《烷烯炔的知识串讲》ppt课件

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1、烷烯炔的知识串讲烷烃的熔沸点1,相对分子质量越大,熔沸点越高2,支链越多,熔沸点越低3,分子越对称,熔沸点越高例:下列化合物中沸点最高的是:A:2-甲基己烷B:2-甲基庚烷C庚烷答案:B一、烷烃与环烷烃1、烷烃的取代反应。(1)烷烃的氯化反应CH4+ Cl2——>CH3Cl + HClCH4+Cl2——>CH3Cl + CH2Cl2+CHCl3+ CCl4+ HCl控制原料配比,光照时间,反应温度等,可控制产物比例烷烃氯化反应自由基取代反应机理(substitutionreaction)溴化反应中氢的活性:30H:20H:10H=1600:82:1氯化反应中氢的活性:3

2、0H:20H:10H=5.0:3.7:1溴化反应比氯化反应选择性高。X=Br(T=127℃)3%97%Cl(T=25℃)45%55%X=Br(T=127℃)痕量99%Cl(T=25℃)64%36%(2)烷烃的溴化反应除去HI才能顺利进行卤素的活泼性F>Cl>Br>I(3)烷烃的氟代和碘代反应自由基的相对稳定性:3o>2o>1o烷烃的燃烧反应(完全氧化)爆炸极限:低级烷烃的蒸汽与与空气混合达到一定比例时,遇明火迅速燃烧,放出的大量热不能迅速消散,同时产生的CO2和水蒸气突然膨胀,发生爆炸。这个混合物的比例称为爆炸极限。CH4的爆炸极限为5.3-14%(体积比)2、烷烃的燃

3、烧和氧化反应CnH2n+2+——O2nCO2+(n+1)H2O+热量3n+12烷烃的部分氧化高级烃氧化产物复杂,难分离工业上用于改善油品质量伴随异构化反应有裂解、聚合等副反应3、烷烃的异构化反应4、烷烃的裂化、裂解和脱氢反应热裂化:500~600℃进行,裂化石油高沸点馏分生产轻质油。裂解:700℃以上,生产低级烯烃(乙烯、丙稀和丁烯)催化裂化:较低温度,生产乙烯、丙稀和丁烯选择合适的催化剂才能进行高温脱氢反应5、脂环烃的加成反应应用:该反应可用于鉴别三元环。6、脂环烃的取代反应+Cl2—ClHCl+环的稳定性:<<<二、烯烃与共轭二烯烃1、烯烃的亲电加成反应(1)与卤素

4、加成H2C=CH2+Br2/CCl4BrH2C-CH2Br环溴鎓离子的反式加成卤素影响:不同卤素与同一烯烃进行加成反应的活性次序:F2>Cl2>Br2>I2烯烃结构影响:同一卤素与不同烯烃反应活性次序:应用:(1)制邻二卤化物(2)用于鉴别C=C双键(2)与质子试剂加成1)烯烃与质子试剂亲电加成的反应历程2)亲电加成反应的区域选择性马氏规则:氢加在含氢较多的双键碳上烯烃双键上含有X等具有孤电子对的原子或基团时,产物符合马氏规则烯烃双键上含有吸电子基团时,加成方向反马氏规则3)亲电加成中的重排CH3-1,2-迁移H-1,2-迁移4)与其它质子试剂—水的加成直接水合硫酸、

5、磷酸等催化,烯烃与水直接加成生成醇。间接水合间接水合法制备醇,条件缓和,实验室常用5)与HOX加成例:下列烯烃与Br2发生加成反应的活性大小比较:(06-07期末)答案:B大于C大于A2、烯烃与HBr的自由基加成反应(过氧化物效应)由过氧化物存在而引起烯烃加成取向的改变,称过氧化物效应。3、硼氢化-氧化反马式加成4、催化氢化反应速度:乙烯>二取代烯烃>三取代烯烃>四取代烯烃烯烃双键上取代基越少,空间位阻越小,加氢活性越高。5、烯烃的氧化反应(1)高锰酸钾氧化应用:1)可通过对产物酸或酮的结构测定,推导出原料烯烃的结构2)鉴别不饱和化合物(2)烯烃的臭氧化反应羰基化合物应

6、用:可通过对产物醛酮的结构测定,推导出原料烯烃的结构。(3)烯烃的过酸氧化反应顺式加成,保持原来的烯烃构型(4)烯烃的四氧化锇氧化(5)烯烃的其他氧化反应6、烯烃-氢的卤代反应反应控制在高温、卤素低浓度条件下进行。7、烯烃的聚合反应8、共轭二稀的加成反应1,2-加成:动力学控制低温有利1,4-加成:热力学控制高温有利9、双烯合成反应双烯合成(D-A反应)定义:共轭双烯与含有双键或三键的化合物互相作用,生成六元环状化合物叫双烯合成(D-A反应).反应条件:加热或光照、无催化剂、反应定量完成。反应立体专一、顺式加成三、炔烃1、.炔烃的亲电加成反应可停在一分子加成阶段炔烃与

7、H2O加成2.炔烃与硼烷加成顺式加成反马氏加成3、炔烃的亲核加成反应乙烯基化反应4、炔烃的催化加氢和还原反应生成顺式烯烃液氨还原得到反式烯烃5、炔氢的反应鉴别端基炔烃---金属炔化物的生成白色红色6、炔烃的聚合反应用四个碳以下的烯,乙炔合成2,格式试剂法谢谢大家!

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