有机化学第二章 链烃――烷烃.ppt

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1、第二章链烃药学院有机药化教研室编制1.能正确书写烷烃的构造异构体，掌握烷烃的系统命名原则。2.能用原子轨道杂化理论解释烷烃中碳原子的构型。3.掌握σ键的形成、结构特点及特性。4.掌握构象式（纽曼式和透视式）的写法。5.了解烷烃的物理性质（沸点，熔点，溶解度，比重等）存在的规律性的变化。6.掌握烷烃的卤代反应、游离基反应的条件、历程及游离基的稳定性。学习要求：第一节烷烃烷烃分子中的碳原子除以碳碳单键相连外，碳原子的其他价键都为氢原子所饱和的链烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。1.烷烃(石蜡烃):只含C-C和C-H单键的链烃；烷烃分子中氢

2、的含量已达最高限度。因而又称为饱和烃2.通式：表示一类化合物元素组成规律的代数型分子式。烷烃的通式为：CnH2n+2或以RH表示。3.同系列:结构相似且具有同一通式，组成上相差1个或数个CH2的一系列化合物。一、同系列及分子通式4.同系物:同系列中各个化合物互称同系物。同系物具有相似的化学性质,其物理性质一般随分子量的增加而规律性地改变。所以掌握了同系列中几个典型的有代表性的成员的化学性质，就可推知同系列中其他成员的一般化学性质，为研究庞大的有机物提供了方便。同系列中相邻两化合物分子式的组成差CH2—同系差。分子式构造简式甲烷C

3、H4CH4乙烷C2H6CH3CH3丙烷C3H8CH3CH2CH3丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3乙烷（C2H6)的分子结构二、分子结构及异构现象(一)烷烃的分子结构甲烷(CH4)的分子结构烷烃分子形成时，碳原子的sp3轨道沿着对称轴的方向分别与碳的sp3轨道或氢的1s轨道相互重叠成σ键。甲烷的形成烷烃中所有的碳碳键和碳氢键都是通过这种成键原子轨道轴向重叠而形成的共价键。乙烷的形成成键电子云沿键轴方向重叠而形成的共价键——σ键σ键的特点：1.原子轨道之间“头碰头”轴向（核间连线）重叠成键，2.重叠度较大，键较牢固，极化性较小

4、。C-H键键能415.3KJ/molC-C键,键能345.6KJ/mol3.成键电子云沿键轴呈圆柱形对称分布，成键两原子可绕σ键相对自由地轴向旋转，而不影响原子轨道的重叠程度。构造式:表示分子中原子的种类、数目和排列次序的化学式。(二)烷烃的同分异构1.构造异构：构造：组成分子的原子或原子团的连接次序或键合方式。分子式相同，构造(式）不同的同分异构。碳架异构官能团位置异构官能团异构CH3CH2OHCH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH2CH2OHlCH3lOHCH3OCH3与与与构造异构有如下几种例如

5、：C6H14的碳架异构（5个）因烷烃为无官能团化合物，其构造异构主要为碳架异构。碳、氢原子的类型和级别与一个碳原子相连的碳为一级碳原子（伯碳、1°C)；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子（仲碳、2°C)；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子（叔碳、3°C)；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子（季碳、4°C)。1oH2oH3oH无季氢1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)碳架（链）异构官能团位置异构官能团异构互变异构顺反（几何）异构构型异构手性（旋光）异构构象异构有机化合物的同分异构类型：立体异构构造异构同分异构2.烷烃的构象异

6、构构象:分子中各原子(团)绕键轴旋转而产生的不同空间形象。由单键旋转而产生的不同空间形象的单体称为构象异构体或旋转异构体。属于立体异构(stereoisomer)范畴构象异构体：分子式相同、构造相同，分子中各原子的相对空间排列不同，在室温下各种构象异构体可以动态转换，并共存于一个动态平衡体系中。表示构象异构体的立体结构式（1）锯架式（2）伞形式（3）纽曼投影式Newman投影式的表示方法纽曼投影式是在C-Cσ键的延长线上观察和表示分子局部（两个相邻碳原子）各键合原子间相对立体形象的投影式表示方式：将两个相邻的C前后重叠，后面的

7、C用“大圆圈”表示，前面的C用“点”表示。各辐射出三条互成120°的直线，代表连接在C上的三个σ单键。例：乙烷的一个构象前面的碳后面的碳(1)两面角单键旋转时，相邻碳上的其他键会交叉成一定的角度()，称为两面角。两面角为0°时的构象为重叠式构象。两面角为60°时的构象为交叉式构象。两面角在0-60o之间的构象称为扭曲式构象。1.乙烷的构象乙烷不同构象的能量曲线图(旋转角度/。)(内能/KJ·mol-1)乙烷的两种极限构象重叠式交叉式扭转能——由于两个C原子上的各个C-H键的σ电子对之间的斥力所引起的，这种斥力—扭转张力，是影

8、响乙烷构象能量的因素。乙烷中:重叠式比交叉式大约高出12kJ/mol的能量，此能量差称为旋转能垒。看出：单键的旋转并非完全自由。乙烷的各种构象分不开，原因：①此能垒很小，室温下分子的热运动足以使各种构象互变。②每一种构象停留时间很短（10-6秒）。——乙烷的交叉