇，与冷浓硫酸反应制备仲醇。烷烯炔的相互转化关系烷烃烯烃炔烃先卤代再NaOH/KOH的醇溶液热裂解先转为醇再脱水烷烃的转化烷烃转化为烯烃（热裂解）以丙烷为例烷烃转化为烯烃（先取代再消去）除了转化为卤代烃（一卤化物和邻

5、二卤化物都可以），还可以转化为一元醇，再脱水。烷烯炔的相互转化关系烷烃烯烃炔烃先卤代再NaOH/KOH的醇溶液热裂解先转为醇再脱水烯烃的转化烯烃转化为烷烃（还原）烯烃转化为炔烃（先加成再消去）烷烯炔的相互转化关系烷烃烯烃炔烃先卤代再NaOH/KOH的醇溶液热裂解先转为醇再脱水炔烃的转化炔烃转化为烷烃（还原）炔烃转化为烯烃（还原）