2有机化学第二章烷烃和环烷烃.ppt

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1、§2烷烃和环烷烃内容:1.烃的分类2.烷烃的结构3.烷烃的命名4.烷烃的物理性质5.烷烃的化学性质6.环烷烃简介要求:1.掌握烃及其衍生物的概念、烃的分类。烷烃的结构及系统命名法。烷烃的化学性质（稳定性、卤代反应及反应机理、氧化、裂化）。2.熟悉烷烃同系列和通式、同分异构现象和物理性质。3.了解烷烃的构象异构。常见的几种烷烃混合物。烃链烃Chain~环烃Cyclic~Saturated~—烷烃AlkanesUnsaturated~烯烃Alkenes炔烃Alkynes脂环烃Alicyclic~芳香烃Aromatic~

2、(脂肪烃Aliphatic~)烃——即碳氢化合物(hydrocarbons)。饱和烃不饱和烃烃的主要来源：天然气：甲烷（主要）至戊烷。石油：各种烃的混合物。煤：芳香烃等。常见的烷烃混合物：石油醚:C5~8；汽油:C5~11；煤油:C11~15；柴油:C15~18；润滑油:C16~20；液体石蜡:C18~24；凡士林:C18~22；固体石蜡:C25~34；沥青:C30~402.1.烷烃的结构2.1.1.烷烃分子的结构特征：所有的C都是sp3杂化；所有共价键都是单键——σ键；分子中的键角均接近109.5°。2.1.2.

3、烷烃的通式和同系列：烷烃的通式：CnH2n+2同系差为CH2同系列：具有相同分子通式和结构特征的一系列化合物。同系物：同系列中化合物的互称。同系差：相邻两同系物的组成差。同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物常具有特殊的性质。2.1.3.烷烃中碳原子的四种结合方式:10伯碳原子：C1、C5、C6、C7、C820仲碳原子：C430叔碳原子：C340季碳原子：C2伯氢原子仲氢原子叔氢原子2.1.4.烷烃的碳链异构——由于碳原子之间的结合

4、方式不同而产生。ButaneIsobutaneC4H10以上开始产生：C５H1２：C６H1４：正戊烷异戊烷新戊烷2.2.烷烃的命名2.2.1.普通命名法（仅适合简单的烷烃）方法：普通法，总碳数，直链烷烃正某烷，单头开叉异某烷，一头梅花新某烷。C1~10用:甲(meth-)、乙(eth-)、丙(prop-)、丁(but-)、戊(pent-)、己(hex-)、庚(hept-)、辛(oct-)、壬(non-)、癸(dec-)表示，C11~用:十一、十二等数字表示。烷(-ane)。正(n-)、异(iso-)、新(neo-)

5、2.2.2.常见的烃基烃基是烃分子去掉一个氢原子所剩下的原子团。用代号R—表示。常见的有：（英文词尾-ane改为-ly)a.甲基(Me)b.乙基(Et)c.(正)丙基(n-Pr)d.(正)丁基(n-bu)e.异丙基(iso-Pr)f.异丁基(iso-bu)g.仲丁基(sec-Bu)h.叔丁基(t-Bu)排列次序(由小到大)：a＜b＜c＜d＜f＜e＜g＜h2.1.3.烷烃的系统命名原则(又称IUPAC命名法)(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)口诀：主链长，名某烷

6、，支基字，号码小，并同排列小到大。例：要点：链最长，取代基最多，编号最小。3-甲基己烷2,3-二甲基戊烷2,3,3-三甲基戊烷3-甲基-3-乙基庚烷3-甲基-5-乙基-4-丙基壬烷2,3,5-三甲基-4-乙基庚烷2,3,5-三甲基己烷要点：链最长，取代基最多，编号最小。3.烷烃的物理性质口诀：四气十七液，无色水难溶；链长熔沸高，支多沸点低；(偶碳)对称熔点高。4.烷烃的化学性质口诀：烷烃无官一身轻，光照生成卤代烃，卤代活性叔仲伯。2.4.1.具有化学稳定性常温下与强酸、强碱、强氧化剂或强还原剂都不反应。（σ键的特点

7、）2.4.2.卤代反应有机分子中的氢原子(或其它原子、原子团)被另外的原子或原子团取代的反应叫取代反应(sabstitutionreaction)。被卤素取代称为卤代反应(halogenationreaction)例：其反应机制(历程)——自由基链锁反应分三个阶段，其中链引发是关键步骤：a.链引发：b.链增长：c.链终止：卤代反应活性：F2>>Cl2>Br2>I2叔氢>仲氢>伯氢自由基的稳定性：30>20>10>25℃25℃127℃127℃43%57%28%72%3%97%2%98%例：2.4.3.氧化反应(oxi

8、dationreaction)CnH2n+2+[(3n+1)/2]O2nCO2+(n+1)H2O+能量燃烧2.5.环烷烃简介单环：环丙烷1-甲基-2-乙基环戊烷螺环：两个环共用一个碳原子(称螺碳原子)命名按成环总碳数称螺[x.y]某烷，按小环、螺原子、大环次序编号，x、y为连在螺原子上的小环、大环碳数。2-甲基螺[4.5]癸烷甲基环己烷桥环：两个环共用两个以