第3章 烷烃和环烷烃.ppt

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1、有机化学OrganicChemistry1第3章烷烃和环烷烃21烷烃的通式和同系列2烷烃和环烷烃的来源3烷烃的物理性质4烷烃的化学性质5环烷烃的性质重点第3章烷烃和环烷烃33、1烷烃的通式、同系列2、同系列1、通式：结构相似,具有同一通式，组成上只相差一个或几个CH2的一系列化合物。同系列中相邻两分子式的差值CH2—系差。第3章烷烃和环烷烃CnH2n+2或以RH表示4C3H6C4H8C5H10单环环烷烃的结构通式：CnH2n同系列中各化合物—同系物之间的关系：(1)有相似的化学性质(2)物理性质随碳原子数目的增大而有规律地变化3、1烷烃的通式、同系列53、2烷烃的物理性质1、状态(常温常

2、压下)C1~C4C5~C17≥C18气体;液体固体(又称石蜡)主要包括：状态、沸点、熔点、比重、溶解度。2、沸点(bp)影响烷烃沸点的因素：范德华力↑，bp↑范德华力大小：①与分子中原子的极性大小和数目有关。②只在近距离内才能有效的作用。6a)正构烷烃随C数增加bp升高C数增多,分子间相互接触的面积增大，分子间力增大。变化规律:注意：但C↑，bp增加的幅度逐渐减小。b)异构体中，支链越多,沸点越低3、2烷烃的物理性质原因：（见P62页）7bp36.1℃27.9℃9.5℃CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3lCH3CH3-C-CH3lCH3l-129.7℃-15

3、9.9℃-16.6℃mp支链增多,分子趋于球形，分子间力变弱。原因：3、2烷烃的物理性质83、熔点(mp)影响烷烃熔点的因素也是范德华力。因固体分子间范德华力大小不仅取决于分子中原子的极性大小和数目，也取决于它们在晶体中的排列状况。正构烷烃，随C数增加,mp升高(甲,乙,丙烷除外)。变化规律：以熔点—碳原子数作图，折线：3、2烷烃的物理性质所以，熔点即受分子大小的影响又受晶体状况的影响9将偶数碳、奇数碳烷烃熔点分别连接，得两条平滑曲线。偶数碳居上。3、2烷烃的物理性质10由此可见：含偶数C，m.p↑的多；含奇数C，m.p↑的少。从而形成了“偶上奇下”两条曲线。解释：在晶体中，分子间作用力

4、不仅取决于分子本身，还与晶体中晶格排列的对称性有关。含偶数碳原子的碳链具有较好的对称性，晶格排列紧密。§4－2烷烃的物理性质113、比重、溶解度均小于1。M↑，d↑～0.8异构体中，d(正构）d(异构）不易溶于水及其它极性溶剂,能溶于弱极性和非极性有机溶剂中.3、2烷烃的物理性质＞从分子间的作用力角度解释。为什么？123、3烷烃的化学性质一、取代反应1、氯代反应1)甲烷的氯代CH4+Cl2光照或350-400℃CH3Cl+HCl(bp:-24℃)CH3Cl+Cl2hvCH2Cl2+HCl(bp:40℃)或350-400℃CH2Cl2+Cl2hv或350-400℃CHCl3+HCl（bp:

5、61°C）hvCHCl3+Cl2CCl4+HCl（bp:77℃）或350-400℃通常得到混合物RH中H被X、NO2、SO3H等取代。取代反应、氧化、裂化和异构化13若控制条件则:CH4:Cl2=0.263:110:1CCl4CH3Cl3、3烷烃的化学性质14hv25°C64%hv25°C设1°H活性为1，2°H活性为χ丙烷中：则：6×1/2χ=即1°H与2°H活性比为1∶4，同理可得3°H的活性为1°H的倍.2）其他烷烃的氯代(CH3)2CHClCH2CH2CH2ClCH3CH2CH3+Cl257%43%(CH3)3CCl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CH+Cl236%43/5

6、7χ=4.03、3烷烃的化学性质515思考:1)结论：（1）室温下，叔、仲、伯氢氯代的速率之比是：（2）烷烃中各类H的活性有如下的规律：3°H>2°H>1°H>甲烷H5：4：1?CH3-CH-CH2-CH3+Cl2CH3l2)哪种饱和烃一氯代时可得一种产物？3、3烷烃的化学性质一取代产物的异构体？16反应机理：(反应历程)2氯代反应机理研究反应机理目的：化学反应所经历的途径或过程。搞清楚各步反应的中间体和过渡态。3、3烷烃的化学性质?17实验事实：CH4、Cl2混合物在黑暗中长期保存，不反应。CH4经光照后与Cl2混合，也不反应。Cl2经光照后，迅速在黑暗中与CH4混合，反应立即发生。实

7、验事实告诉我们：烷烃的卤代反应是从Cl2的光照开始的。3、3烷烃的化学性质取代反应机理：链引发、链增长、链终止三阶段。(链传递)183、3烷烃的化学性质2氯代反应机理链引发：链终止：Cl:ClCl·+Cl·hνCl·+CH3:HCH3·+H:Cl链增长：CH3·+Cl:ClCH3:Cl+Cl·CH3:Cl+Cl·CH2:Cl2+H:Cl链增长与链终止同时进行产物复杂CH2:Cl2+Cl·CH:Cl3+H:Cl链增长与链终止同时进行产