医用有机化学课件-第二章张开链烃

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时间:2019-11-20

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1、第二章开链烃由碳和氢两种元素组成的化合物叫做碳氢化合物,简称为烃。一切有机化合物都可以看作是烃的衍生物,所以烃是有机化合物的“母体”。根据碳链的骨架以及碳原子之间化学键的不同,可以将烃作如下分类:1第一节烷、烯、炔的命名有普通命名法和系统命名法两种。一、普通命名法将直链烷烃叫做正某烷,按天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸10个字分别表示10个以内碳原子的数目,10个以上的碳原子就用十一、十二、十三……等数字表示。含支链的烷烃用异、新等字来区别。如:这种命名方法只适用于碳原子数较少的烷烃。2二、碳原子的类型烃分子中的饱和碳原子可分为伯、仲、叔、

2、季4种类型,以下列结构为例来说明:三、基的命名一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团构成一价基,在烃类化合物中是除去一个氢原子以后的剩余部分。基根据相应母体的名称来命名。3脂肪烃基:脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-”芳香烃基:芳香烃去掉1个H后剩下的部分。“Ar-”烷基:烷烃的基。烃基的名称由相应的烃名确定。当烃分子中含有不同类型的氢时,会出现不同的烃基。烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。4甲烷甲基Methyl乙烷乙基Ethyl丙烷丙基Propyl丙烷异丙基Isopropyl丁烷仲丁基secbutyl丁烷异丁基iso-butyl丁烷叔

3、丁基tertbutyl丁烷丁基butylMe—Et—Pr—iPr—Bu—sBu—iBu—tBu—5烷烃同一碳上去掉2个H或3个H后,分别称为亚基、次基。亚甲基亚乙基次甲基次乙基6四、顺序规则1.按原子的原子序数大小排列,原子序数大者优先于小者,孤对电子的优先顺序最小。原子序数相同的同位素,比较原子质量的大小,如D优先于H。7H1He2Li3Be4B5C6N7O8F9Ne10Na11Mg12Al13Si14P15S16Cl17Ar18K19Ca20Sc21Ti22V23Cr24Mn25Fe26Co27Ni28Cu29Zn30GaGeAsSe34Br35Kr

4、36Rb37SrY39ZrNbMoTcRuRhPdAgCdInSnSbTeI53Xe54Cs55Fr87BaRa*La*AcHfRfTaDbWSgReBhOsHsIrMtPtAuHgTlPbBiPoAt85Rn86LaCePrNdPmSmEuGdTbDyHoErTmYbAcThPaUNpPuAmCmBkCfEsFmMdNo元素周期表82.当两个基团的第一个原子完全一样时,就比较其次连接的原子,依次类推,直到比较出优先顺序为止。(C,C,C)(C,C,H)(C,H,H)(H,H,H)>>>>(C,C,C)(Cl,H,H)93.当基团为不饱和基团时,10根据

5、顺序规则,一些常见原子和基团的优先顺序如下:-I、-Br、-Cl、-SH、-F、-OCOR、-OR、-OH、-NO2、-NR2、-NHCOR、-NHR、-NH2、-COOR、-COOH、―CONH2、―COR、―CHO、―CR2OH、―CH2OH、―CN、―C6H5、―CHR2(R≠-CH3)、―CH=CH2、-CH2R、-CH3、D、H、孤对电子。比较―CH2Cl和―COOH的大小?11五、系统命名(一)选择主链(母体)选择最长的碳链作为主链并命名,所有的支链都作为取代基;在不饱和烃(烯烃、炔烃)中,主链必须含有不饱和键(官能团),否则不能作为主链。如

6、:12(二)确定主链碳原子的位次(编号)即确定取代基的位次。主链碳原子的位次从距离取代基(支链)最近的一端开始,即取代基具有尽可能低的位次,用阿拉伯数字从1、2、3……顺序编号;在不饱和烃中则首先考虑不饱和键具有最低位次,其次考虑取代基具有最低位次。如:取代基的位次与取代基的名称之间用半字线隔开。不饱和烃中,必须注明不饱和键的位次,其位次以不饱和键所在碳原子的数字中较低的一个表示,把它写在母体名称之前并用半字线隔开。当不可能发生误会时,也可以不注明位次。3-甲基己烷(不叫4-甲基己烷)4-甲基-1-戊烯(不叫2-甲基-4-戊烯)13(三)“最低系列”原则

7、Thedifferentrule碳链从不同的方向编号时,得到两种不同编号系列,则顺次逐项比较两系列的不同位次,最先遇到的位数最小者,定为“最低系列”。如:2,7,8-三甲基癸烷(不叫3,4,9-三甲基癸烷)我们首先比较这两种编号的第一个数字,前者为2后者为3,故选择前者。如果第一个数字相同,我们就比较第二个数字,顺次逐项比较。14(四)按优先顺序编排在两种不同编号中,两个不同的取代基位于相同的位次时,应使优先顺序小的具有最低编号。在名称中,按优先顺序由小到大的顺序列出。如:4-丙基-6-异丙基壬烷(不叫4-异丙基-6-丙基壬烷)15(五)合并取代基把相同

8、的取代基合并起来,取代基的数目用二、三、四等汉字表示,写在取代基的前面,位次必须

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