《甾体药物》ppt课件

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1、甾体药物7/15/20211掌握甾体药物的类别A，B，C环为椅式构象，D环为信封式构象六个手性中心ABCD12345678910111213171615147/15/20212非那雄胺是5α构型：四个环全部为反式稠合：A/B环为顺式稠合7/15/20213雌甾烷雄甾烷孕甾烷13-CH310-CH310-CH313-CH313-CH317-C2H5181918181920217/15/20214甾体激素性激素肾上腺皮质激素雌性激素雄性激素孕激素雄性激素蛋白同化激素糖代谢皮质激素盐代谢皮质激素雌甾烷甾体激素分类雄甾烷孕甾烷7/15/20215第一节：雄性激素及蛋

2、白同化激素结构特点：雄甾烷母核（10，13位角甲基）17β-OH4-烯-3-酮（）（UV吸收）一、雄激素睾丸素7/15/20216用途：1.男性缺乏睾丸素的补充疗法2.女性功能性子宫出血和迁移性乳腺癌甲睾酮17α-甲基-17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮3.口服，肝毒性，女性男性化7/15/20217理化：水（-）UV吸收（）用途：睾酮的长效制剂，注射一次，2~4天丙酸睾酮7/15/20218苯丙酸诺龙17β-羟基雌甾-4-烯-3-酮-17-苯丙酸酯用途:为最早使用的同化激素有男性化倾向及肝脏毒性副作用二、同化激素：雄激素结构专属性强19位去甲7/15/202

3、19特点：弱雄激素，兼有蛋白同化作用和抗孕激素作用（作用于下丘脑-垂体-卵巢轴，降低体内雄激素水平，抑制子宫内膜内膜及异位子宫内膜组织生长。）用途：治疗子宫内膜内膜异位，纤维性乳腺炎，性早熟等达那唑17α乙炔基取代A环骈环含有异恶唑环7/15/2021101.雄激素生物合成抑制剂非那雄胺：5α-还原酶抑制剂用途：良性前列腺增生三、抗雄性激素药物7/15/2021112.雄性激素受体拮抗剂氟他胺:雄性激素受体拮抗剂用于治疗前列腺癌7/15/202112第二节雌性激素雌酮雌二醇雌三醇雌甾烷母核（18-甲基）A环芳构化，17β-OH一、甾体雌激素结构特点：7/15

4、/202113雌二醇雌甾-1，3，5（10）-三烯-3，17β-二醇A环芳构化:3-酚羟基具有弱酸性3位羟基与17位羟基共平面,距离0.855nm不稳定，易代谢，口服无效用途：治疗卵巢功能不全所引起的疾病7/15/202114炔雌醇性质：酚羟基：可以溶于NaOH水溶液乙炔基：乙醇溶液溶液遇硝酸银试液产生白色炔雌醇银沉淀17α位引入乙炔基，17β－羟基代谢受阻（口服活性是雌二醇的10~20倍）用途：与孕激素合用有抑制排卵作用，和减轻突发性出血等副作用，可以和炔诺酮，或甲地孕酮配伍制成口服避孕药7/15/2021152.非甾体雌激素-----雌激素结构专属性不高

5、结构：1.反式有效，平面结构，双键氢化无效2.酚羟基酸性用途：1.同雌二醇，口服有效，活性高2.应急事后避孕药己烯雌酚7/15/202116氯米酚：卵巢，治疗不孕症他莫昔酚：乳腺，用于治疗雌激素依赖型乳腺癌雷洛昔芬：骨骼，治疗骨质疏松3.抗雌激素药物（三苯乙烯类）7/15/202117第三节孕激素、甾体避孕药和抗孕激素1.孕激素和甾体避孕药孕酮类结构：4-烯－3,20-二酮孕甾烷母核（10,13位甲基；17为乙基）代谢：6－OH；16,17-氧化；3,20-二酮还原黄体酮21207/15/202118醋酸甲地孕酮醋酸氯地孕酮醋酸甲羟孕酮结构修饰：6位引入甲基

6、，卤素，双键17α位引入乙酰氧基7/15/202119黄体酮—孕酮类孕甾-4-烯-3，20-二酮性质：1.两种晶型2.甲基酮：与亚硝基铁氰化钠反应生成蓝紫色阴离子复合物3.羰基：与异烟肼反应形成浅黄色的异烟腙4.用途：注射，用于黄体功能不足引起的先兆流产，习惯性流产，月经不调等7/15/202120醋酸甲羟孕酮、安宫黄体酮结构：黄体酮母核17α-乙酰氧基（防止20位羰基代谢）6α-甲基（防止6位羟基化代谢）用途：强效孕激素，无雌激素活性口服及注射长效避孕针：肌注150mg，持续3个月用于痛经、功能性子宫出血、先兆流产、子宫内膜异位等。7/15/202121醋

7、酸甲地孕酮用途：口服为黄体酮的75倍，注射时为50倍与雌激素配伍用作高效避孕药结构：黄体酮母核17α-乙酰氧基6-烯-6-甲基7/15/202122睾酮类幻灯片7妊娠素炔诺酮左炔诺孕酮7/15/202123性质：1.3位羰基被3α-还原酶还原成OH，每日口服。2.前药17β－庚酸炔诺酮，长效，一月注射一次用途：口服，抑制排卵作用强于孕酮用于痛经、功能性子宫出血、子宫内膜异位等。孕激素活性强，但维持妊娠作用弱。炔诺酮—睾酮类17β-羟基-19-去甲-17α-孕甾-4-烯-20-炔-3-酮结构：17α－乙炔基孕甾烷母核，19去甲4-烯-3-酮－17β－羟基－20

8、－炔7/15/202124左炔诺孕酮---睾酮类结构