医用有机化学--chapert02.1-链烃

《医用有机化学--chapert02.1-链烃》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、Chapter2ChainHydrocaebons第二章链烃本章主要内容与要求1、掌握烷烃、烯烃和炔烃的结构特征和命名；烷烃的异构构象，烯烃的顺反异构。2、掌握烷烯炔的化学性质的异同点；烷烃的自由基取代及机理；烯烃的亲电加成反应和氧化反应；3、熟悉诱导效应和共轭效应的概念、类型和异同点。能运用这些理论解释一些典型的反应现象；4、了解链烃的物理性质；反应过渡态及反应活化能与反应速率的关系；5、了解共振论的应用。本章重点1、烷烃的命名（包括英文命名）。伯、仲、叔碳原子和氢原子，乙烷与正丁烷的构象；2、烷烃的结构特征：σ键。卤代自由基反应机理

2、，伯、仲、叔氢的反应活性，伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性；3、烯烃和炔烃的结构特征：π键的形成和特点；烯烃亲电加成反应和反应机理，马氏规则及理论解释；烯烃的氧化反应；4、共轭二烯烃的亲电加成反应。本章难点：1、烷烃的英文命名；2、自由基卤代反应机理；3、反应过渡态及反应活化能与反应速率的关系；4、烯烃亲电加成反应机理；诱导效应和共轭效应烃（Hydrocarbon)仅由C、H两种元素构成的有机化合物第2章链烃烃是有机化合物的母体。其他各类有机化合物可视为烃的衍生物（derivative）。烃的类别苯型芳香烃非苯型芳香烃烃脂肪烃芳香烃饱和烃

3、不饱和烃脂环烃烯烃炔烃链烃环烃第2章链烃烷烃的结构、分子通式、同系列、碳原子类型2.1.1烷烃(Alkanes)的结构与构象异构2.1链烃的结构烷烃（alkane）是指分子中的碳原子以单键相连，其余的价键都与氢完全结合而成的化合物。甲烷分子：碳原子为sp3杂化，4个C-Hσ键。呈正四面体构型，键角109°28’。C-H键长为110pm。2.1链烃的结构甲烷分子结构示意图乙烷的结构乙烷（CH3-CH3）分子中的两碳原子各出一个sp3杂化轨道而重叠形成C-Cσ键，键长154pm，各碳余下的sp3杂化轨道与氢的1s轨道相重叠形成C-Hσ键。2

4、.1链烃的结构烷烃的分子通式为CnH2n+2。凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物称为同系列（homologousseries）。同系列中的化合物互称同系物（homolog）。相邻两同系物之间的组成差别(CH2)称同系差。2.1链烃的结构同系物特性同系物具有相似的化学性质，物理性质也随着碳链的增长而表现出有规律的变化。2.1链烃的结构伯碳(1°)：只与1个其它碳原子直接相连仲碳(2°)：只与2个其它碳原子直接相连叔碳(3°)：只与3个其它碳原子直接相连季碳(4°)：只与4个其它碳原子直接相连饱和碳原子的类型2.1链烃的结构伯

5、氢(1°)：伯碳上的氢原子仲氢(2°)：仲碳上的氢原子叔氢(3°)：叔碳上的氢原子2.1链烃的结构氢原子的类型烷烃的碳链异构(carbon-chainisomerism)烷烃的异构现象(isomerismofalkanes)由于碳链的连接次序不同而产生的异构现象称为碳链异构。2.1链烃的结构例如戊烷的碳链异构：正戊烷异戊烷新戊烷2.1链烃的结构烷烃的构象异构(conformationalisomerism)单键旋转而使分子中原子或原子团在空间产生不同的排列的状态称为构象(conformation)。因构象不同而产生的异构现象称为构象异构

6、(conformationisomer)。2.1链烃的结构σ键性质的特点：成键原子可沿键轴“自由”转动；键的稳定性高。键的极化度小。乙烷分子中两个碳原子沿键轴旋转而引起的分子中氢原子间的相对位置变化会有多少种？2.1链烃的结构1.乙烷的构象构象的表示方法：锯架式(sawhorseformula)：重叠式交叉式乙烷的两种极限构象：重叠式和交叉式2.1链烃的结构Newman投影式：(1)从C-C单键的延线上观察：(2)固定“前”碳，将“后”碳沿键轴旋转，得到乙烷的各种构象。前碳后碳2.1链烃的结构纽曼投影式(Newmanprojectio

7、nformula)：重叠式Eclipsedform交叉式Staggeredform2.1链烃的结构在交叉式中，两个碳原子上的氢原子间的距离最远，相互之间的作用力最小，内能最低，这种构象叫优势构象。2.1链烃的结构乙烷的交叉式构象在重叠式中，两个碳上的氢两两相对，距离最近，相互作用力最大，因而内能最高，是不稳定的构象。2.1链烃的结构乙烷的重叠式构象交叉式和重叠式是乙烷的两种极端构象，其它构象介于这两种构象之间。2.1链烃的结构乙烷分子构象的能量曲线2.丁烷的构象丁烷C2-C3键旋转时的四种极限构象：对位交叉式部分重叠式邻位交叉式全重叠式

8、2.1链烃的结构正丁烷的四种极限构象的稳定性次序：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式正丁烷C2-C3键旋转时各种构象的能量曲线2.1链烃的结构随着碳链的增长，正烷烃的构象随为变得复杂，但优势构象类