糖类的结构与功能

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1、第四章糖类的结构与功能一.糖类概述二.单糖的构型、结构、构象三.自然界存在的重要单糖及其衍生物四.寡糖五.多糖一.糖类概述最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)定义：糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。糖的主要生物学作用：通过氧化释放大量能量，以满足生命活动的需要（淀粉、糖原是重要的生物能源）。也可转化为生命必需的其它物质，如蛋白质和脂类、核酸等大分子物质。纤维素是植物的结构糖。碳水化合物可与蛋白质、脂类以共价键结合形成肽聚糖（或糖蛋白）

2、或糖脂，存在生物膜中，担负着大分子及细胞间的相互识别。糖的分类（据分子的大小分类):单糖：在温和条件下不能水解为更小的单位寡糖（双糖）：水解时每个分子产生2-10个单糖残基多糖:能水解成多个单糖分子，属于高分子碳水化合物，分子量可达到数百万。㈠单糖植物体内的单糖主要是戊糖、己糖、庚糖戊糖主要有核糖、脱氧核糖（木糖和阿拉伯糖）己糖主要有葡萄糖、果糖和半乳糖（甘露糖、山梨糖）以游离状态存在的双糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖。还有以结合形式存在的纤维二糖。蔗糖是由α-D-葡萄糖和β-D-果糖各一分子按α、β（1→2）键型缩合、失水形成的。它是植物体

3、内糖的运输形式。㈡双糖㈢多糖淀粉（starch）糖原(glycogen)葡聚糖（dextran）（细菌和酵母中葡萄糖的储存形式）纤维素(cellulose)是一种结构多糖是植物体内最重要的贮藏多糖。用热水处理淀粉时，可溶的一部分为“直链淀粉”，另一部分不能溶解的为“支链淀粉”。淀粉糖原糖原是动物体内重要的贮藏多糖，相当于植物体内贮存的淀粉，也叫动物淀粉。高等动物的肝脏和肌肉组织中含有较多的糖原。其结构与支链淀粉相似。二.单糖的构型、结构、构象构型:单糖有D-及L-两种异构体。凡在理论上可由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D-型糖。单糖具有

4、旋光性：+，-构型：L-、D-旋光性：(+)、(-)异构体（异头物）：α、β构象：船式、椅式葡萄糖葡萄糖的结构多羟基醛的开环形式CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OH半缩醛吡喃糖OCH2OHOHOHOHOH15呋喃糖OCH2OHHO-CHOHOHOH14OCH2OHOHOHOH15OHOCH2OHHO-CHOHOH14OH葡萄糖的构象船式椅式OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH三.自然界存在的重要单糖及其衍生物单糖的重要衍生物：糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸：由单糖

5、的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷葡萄糖呋喃果糖半乳糖四.寡糖寡糖是少数单糖（2~10个）缩合的聚合物。自然界中最常见的寡糖是双糖。麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖麦芽糖是由两个葡萄糖分子缩合、失水形成的。其糖苷键型为α（1→4）。麦芽糖分子内有一个游离的半缩醛羟基，具有还原性。14半乳糖葡萄糖乳糖：是还原糖存在哺乳动物的乳汁中，及高等植物的花粉管及微生物中五.多糖多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物

6、。多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3个基本结构因素。多糖的功能：1.贮藏和结构支持物质。2.抗原性（荚膜多糖）。3.抗凝血作用（肝素）。4.为细胞间粘合剂（透明质酸）。5.携带生物信息（糖链）。淀粉与糖原天然淀粉由直链淀粉（以α-(1,4)糖苷键连接）与支链淀粉（分支点为α-(1,6)糖苷键）组成。淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：链长小于6个葡萄糖基，不能呈色。链长为20个葡萄糖基，呈红色。链长大于60个葡萄糖基，呈蓝色。糖原又称动物淀粉，与支链淀粉相似，

7、与碘反应呈红紫色。直链淀粉中葡萄糖以α-1，4糖苷键缩合而成。每个直链淀粉分子只有一个还原端基和一个非还原端基。遇碘显蓝紫色分子量在10000-50000之间。碘与直链淀粉靠范德华力结合支链淀粉中葡萄糖主要以α-1，4糖苷键相连，少数以α-1，6糖苷键相连，所以支链淀粉具有很多分支。遇碘显紫色或紫红色。分子量在50000-100000支链淀粉糖原遇碘显红色纤维素与半纤维素纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。微晶束相当牢固。半纤维素是指除纤维素以外的全部糖类（果胶

8、质与淀粉除外）。壳多糖（几丁质）由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。比较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。葡聚糖是D-葡萄糖以α-(1,6)糖苷键缩合为主链骨架，以α-(1,3)和α-(1,4)糖