有机化学第2章烷烃和环烷烃.ppt

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1、第二章烷烃和环烷烃主要内容烷烃的结构，同分异构体烷烃的命名（普通命名法，IUPAC命名法）烷烃的物理性质烷烃的化学性质烷烃的卤代反应历程主要内容环烷烃的分类与命名环烷烃的性质环烷烃的结构与稳定性烷烃和环烷烃的构象异构教学步骤：概念：烃——分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物为同系物。系差：CH2烷烃的通式：CnH2n+2（例：CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……）同系列（同系物,Homologs）2.1烷烃的同系列及同分异构现象2.1.1烷烃的同系列2.2.2烷烃的同分异构

2、现象同分异构现象：化合物的分子式相同，分子的结构和性质不同的现象称为同分异构现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。分子的构造：分子中原子间相互连接的顺序称为分子的构造，表示分子构造的化学式称为构造式构造异构现象：分子式相同，分子中原子相互连接顺序不同现象称为构造异构现象。2.3.3伯、仲、叔、季碳原子在烃分之中，按照碳原子与所连碳原子的不同，可分为四类：仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表示）与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2°表示）与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3°表示）与四个碳相连的碳原

3、子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4°表示）与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子，不同类型的氢原子的反应性能有一定的差别。碳原子的四种类型2.2烷烃的命名普通命名法用于简单化合物的命名IUPAC命名法（系统命名法）（IUPAC:国际纯粹与应用化学联合会，InternationalUnionofPureandAppliedChemistry）基础：普通命名法2.2.1普通命名法中文名英文名甲烷乙烷丙烷methaneethanepropane碳原子数目+烷英文命名用词尾-ane表示烷烃碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示C1C2C3异构词

4、头用词头“正”、“异”和“新”等区分相应的英文词头为n-(normal)、iso和neo（注意不加“-”）中文名英文名正丁烷异丁烷正戊烷异戊烷新戊烷n-butaneisobutanen-pentaneisopentaneneopentaneC4C5C6正己烷异己烷新己烷n-hexaneisohexaneneohexane中文名英文名如何命名？如何命名？正庚烷正辛烷正壬烷正癸烷正十一烷正十二烷正十三烷正二十烷n-heptanen-octanen-nonanen-decanen-undecanen-dodecanen-tridecanen-eicosane碳原子数为10以上

5、时用大写数字表示C7C8C9C10C11C12C13C20中文名英文名2.2.2烷基取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团烷烃烷基1.选择主链：选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，称为某烷。支链作为取代基，若有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。2.2.3系统命名法（IUPAC命名法）2.碳原子的编号：⑴从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号⑵从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。⑶若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则：碳链从不同方向编号时

6、，得到两种不同编号系列，则顺次逐项比较两系列的不同位次，最先遇到的位数最小者，定为“最低系列”。）取代基位号：2，4，7（正确）2，5，7⑴将支链（取代基）写在主链名称的前面⑵取代基按“次序规则”，次序优先的基团优先放在最后写出。⑶相同基团合并写出，位置用2，3……标出,取代基数目用二,三……标出。⑷表示位置的数字间要用“，”隔开，位次和取代基名称之间要用“—”隔开。3.烷烃的名称2.2.4次序规则次序规则的要点：1.单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大,顺序大;原子次序小,顺序小；同位素中质量高的,顺序大。例如：I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H；

7、-Br>-OH>-NH2>-CH3>H2.多原子基团第一个原子相同,则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数，来决定基团的大小顺序。例如：CH3CH2->CH3-（因第一顺序原子均为C，故必须比较与碳相连基团的大小）CH3-中与碳相连的是C(H、H、H)；CH3CH2-中与碳相连的是C(C、H、H)，所以CH3CH2-优先。同理：(CH3)3C->CH3CH(CH3)CH->(CH3)2CHCH2->CH3CH2CH2CH2-3.当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。课堂作业：比较以下基团的优先顺序用系统命名