《糖类结构与功能》PPT课件

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1、糖类糖类第二章糖类的结构与功能一.糖类概述二.单糖的结构、构型、构象三.自然界重要单糖及其衍生物四.寡糖五.多糖六.糖复合物1糖的概念:糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。Cn(H2O)m（C6(H2O)6）碳水化合物(carbohydrate)鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)甲醛(CH2O)、乳酸(C3H6O3)一糖类概述CH3

2、CH2OHCHO

3、CH2OHCH2OH

4、CHOH

5、CHOCHO

6、H-C-OH

7、CH2OH―C-OH

8、CH2OH例：下列所示化合物中哪些属于糖类？(1)(2)

9、(3)(4)2糖的主要生物学作用：重要的生物能源－－淀粉、糖原。也可转化为生命必需的其它物质，如蛋白质和脂类、核酸等大分子物质。重要的结构物质－－纤维素。信号识别（大分子及细胞间）－－糖蛋白、糖脂。3糖的分类（据分子的大小分类):单糖(monsaccharide)：在温和条件下不能水解为更小的单位。寡糖(oligosaccharide)：水解时每个分子产生2-10个单糖残基。多糖(polysaccharide):能水解成多个单糖分子，属于高分子碳水化合物，分子量可达到数百万。CHO

10、(CHOH)n

11、CH2OH醛糖通式CH2O

12、H

13、C=O

14、(CHOH)n-1

15、CH2OH酮糖通式CHO

16、H-C-OH

17、HO-C-H

18、H-C-OH

19、H-C-OH

20、CH2OHD(+)葡萄糖[醛糖]CH2OH

21、C=O

22、HO-C-H

23、H-C-OH

24、H-C-OH

25、CH2OHD(-)果糖[酮糖]二糖的结构1糖的结构：糖分子中原子连接的次序。不同的连接次序可以形成多种异构体。链状结构环状结构2构型:指不对称碳原子的四个取代基在空间的相对取向，改变时涉及共价键的断裂。L-GlyceraldehydeD-Glyceraldehyde不对称碳原子对映体D-(+)-GlyD-GlcL-Glc

26、L-(-)-Gly★★对映体单糖具有旋光性：+，-定量测定糖异头物羰基碳上形成的差向异构体OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH3构象：一个有机化合物结构中一切原子沿共价键转动而产生的不同空间结构。α异头物β异头物构象与构型的本质区别：一种构象改变为另一种构象时，不要求共价键的断裂和重新生成；一种构型转变为另一种构型时，则要求共价键的断裂和重新生成。D-甘油醛D-赤藓糖L－阿拉伯糖(Ara)、D－核糖(Rib)、D－脱氧核糖、D－木糖(Xyl)D－葡萄糖(Glc)、D－果糖(Fr

27、u)、D－半乳糖(Gal)、D－甘露糖(Man)、L－山梨糖三、重要的单糖各种甜味剂的相对甜度名称类别甜度名称类别甜度乳糖寡糖16麦芽糖醇糖衍生物90半乳糖单糖30蔗糖寡糖100麦芽糖寡糖35木糖醇糖衍生物125山梨醇糖衍生物40果糖单糖175木糖单糖45甜蛋白糖复合物20000甘露醇糖衍生物50蛇菊苷糖衍生物30000葡萄糖单糖70糖精人工糖500001、单糖化学性质单糖在水溶液中是以链式和环式平衡存在的，单糖的反应有的以环状结构进行，有的则以链式结构进行。（1）异构化D-果糖D-甘露糖D-葡萄糖在碱溶液中单糖是多羟基醛或

28、酮，故单糖具有醛、酮和醇的某些性质。还原、氧化、成酯、成醚等。分子内羟基和羰基的相互影响，还具有一些特殊的性质。酮糖不被溴水氧化,可用溴水鉴别醛糖和酮糖。单糖的醛基、酮基可被氧化，表现出还原性。（2）氧化酸性溶液中的氧化醛糖和酮糖都具有还原性，可被Fehling试剂氧化，生成砖红色沉淀，P19。碱性溶液中的氧化H2/NiNaBH4LiAlH4还原产物叫糖醇葡萄糖醇亦称山梨醇（3）还原反应单糖与苯肼作用，先羰基与苯肼生成苯腙；苯肼过量时，生成不溶于水的黄色结晶，叫糖脎。苯肼（4）成脎反应醛糖或酮糖的成脎反应，都发生在C1

29、和C2上。同碳数的单糖，只是C1和C2不同，其它C原子的构型相同，与苯肼反应得到相同的脎。（5）成酯反应生物体内，糖在酶的作用下形成一些单酯或二酯。其中最重要的是磷酸酯，它们在生物代谢过程中起着重要的作用。6-磷酸葡萄糖1-磷酸葡萄糖6-磷酸果糖1，6-二磷酸果糖甲基-α-D-葡萄糖苷α-苷键α-D-葡萄糖甲苷单糖的半缩醛羟基，与其他含羟基的化合物形成环状缩醛，糖化学中叫糖苷（需补充）。糖苷中，非糖部分叫配糖基，连接配糖基与糖苷基的键叫糖苷键。（6）成苷反应①Molisch反应（鉴别糖与非糖）又称α-萘酚反应，在糖的水溶液中

30、，加入α-萘酚的酒精溶液，试管倾斜，然后沿管壁滴入浓硫酸，在两层液面之间会出现一个紫色环。所有糖类都能发生这种颜色反应。原理：糖类在浓酸作用下所形成的糠醛及其衍生物可以与α-萘酚作用，形成红紫色复合物（7）糖的颜色反应②Seliwanoff反应，又称间苯二酚反应酮糖与浓盐酸和间苯二酚反应，