医学有机化学--第二章链烃

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1、第二章链烃第一节烷烃一、烷烃的结构（一）碳原子均为sp3杂化（二）各原子之间都以单键σ相连，键角接近109°28′σ键的特点：沿键轴方向头对头重叠；两个成键原子可绕键轴“自由”旋转。7/22/20212甲烷分子的形成在甲烷分子中形成４个Csp3－Ｈ1sσ键7/22/20213乙烷分子的形成7/22/20214甲烷CH4、乙烷CH3CH3、丙烷CH3CH2CH3丁烷异丁烷二、烷烃的通式和同系列通式：CnH2n+2同系列：具有相同分子通式和结构特征，在组成上彼此相差一个或多个CH2的一系列化合物。同系物：同系列中的各

2、化合物互称为同系物。7/22/20215具有相同分子式，仅由于碳链结构不同而产生的同分异构现象，称为碳链异构。其异构体分子互为碳链异构体。以戊烷为例（分子式为C5H12）：三、烷烃的构造异构和命名1、碳链异构7/22/202162、碳及氢的类型1º一级碳原子伯碳原子2º二级碳原子仲碳原子3º三级碳原子叔碳原子4º四级碳原子季碳原子7/22/20217（1）普通命名（仅适用于低级烷烃）①直链烷烃＊含10个C以内的：用甲、乙、丙、丁………CH3CH2CH3丙烷＊含10个C以上的：用中国小写数字命名。如：C11H24C

3、20H42十一烷二十烷3、烷烃的命名7/22/20218②含有端基的烷烃用“正”（n-）、“异”（iso-）、“新”（neo-）等区分异构体。如：CH3CH2CH2CH2CH2CH3n-己烷正己烷isohexane异己烷新己烷neohexane7/22/202192、系统命名法CH3-methylMe甲基CH3CH2-ethylEt乙基CH3CH2CH2-n-propyln-Pr(正)丙基isopropyliso-Pr异丙基n-butyln-Bu(正)丁基CH3CH2CH2CH2-烷基：从烷烃分子中去掉一个H原子

4、后剩下的基团。7/22/202110sec-butylsec-Bu仲丁基tert-butylt-Bu叔丁基iso-butyliso-Bu异丁基亚甲基次甲基7/22/202111烷烃的命名原则⑴选主称某烷，等长选支多⑵近支编号⑶主链若有不同取代基，应按“次序规则”较优基团后列出（常见烷基的优先次序：叔丁基﹥仲丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基）⑷相同取代基合并之7/22/20211212345673–甲基–5–乙基庚烷5,5-二甲基-3-乙基辛烷351234561234562－甲基－3－乙基己烷（而不是3－异丙基

5、己烷）7/22/202113四、烷烃的化学性质（一）稳定性：在室温下，与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂都不发生反应。（二）卤代反应（halogenationreaction）1、甲烷的氯代烷烃分子中的H原子被氯原子取代的反应称为氯代反应。热或光热或光热或光热或光甲烷一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳7/22/2021142、氯代反应机理反应机理：反应物转变为产物所经过的途径叫做反应机理或反应历程。试验证明；烷烃的氯代是自由基链反应。一般分为链引发、链增长和链终止三个过程。（1）链引发氯气在光的照射下吸收光能或受热发

6、生均裂生成氯原子7/22/202115（2）链增长：在整个传递过程中，每消耗一个自由基，就产生一个新的自由基。而且还是下一步反应所消耗的自由基。7/22/202116（3）链终止当自由基相互结合生成产物时，反应终止。7/22/2021177/22/202118第二节烯烃一、烯烃的结构（一）乙烯的结构烯烃：分子中含有C=C双键的烃类分子，称为烯烃。烯烃是不饱和烃，C=C双键是烯烃的官能团。7/22/202119（二）碳原子杂化形式7/22/202120乙烯分子的形成五个σ键在同一个平面上；π电子云分布在平面的上下方

7、。7/22/202121二、烯烃的命名和构造异构（一）烯烃的命名CH2=CH—CH3CH=CH—CH2=CHCH2—乙烯基丙烯基(1-丙烯基)烯丙基(2-丙烯基)1234562，5-二甲基-2-己烯7/22/202122（二）烯烃的碳链异构和位置异构以丁烯为例：1-丁烯（1-butene）2-丁烯（2-butene）碳骨架相同，只是双键位置不同，称位置异构与上两者互为碳链异构。此外，环丁烷、甲基环丙烷亦为同分异构2-甲基丙烯7/22/202123四、电子效应电子效应是指有机化合物分子中电子云密度分布状况及其可能在

8、外部条件改变时所发生的变化对化合物性质所产生的影响。1、诱导效应（inductioneffect）由于成键原子的电负性不同而引起的电子云向某一方向移动,是通过静电诱导作用产生的，称为诱导效应(以符号I表示)。7/22/202124γβαCCCClHHHHHHHδ-δ+δ+δδ+δδCH3CH2CH2Cl产生原因：成键原子的电负性不同。特点：沿σ键通过静电诱导作用依次传递，