《甾体激素药物》PPT课件

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1、第15章甾体激素药物08应化李平08313819主要内容一、概述1、甾体激素药物结构、分类2、甾体激素药物的一般性质二、雌甾类药物1、雌甾类药物结构特征2、雌甾类代表药物3、雌甾类药物构效关系三、雄甾类药物1、雄甾类药物结构特征2、雄甾类代表药物3、蛋白同化激素四、孕甾类药物1、孕激素2、肾上腺皮质激素五、避孕药激素—由内分泌腺和散在内分泌细胞所分泌的高效能生物活性物质，是细胞与细胞之间信息传递的化学媒介，在保持机体体内平衡和正常的生理活动、促进性器官的发育、维持生殖系统功能、皮肤疾病治疗及生育控制等方面有着广泛的作用。第1节概述一、

2、甾体激素药物结构、分类二、甾体激素药物的一般性质甾体激素类药物含义甾体激素类药物(steroidhormonedrugs)——是指分子结构中含有甾体结构的激素类药物，是临床上一类重要的药物，主要包括肾上腺皮质激素和性激素两大类。基本结构：环戊烷骈多氢菲11910111813517一、结构与分类结构上的差异主要在于甾核上取代基的种类、数目和位置，双键的数目和位置，以及C10上有无角甲基，C17上有无侧链基等甾体激素药物的命名母核名称的前后分别加上取代基的位置、构型和名称1、如分子结构中有羰基存在时，命名为某-甲基-某-羟基-某-卤素某甾

3、-某-烯-某-炔-某-酮2、无羰基、有羟基存在时，命名为某-甲基-某-卤素某甾-某-烯-某-炔-某-醇命名为孕甾-4-烯-3,20-二酮如：命名为17α-甲基-17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮下列结构式的化学名称？雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二醇下列结构式名称？16α-甲基-11β,17α,21-三羟基-9α-氟孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮-21-醋酸酯二、甾体激素药物的一般性质（一）显色反应1．与浓硫酸等强酸的显色反应2．各种官能团的显色反应（1）羰基的的显色反应（2）17α-醇酮基的的显色反应（3）甲基酮的的

4、显色反应（二）沉淀反应（三）红外分光光度法按药理作用分性激素肾上腺皮质激素雄性激素雌性激素孕激素甾体避孕药糖皮质激素盐皮质激素按化学结构分雌甾烷类雄甾烷类孕甾烷类第2节雌甾类药物一、雌甾类药物结构特征二、雌甾类代表药物三、雌甾类药物构效关系炔雌醇一、结构特征具有雌甾烷的基本母核，具有18个碳原子A环为苯环，C3位上有酚羟基C17位上有羟基或酮基，有些羟基与酸形成酯，还有些在C17位上有甲基或乙炔基二、典型药物雌二醇加硫酸溶解后显绿色，并有黄绿色荧光，加三氯化铁试液呈草绿色，再加水稀释，则变为红色2.遮光密封保存己烯雌酚1.与硫酸作用显

5、橙黄色，加水稀释颜色消失2.稀乙醇溶解后，加入1%三氯化铁试液1滴,生成绿色配合物，缓缓变成黄色3.遮光密封保存雌激素主要活性基团性质A环为3–OH苯环UV、与重氮苯磺酸盐反应C17–乙炔基与AgNO3反应C17–羟基可成酯三、构效关系1．天然雌激素具有的共同结构是A环为苯环，C3位有酚羟基，C17位上有羟基或酮基，C10无角甲基2．C17位上羟基β-构型的活性强于α-构型3．C17α位引入甲基或乙炔基，效力增强，并可以口服4．C3位或者C17位引入酯键，作用时间延长第3节雄甾类药物一、雄甾类药物结构特征二、雄甾类代表药物三、蛋白同化

6、激素丙酸睾酮酯化吸收减慢，作用时间长。主要包括雄性激素与蛋白同化激素一、结构特征具有雄甾烷的基本母核A环上有4-烯-3-酮结构C17位上有羟基或酮基，有些羟基与酸形成酯有些在C17位上有甲基或乙炔基雄性激素母核具有19个碳原子，蛋白同化激素母核具有18个碳原子（C10上无角甲基）二、典型药物甲睾酮1.遇硫酸铁铵溶液显橙红色，继而转变为樱红色2.遮光密封保存三、蛋白同化激素苯丙酸诺龙---最早使用的蛋白同化激素，主要的副作用是男性化及对肝脏的毒性，遮光密封保存雄性激素及蛋白同化激素主要活性基团性质△4–3–酮UV、与羰基试剂反应C17–

7、β–羟基可成酯第4节孕甾类药物一、孕激素二、肾上腺皮质激素一、孕激素孕激素是卵巢黄体分泌的甾体激素。最重要的天然孕激素是黄体酮。天然的孕激素黄体酮具有维持妊娠和正常月经的功能，同时在妊娠期间有抑制排卵的作用（一）结构特征具有孕甾烷的基本母核，具有21个碳原子A环上有4-烯-3-酮结构C17位上有甲基酮结构，有些在C17位上还有乙炔基、羟基或羟基与酸形成酯有些在C6位上有双键、甲基、卤素原子等(二)典型药物黄体酮1.羰基的的显色反应2.甲基酮的的显色反应3.对光和碱敏感，应遮光密封保存醋酸甲地孕酮1.与乙醇制氢氧化钾试液在水浴上加热，冷

8、却，加硫酸溶液（1→2）缓缓煮沸，产生乙酸乙酯的香气2.遇硫酸铁铵溶液显黄绿色至绿色3.遮光密封保存1炔诺酮1.乙醇溶液加硝酸银试液，立即生成白色的炔化银沉淀2.遮光密封保存1孕激素主要活性基团性质△4–3–酮UV、与羰