糖类的结构与功能(II)

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1、糖类糖类第四章糖类一.糖类概述二.单糖三.重要单糖及其衍生物四.寡糖五.多糖六.糖复合物糖的概念:糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。一、糖类概述Cn(H2O)m碳水化合物鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)糖的主要生物学作用:重要的生物能源(淀粉、糖原)、结构原料、合成其他化合物的基本原料。细胞与细胞的相互黏附、识别、作用、制约与调控。在受精、生物生长、发育、分化、炎症与自身免疫疾病。在癌细胞异常增殖与转移。病原体感染,植物与病原体相互作用。豆科植物与根瘤菌的共生。一、糖类概述糖的分类(据组成分类):单糖:在温和条件下不能水解为更小的单位。

2、寡糖:水解时每个分子产生2-10个单糖残基。糖复合物:分同多糖和杂多糖。一、糖类概述CHO

3、(CHOH)n

4、CH2OH醛糖通式CH2OH

5、C=O

6、(CHOH)n-1

7、CH2OH酮糖通式CHO

8、H-C-OH

9、HO-C-H

10、H-C-OH

11、H-C-OH

12、CH2OHD(+)葡萄糖[醛糖]CH2OH

13、C=O

14、HO-C-H

15、H-C-OH

16、H-C-OH

17、CH2OHD(-)果糖[酮糖]二、单糖构型:单糖有D-及L-两种异构体。以距醛基最远的不对称碳原子为准,羟基在左的为L构型,羟基在右面的为D构型。凡在理论上可由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D-型糖。二、单糖L-甘油醛D-甘油醛不对称碳原子单糖

18、具有旋光性:+,-二、单糖二、单糖结构单糖的构型、结构、构象OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH构象:一个有机化合物结构中一切原子沿共价键转动而产生的不同空间结构。二、单糖构象与构型的本质区别:一种构象改变为另一种构象时,不要求共价键的断裂和重新生成;一种构型转变为另一种构型时,则要求共价键的断裂和重新生成。二、单糖三、自然界存在的重要单糖及其衍生物D-果糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、D-甘露糖、L-山梨糖、L-岩藻糖、L-阿拉伯糖、D-核糖、D-脱氧核糖、D-木糖重要的单糖单糖的重要衍生物:糖醇:较稳定,有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛

19、酸:由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖:糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖糖苷:单糖的半缩醛上羟基与非糖物质(醇、酚等)的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷三、自然界存在的重要单糖及其衍生物寡糖:少数单糖(2~10个)缩合的聚合物。自然界中最常见的寡糖是二糖。四、寡糖四、寡糖麦芽糖葡萄糖-(14)葡糖苷蔗糖葡萄糖-,(12)果糖苷四、寡糖乳糖半乳糖-(14)葡萄苷四、寡糖四、寡糖纤维二糖葡萄糖-(14)葡糖苷概念:多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。性质:多糖没有还原性和变旋现象,无甜味,大多不溶于水。五、多糖结构:一级结构:包括单糖的组

20、成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3个基本结构因素。二级结构:指多糖分子骨架的形状。五、多糖分类:五、多糖同多糖:由一种单糖缩合而成,如戊糖胶(pentosan),木糖胶(xylan),阿拉伯糖胶(arabinan)、己糖胶(淀粉、糖原、纤维素等)。杂多糖:由不同类型的单糖缩合而成,如结缔组织中的透明质酸。五、多糖淀粉直链淀粉五、多糖在天然淀粉中约有20-30%的淀粉为直链淀粉。直链淀粉为250—300个D-葡萄糖残基通过D-1,4-糖苷键联接而成的的一条长链。一般可认为直链淀粉的基本组成单位是麦芽糖。直链淀粉的分子量约为50,000左右。文献中也有报导其分子量的范围为10,00

21、0至100,000。遇碘显紫蓝色。五、多糖支链淀粉五、多糖支链淀粉中的一些D-葡萄糖也可同样通过-1,4-糖苷键连接成一条长链,支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。在天然淀粉中约有70-80%的淀粉为支链淀粉。支链淀粉的分子较直链淀粉大得多,一般平均由6000个D-葡萄糖残基组成。其分子量约为1000,000左右。遇碘显紫红色。五、多糖淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关:链长小于6个葡萄糖基,不能呈色。链长为20个葡萄糖基,呈红色。链长大于60个葡萄糖基,呈蓝色。五、多糖糖原五、多糖借助于甲基化作用已证明糖原的主链骨架由1-4糖苷键联接的.因此糖原分子具有较

22、多的分支结构。糖原的分支结构则平均以12个葡萄糖残基为其分支的长度。遇碘显红紫色。五、多糖纤维素由葡萄糖以(14)糖苷键连接而成的直链,天然纤维素为无臭、无味的白色丝状物。纤维素不溶于水、稀酸、稀碱和有机溶剂。不溶于水。五、多糖植物中纤维素的存在形态五、多糖几丁质(壳多糖)五、多糖几丁质是由乙酰氨基葡萄糖聚合而成的多糖。因此几丁质(甲壳质)也可称为聚乙酰氨基葡糖(或壳多糖)。比较坚硬,为甲壳动物等的机构材料。五、多糖半纤维素大量存在于植物木质化部分,包括很多高分子的多糖。用稀酸水解则产生

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