04 炔烃 二烯炔

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1、2011-10-21四川理工学院第四章炔烃二烯炔授课教师：冯建申《有机化学》第四章炔烃二烯烃(徐寿昌主编第二版)目录（炔烃）§4.1炔烃的异构和命名§4.2炔烃的结构§4.3炔烃的物理性质§4.4炔烃的化学性质授课教师:冯建申§4.5重要的炔烃——乙炔（二烯烃）Email:fjsh8177@163.com§4.6共轭双烯的结构和共轭效应Phone:13778570818§4.7共轭双烯烃的化学性质§4.8天然橡胶和合成橡胶四川理工学院2011-10-21第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-2-四川理工学院第四章炔烃二烯炔授课教师：冯建申四川

2、理工学院第四章炔烃二烯炔授课教师：冯建申§4.1炔烃的异构和命名CH3CH2C≡CH乙基乙炔炔烃：分子中含有碳碳叁键“C≡C”的不饱和烃。CH3-C≡C-CH3二甲基乙炔通式：CnH2n-2CH2=CH-C≡CH乙烯基乙炔2、系统命名法一、炔烃的异构复杂的炔，采用系统命名法；命名与烯烃相似，只主要包括碳干异构、位置异构和官能团异构。需将“烯”改成“炔”即可。二、炔烃的命名1、衍生物命名法1-丁炔简单的炔，可用衍生物命名法命名。以乙炔为母体，其它作为取代基。4-甲基-2-戊炔2011-10-21第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-3-2011

3、-10-21第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-4-四川理工学院第四章炔烃二烯炔授课教师：冯建申四川理工学院第四章炔烃二烯炔授课教师：冯建申CH3CH=CHCH2CCH4-己烯-1-炔烯炔：当双键和叁键同时存在时则称为烯炔。烯炔烃的命名：CH2=CHCH2CCH1-戊烯-4-炔①选择主链：选择包含双键和叁键在内的最长碳链为CH2CH2CH3母体称为“某烯炔”。CH2=CHC=CCCH3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔②给主链编号：编号时应使双键和叁键处于最小的位CH2CH2CH3次；当双键与叁键处于相同位次时，应给双键编较小的号；炔基：

4、炔烃去掉一个氢原子后剩余的基团称为某炔③其它则与烯烃和炔烃的命名相同。基；其编号从自由键的碳原子开始。HC≡C-CH3C≡C-HC≡CCH2-乙炔基1-丙炔基2-丙炔基2011-10-21第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-5-2011-10-21第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-6-12011-10-21四川理工学院第四章炔烃二烯炔授课教师：冯建申四川理工学院第四章炔烃二烯炔授课教师：冯建申§4.2炔烃的结构炔烃的“C≡C”由一个σ键和两个π键构成。乙炔为一直线型分子，四个原子在同一直线上。HH两个π键形成分布在C原子的上、下、

5、前、后的统一的筒状π电子云。2011-10-21第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-7-2011-10-21第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-8-四川理工学院第四章炔烃二烯炔授课教师：冯建申四川理工学院第四章炔烃二烯炔授课教师：冯建申§4.3炔烃的物理性质§4.4炔烃的化学性质炔烃的物理性质和烯烃的相似，也是随着相对分子炔烃和烯烃的化学性质有相似之处，如都能进行加质量的增加而有规律性的变化。炔烃的沸点比相应的成、氧化、聚合等反应；然而，叁键也有它的特殊性。烯烃高10~20℃，相对密度比对应的烯烃稍大。在水里的溶解度也比烷烃和烯烃大

6、些。加成、氧化、聚合HCCH炔氢的反应2011-10-21第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-9-2011-10-21第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-10-四川理工学院第四章炔烃二烯炔授课教师：冯建申四川理工学院第四章炔烃二烯炔授课教师：冯建申一、加成反应①Lindlar催化剂催化还原1、催化加氢当使用活性较低的林德拉(Lindlar)催化剂(Pd-H2/PtH2/PtCaCO3+醋酸铅)，可使炔烃只加一分子氢而停留在烯RCCHRCHCH2RCH2CH3烃阶段；且得到顺式加成产物。RR'炔烃的催化加氢分两步进行，第一步加一个氢分

7、H2RCCR'CC子，生成烯烃；第二步再与一个氢分子加成，生成烷Pd-CaCO3/Pb(Ac)2HH烃。催化氢化常用的催化剂为Pt,Pd,Ni，但一般难控制在烯烃阶段。Pd/CaCO3C2H5C2H5C2H5CCC2H5+H2CCPb(OAc)2HH-3-2011-10-21第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-11-2011-10-21第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-12-22011-10-21四川理工学院第四章炔烃二烯炔授课教师：冯建申四川理工学院第四章炔烃二烯炔授课教师：冯建申Lindlar催化剂的几种表示方法：Na/液氨n

8、-C3H7Hn-C3H7-C≡C-C3H7-nC=CNaNH2PdBaSO4PdCaCO3LindlarPdHC3H7-n