糖类的结构与功能

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1、第三章糖类结构与功能一、糖的概念与分类二、单糖的构型、结构、构象（一）单糖的构型（二）单糖的结构（三）单糖的构象三、自然界存在的重要单糖及其衍生物四、寡糖五、多糖六、多糖代表物七、糖复合物一、糖的概念与分类P67糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质；大多数糖类物质：由碳、氢、氧三种元素组成；实验式（CH2O）n或Cn（H2O）m；葡萄糖和果糖是它们的典型例子；糖和碳水化合物多数糖中氢和氧的原子数比例是2:1，故曾称碳的水合物(hydrate)。碳水化合物(carbohydrate)因此得名；后

2、发现有些糖，如鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)等，其分子中H、O原子数之比并非2:1，而一些非糖物质，如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等，其分子中H、O之比却是2:1，所以“碳水化合物”这一名称并不恰当；葡萄糖和果糖结构式淀粉和纤维素也属糖类，它们是由多个葡萄糖分子缩合而成的聚合物；己醛糖己酮糖糖的分布P67糖类广泛存在于生物界，是地球上数量最多的一类有机化合物，特别是植物界。地球生物干重的50％以上由葡萄糖的聚合物构成；糖类物质按干重计：占植物的85％-90％，占细菌的10％～30％，动物小

3、于2％；地球上糖类物质及其所含能量的来源是绿色细胞进行的光合作用；糖的命名P671.俗名：个别糖的命名根据糖的来源给予一个通俗名称，如葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、棉子糖和壳多糖等；2.学名：同有机物；糖的分类P67糖类物质根据它们的聚合度分类如下：1.单糖（monosaccharide）P67不能被水解成更小分子的糖类；如葡萄糖、果糖、核糖等；单糖根据分子中含醛基或酮基分醛糖(aldose)、酮糖(ketose)；依据分子中所含碳原子数目n(3～7)分别称三碳糖或称丙糖(triose)…；自然界中最小的单糖：n＝3，最大的

4、单糖：n＝7；有时碳原子数目和含羰基的类型结合起来命名，如已醛糖、庚酮糖等；2.寡糖（oligosaccharide）由2～20个左右分子的单糖结合而成：（1）双糖（disaccharide，二糖）：水解时生成2分子单糖，如麦芽糖、蔗糖等；（2）三糖（trisaccharide）：水解时产生3分子单糖，如棉子糖；（3）四糖（tetrasaccharide）；五糖（pentasaccharide）；六糖（hexasaccharide）等。3.多糖（polysaccharide）水解时产生约20个左右以上单糖分子的糖类，包括

5、：（1）同多糖(homopolysaccharide)：水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀粉、壳多糖等；（2）杂多糖(heteropolysaccharide)：水解时产生一种以上的单糖或／和单糖衍生物，如透明质酸、半纤维素等；复合糖或糖复合物(glycoconijugate)：糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物，如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等；（四）糖类物质的生物学作用P671.通过氧化放出大量的能量，以满足生命活动需要；2.转化为生命必需的其他物质，如蛋白质、脂类等；3.作为生物体的结构，如纤维素是植

6、物的结构糖；4.糖链结构是高密度信息载体；二、单糖的构造、构型、构象单糖：P68具有一个自由醛基或酮基，或有两个以上羟基的糖类物质；构造、构型、构象1.构造：原子连接在一起的次序，用结构式表示；2.构型：一个分子由于各原子特有的固定空间排列，使该分子具有的特定立体化学形式；（D，L）3.构象：分子所采取的特定形态。因单键自由旋转及键角有一定柔性，具有相同结构和构型的分子在空间可采取多种形态；以葡萄糖为例阐述单糖的化学组成和分子结构；葡萄糖是由6个碳原子构成的直链状多羟基化合物证明（阅读）2-1（1）葡萄糖经元素组成和相对

7、分子质量测定，确定其分子式：（CH2O）6，即C6H12O6；（2）葡萄糖能与费林氏(Fehling)试剂或其他醛试剂反应，证明葡萄糖分子含有醛基；待续；葡萄糖是由6个碳原子构成的直链状多羟基化合物证明（阅读）2-2（3）葡萄糖能与乙酸酐结合，并产生具有5个乙酰基的衍生物，证明葡萄糖分子含有5个羟基；（4）葡萄糖经钠汞齐作用，被还原成具有6个羟基的山梨醇(由6个碳原子构成的直链醇)，表明葡萄糖是一直链己醛；由此知葡萄糖链状结构式为:（一）单糖的构型单糖构型：D-型，L-型；以距醛基最远的不对称碳原子（分子中离羰基碳最远的

8、那个手性碳原子*）为准，人为规定：此碳原子上的-OH与D-甘油醛C2-OH取向相同，为D型糖；反之L型糖；*举例由D-甘油醛衍生的醛单糖图示P70表3-2由D-甘油醛衍生的酮单糖图示旋光度（opticalactivity）使偏振面向右旋的称右旋光物质,如(＋)-甘油醛，左旋的称左旋光物质，如(－)-甘油醛；旋光度：具