第02章烷烃和环烷烃.ppt

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1、AlkaneandCycloalkane第2章烷烃和环烷烃一、烷烃的结构sp3CH41、甲烷?甲烷分子的形成+4第一节烷烃2.乙烷分子（CH3-CH3）的形成２、烷烃的通式、同系列和同系物通式：ＣｎＨ２ｎ＋１Note:SP3杂化；σ键的特点；同系列：结构相似，组成相差一个或多个CH2二、饱和碳原子的类型123456789C1、C6、C7、C8、C9—C3、C5—C4—C2—伯碳原子、一级碳原子、1°仲碳原子、二级碳原子、2°叔碳原子、三级碳原子、3°季碳原子、四级碳原子、4°C1—C2—C3、C4、C5—C6、C7—C8—

2、C9—4°3°2°1°2°1°CHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CCH3123456789骨架式试指出各碳原子的类型想一想1．烷烃的英文名称三、烷烃的命名法甲烷methane乙烷ethane丙烷propane丁烷butane戊烷pentane己烷hexane庚烷heptane辛烷octane壬烷nonane癸烷decane2．普通命名法CH3CH2CH2CH2CH2CH3n-己烷正己烷n-hexaneisohexane异己烷正、异、新正normaln-异iso-3.常见的烷基-ane-yl新己烷neohexaneCH

3、3-methylMe甲基CH3CH2-ethylEt乙基CH3CH2CH2-n-propyln-Pr(正)丙基新neo-isopropyliso-Pr异丙基n-butyln-Bu(正)丁基sec-butylsec-Bu仲丁基CH3CH2CH2CH2-iso-butyliso-Bu异丁基tert-butylt-Bu叔丁基亚甲基亚乙基次甲基次乙基12345672-甲基-3-乙基-4-甲基庚烷2,4-二甲基-3-乙基庚烷3-乙基-2,4-二甲基庚烷优先次序：叔丁基>异丙基>异丁基>丁基>丙基>乙基>甲基想一想如何命名？??2,4

4、-二甲基-3-乙基庚烷2,4-dimethyl-3-ethylheptane3-ethyl-2,4-dimethylheptane12345672,6-二甲基-3-乙基庚烷2-甲基-3-环戊基戊烷4.系统命名法（IUPAC命名法）命名原则:1选择最长的、连续不断的碳链为主链2从靠近取代基的一侧为主链编号3小基团优先A碳链两侧同距离遇到不同取代基时B汉语写名称时4合并相同基团5取代基位次之和最小6复杂取代基加括号或标志3-甲基-6-(1,1-二甲基丙基)癸烷3-甲基-6-1',1'-二甲基丙基癸烷3-methyl-6-(1,

5、1-dimethylpropyl)heptane3-methyl-6-1',1'-dimethylpropylheptane四、烷烃的同分异构现象构象——由于碳碳单键的旋转，导致分子中原子或原子团在空间的不同排列方式。构象异构体——因单键的旋转而产生的异构体（构象异构属于立体异构）。（一）烷烃的构造异构（二）烷烃的构象异构交叉式重叠式纽曼(Newman)投影式锯架式1.乙烷构象的表示式交叉式HHHHHH重叠式HHHHHHHHHHHHHHHHHH旋转角度/°能量重叠式斜交式交叉式交叉式06012012.6kJ·mol-1乙烷

6、分子构象的能量曲线交叉式——稳定的优势构象2.正丁烷的构象对位交叉式部分重叠式邻位交叉式全重叠式1234CH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3H3CHHHH稳定性：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式正丁烷C2-C3旋转时各种构象的能量曲线部分重叠式邻位交叉式部分重叠式壬烷1.甲烷的卤代五、烷烃的化学性质（液体石蜡凡士林）热或光热或光热或光热或光甲烷一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳高度的化学稳定性2.卤代反应机理反应机理是对某个化学反应过程的详细描述甲烷的卤代反应——自由基的链反应(Fr

7、eeradicalchainreaction)自由基（游离基）均裂实验根据：1）室温及暗处不反应2）体系中存在少量氧气时推迟反应结论：符合自由基反应特点链引发（形成自由基）：链增长（延续自由基，形成产物）：CH3－H+Cl·CH3·+HClCH3·+Cl2Cl·+CH3ClCH3Cl+Cl··CH2Cl+HCl·CH2Cl+Cl2CH2Cl2+Cl·CH2Cl2+Cl··CHCl2+HCl·CHCl2+Cl2CHCl3+Cl·CHCl3+Cl··CCl3+HCl·CCl3+Cl2CCl4+Cl·Cl∶ClCl·+·Cl热或

8、光CH3·+·ClCH3ClCH3·+CH3·CH3CH3链终止（消除自由基）：3.自由基的构型sp3sp3四面体四面体sp2平面？CHHH·Cl·+Cl·Cl2透视式CH4CH3··CH3ClCH3-HCH3·+H·离解能435kJ·mol-1甲基自由基CH3CH2-HCH3CH2·+H·离解能410